2-methyl-2-propanol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
2-methyl-2-propanol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-methyl-2-propanol
Structuurformule van 2-methyl-2-propanol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H10O
IUPAC-naam 2-methyl-2-propanol
Andere namen tert-butylalcohol, tert-butanol, trimethylcarbinol
Molmassa 74,12 g/mol
SMILES
C(C)(C)(C)O
CAS-nummer 75-65-0
EG-nummer 200-889-7
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Schadelijk
Gevaar
H-zinnen H225 - H332
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210
Hygroscopisch? ja
Opslag In een afgesloten fles. Verwijderd houden van warmte en ontstekingsbronnen.
MAC-waarde 300 mg/m3
LD50 (ratten) 2743 mg/kg
LD50 (konijnen) 3559 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast of vloeibaar
Kleur wit of kleurloos
Dichtheid 0,78 g/cm³
Smeltpunt 25,69 °C
Kookpunt 82,4 °C
Vlampunt 11 °C
Goed oplosbaar in water, aceton, di-ethylether
Slecht oplosbaar in hexaan, tolueen
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

2-methyl-2-propanol of tert-butanol is een tertiair alcohol. Deze stof is de grondstof voor tert-butylesters en tert-butylethers, zoals methyl-tert-butylether. Ze wordt ook gebruikt als solvent.

De stof wordt in het commercieel circuit vaak in plastic flessen geleverd. Gezien het smeltpunt, 25 tot 26°C, wordt de stof in vloeibare vorm in de fles gedaan, maar treedt stolling op. Voor gebruik moet de fles dan even kort verwarmd worden om de verbinding uit de fles te krijgen.

Synthese[bewerken]

Tertiair butanol kan men bekomen door de zuurgekatalyseerde additie van water aan isobuteen. De katalysator is bijvoorbeeld zwavelzuur of een andere sterk zuur, of een zuurionenwisselaar:

Hydratatie van isobuteen ter vorming van 2-methyl-2-propanol

Volgens de regel van Markovnikov zal bij de additie van waterstof aan de dubbele binding het meest stabiele carbokation als tussenvorm gevormd worden, dit is het tertiair butylkation, zodat deze reactie bijna uitsluitend tertiair butanol oplevert en niet het isomere 2-methyl-1-propanol (isobutanol).

Reactiviteit[bewerken]

2-methyl-2-propanol ondergaat makkelijk SN1-reacties. Zo wordt 2-chloor-2-methylpropaan makkelijk bereid uit 2-methyl-2-propanol en geconcentreerd zoutzuur. Het gevormde product is slecht oplosbaar in water, waardoor tijdens de reactie het reactieproduct als een steeds dikkere laag op de waterige uitgangsstof drijft.

Met behulp van kaliumhydroxide kan kalium-tert-butoxide bereid worden. Deze stof wordt op laboratoriumschaal veel als niet-nucleofiele base toegepast.

Externe links[bewerken]