Ester (scheikunde)

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken

Een ester is een organische verbinding die ontstaat door reactie van een zuur met een alcohol of sacharide en vormt een klasse van organische verbindingen.

Beschrijving[bewerken]

Men kan esters beschouwen alsof ze ontstaan zijn uit een condensatiereactie tussen een alcohol/suiker en een zuur/zuurchloride. Het meest voorkomende type esters zijn de carbonzure esters die de -(C=O)-O- groep als functionele groep bevatten. Deze bevat twee R-ketens die zowel een alkyl- als een arylketen kunnen zijn. Esters kunnen echter ook ontstaan door condensatiereacties van alcoholen met andere typen (anorganische) zuren, zoals fosforzuur, zwavelzuur, salpeterzuur of boorzuur.

Indien alle C-ketens alkylgroepen zijn spreekt men van een alkylalkanoaat.

Laagmoleculaire, vluchtige esters hebben vaak een typische geur, waardoor men ze terugvindt in parfums en feromonen. Esters vinden onder andere toepassingen in parfums, als oplosmiddel, in polyesterkunststoffen en in biodiesel. Sommige salpeterzuuresters hebben de eigenschap te kunnen ontploffen of hevig ontbranden.

Systematische naamgeving volgens de IUPAC[bewerken]

De naam van een ester wordt opgebouwd uit eerst de naam van het alcohol of sacharide en dan de naam van het zuur, beide gevolgd door een geschikt achtervoegsel. Van de naam van de eerste functionele groep, afkomstig van het alcohol of suiker wordt het achtervoegsel -ol of -ose vervangen door -yl. Het tweede deel van de esternaam bestaat uit de naam van het zuur, waarbij -zuur wordt vervangen door -oaat. Bijvoorbeeld het ethaanzure ester van ethanol (azijnzuur) noemt men in de systematische naamgeving: ethylethanoaat.

Omdat de meest voorkomende esters carbonzure esters zijn, hebben deze een specifieke naamgeving gekregen. Bij de esters van korte carbonzuren bestaat de triviale naam uit de naam van het alcohol gevolgd door de stam van de Engelstalige naam van het carbonzuur (die de uitgang -aat krijgt).

Esterficatiereactie[bewerken]

Met zuur[bewerken]

\mathrm{R{-}OH \ + \ R'{-}C(O){-}OH \ \rightarrow \ R'{-}C(O){-}O{-} R \ + \ H_2O}

Met een zuurchloride[bewerken]

\mathrm{R{-}OH \ + \ R'{-}C(O){-}Cl \ \rightarrow \ R'{-}C(O){-}O{-}R \ + \ HCl}

Met zuuranhydride[bewerken]

\mathrm{R{-}OH\ + \ R'{-}C(O){-}O{-}C(O){-}R' \ \rightarrow \ R'{-}C(O){-}O{-}R \ + \  R'{-}C(O){-}OH}

R en R' kunnen in deze vergelijkingen elke mogelijke functionele groep zijn zoals Me, Et of zelfs Phe enz.. (methyl, ethyl, fenyl)

Zuur Engelse naam van het zuur Triviale naam methylester IUPAC naam methylester
mierenzuur formic acid methylformiaat methylmethanoaat
azijnzuur acetic acid methylacetaat methylethanoaat
propionzuur propionic acid methylpropionaat methylpropanoaat
boterzuur butyric acid methylbutyraat methylbutanoaat

Eigenschappen[bewerken]

In vergelijking met andere organische moleculen die carbonylgroepen bevatten, zijn esters relatief apolair. Dit blijkt onder andere wanneer men de kookpunten vergelijkt van deze producten met deze van de overeenkomstige alkanen: de kookpunten van esters zijn ongeveer gelijk aan de kookpunten van alkanen met hetzelfde moleculair gewicht.[1] Dit geeft aan dat Van der Waalse interacties de grootste bijdragen hebben in de intermoleculaire krachten bij esters.

De zuurstofatomen van de estergroep hebben vrijwel geen basisch karakter. Een proton dat zou adderen op de estergroep induceert hierdoor een positieve lading op een zuurstofatoom. Zuurstof is echter een vrij elektronegatief element, waardoor geprotoneerde esters een vrij lage pKa-waarde hebben en hun extra proton onmiddellijk afstaan. Zo is de pKa-waarde van geprotoneerd ethylacetaat -6,5.[1]

Reactiviteit[bewerken]

Bereiding van esters[bewerken]

Esters kunnen gemaakt worden door middel van de volgende reacties:

Reacties met esters[bewerken]

Esters kunnen tal van reacties ondergaan, die meestal starten met een nucleofiele of elektrofiele aanval op de carbonylgroep:

  • esters kunnen hydrolyse ondergaan. Hierbij wordt de esterbinding verbroken door koken met loog. Dit wordt verzeping genoemd, omdat deze reactie onder andere plaats vindt bij het maken van zeep uit vetten.
  • door reactie met primaire of secundaire amines kunnen amiden gevormd worden bij verhitting.
  • fenylesters kunnen omgevormd worden tot hydroxyarylketonen door middel van een Fries-omlegging.
  • specifieke esters kunnen de Chan-omlegging ondergaan.

Voorbeelden van esters[bewerken]

In de volgende tabel worden enkele carboxylaatesters weergegeven, samen met hun eigenschappen.

Naam ester Molaire massa
(g/mol)
Structuur Geur en voorkomen
Allylhexanoaat 156,22 Allyl hexanoate.svg ananas
Benzylacetaat 150,18 Benzylacetate.svg peer, aardbei
Bornylacetaat 196,22 Bornylacetate.svg dennengeur
Butylbutyraat 144,21 Butyl butyrate.svg ananas
Ethylacetaat 88,12 Ethyl acetate.svg oplosmiddel, verf, lijm
Ethylbutyraat 116,16 Ethyl butyrate 200.svg banaan, ananas, aardbei
Ethylhexanoaat 144,21 Ethyl hexanoate.svg aardbei
Ethylcinnamaat 176,21 Ethyl cinnamate.svg kaneel
Ethylmethanoaat 74,08 Ethyl methanoate.svg limoen, rum, aardbei
Ethylheptanoaat 158,27 Ethyl heptanoate.svg abrikoos, kers, druif, framboos
Ethylisovaleraat 130,18 Ethyl isovalerate.svg appel
Ethylnonanoaat 186,29 Ethyl nonanoate.svg druif
Ethylpropanoaat 102,13 Ethyl propionate.png ananas
Ethylvalerate 130,18 Ethyl pentanoate.svg appel
Geranylacetaat 196,29 Geranyl acetate.svg pelargonium
Geranylbutyraat 224,34 Geranyl butanoate.svg kers
Geranylisopentanoaat 238,37 appel
Isobutylacetaat 116,16 Isobutyl acetate.svg kers, framboos, aardbei
Isobutylmethanoaat 102,13 Isobutylmethanoaat.png framboos
Ethylbenzoaat 150,17 Ethyl benzoate.png Framboos, Druif, zeer zoete geur
Pentylacetaat 130,18 Amyl acetate.png Peer, Appel

Voorbeelden van eenvoudige esters zijn:

Kleinere esters hebben vaak een zoete, fruitachtige geur. Veel esters worden daarom gebruikt als geurstof of smaakstof. Enkele voorbeelden van dergelijke esters zijn:

Bronnen, noten en/of referenties
  1. a b Streitweiser A. (1992) Introduction to organic chemistry, fourth edition. New Jersey: Prentice-Hall. ISBN 0-13-973850-9
Zoek dit woord op in WikiWoordenboek