Glycerol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Glycerol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van glycerol
Structuurformule van glycerol
Molecuulmodel van glycerol
Molecuulmodel van glycerol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C3H8O3
IUPAC-naam propaan-1,2,3-triol
Andere namen glycerine, 1,2,3-propaantriol, trihydroxypropaan
Molmassa 92,09382 g/mol
SMILES
OCC(O)CO
InChI
1S/C3H8O3/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2
CAS-nummer 56-81-5
EG-nummer 200-289-5
PubChem 753
Vergelijkbaar met ethanol, 1,2-ethaandiol
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Hygroscopisch? ja
MAC-waarde 50 mg/m³
LD50 (ratten) (oraal) 12.600 mg/kg
(intraperitoneaal) 4420 mg/kg
(subcutaan 100 mg/kg
(intraveneus) 5566 mg/kg
LD50 (konijnen) (oraal) 27.000 mg/kg
(huid) > 10.000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,2613 g/cm³
Smeltpunt 20 °C
Kookpunt 290 °C
Vlampunt 160 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 370 °C
Dampdruk < 0,1 Pa
Matig oplosbaar in water, aceton, ethanol
Slecht oplosbaar in diethylether, ethylacetaat
Onoplosbaar in tetrachloormethaan, benzeen, tolueen, chloroform
Viscositeit 1,412 Pa·s
Brekingsindex 1,4746 (589 nm, 20 °C)
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHog -577,9 kJ/mol
ΔfHol -669,6 kJ/mol
Sol, 1 bar 206,3 J/mol·K
Nutritionele eigenschappen
Type additief zoetstof
E-nummer E422
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Glycerol of (minder correct) glycerine (IUPAC-naam: propaan-1,2,3-triol) is een organische verbinding met als brutoformule C3H8O3. Het is de eenvoudigste drievoudige alcohol en komt voor als een viskeuze kleurloze vloeistof, die matig tot goed oplosbaar is in water. Glycerine is doorgaans een mengsel van 80% glycerol en 20% water.

Synthese[bewerken]

Glycerol wordt doorgaans bereid door hydrolyse van plantaardig of dierlijk vet of olie. Deze biologische vetten zijn drievoudige esters (triglyceriden) van glycerol met drie vetzuurketens. Het triglyceride (1) wordt behandeld met ethanol (2) en een katalytische hoeveelheid base, zodat glycerol (4) en de overeenkomstige ethylesters van de vetzuren (3) ontstaan:

Hydrolyse van triglyceriden ter productie van glycerol

Daarnaast ontstaat glycerol als nevenproduct bij het maken van zeep en als nevenproduct bij de productie van biodiesel. Er wordt ook glycerol van aardolie gemaakt.

Eigenschappen en voorkomen[bewerken]

Glycerol is een vloeistof met een hoge viscositeit. De stof smaakt zoet en is niet giftig. Daarnaast is glycerol hygroscopisch. Bij 20°C bedraagt de oppervlaktespanning 64,00 mN/m.[1]

De stof komt van nature in het menselijk lichaam voor en wordt gebruikt bij de synthese van triacylglycerolen en fosfolipiden. Bij afbraak van deze stoffen komt glycerol vrij. Vrij glycerol wordt ook gebruikt in de gluconeogenese.

Toepassingen[bewerken]

Medisch[bewerken]

Glycerol wordt in medische preparaten gebruikt, om een vergladdend of verzachtend effect te bereiken. Zo wordt het toegepast in hoestdranken en zetpillen. Als glycerol reageert met geconcentreerd salpeterzuur en zwavelzuur (nitreerzuur), ontstaat nitroglycerine, een stof die onder andere gebruikt wordt voor de symptomatische behandeling van hartkramp (angina pectoris).

Persoonlijke verzorging[bewerken]

Glycerol wordt als vochtvasthoudend middel gebruikt in cosmetica, bijvoorbeeld tandpasta, mondwaters, shampoo, handcrème en zeep. Borax-glycerine wordt gebruikt bij ontstekingen in de mond (aanstippen).

Voeding[bewerken]

Glycerol wordt in de voeding gebruikt als oplosmiddel of zoetmaker, bijvoorbeeld in snoep, gebak en margarine. Het is een toegestane stof met als E-nummer 422.

Speelgoed[bewerken]

In bellenblaas zit, vanwege de hoge oppervlaktespanning, glycerol om mooie grote bellen te blazen.

Industrie[bewerken]

Glycerol vindt industriële toepassingen als weekmaker in kunststoffen en als antivries. Door een chemische reactie met een mengsel van geconcentreerd salpeterzuur en zwavelzuur ontstaat nitroglycerine, de basis van dynamiet. Ook wordt het gebruikt als basis voor polyolen, die weer een componenent van polyurethaan zijn.

Door de groei van de biodieselproductie is ook de glycerolproductie verhoogd en is er gezocht naar nieuwe toepassingsmogelijkheden van glycerol. Zo kan het gebruikt worden voor de productie van epichloorhydrine. Door bacteriële fermentatie kan glycerol omgezet worden in waterstof[2], ethanol, barnsteenzuur, 1,3-propaandiol en andere stoffen. Ook wordt de mogelijkheid onderzocht om glycerol te gebruiken in antivries.[3]

Glycerol wordt toegepast om het meetgedeelte van manometers te vullen, zodat ze ongevoeliger worden voor trillingen.

Vergisting[bewerken]

Natte biomassa wordt steeds meer vergist in vergistingsinstallaties. Bij covergisting wordt een natte biomassa (meestal mest) toegevoegd aan een andere biomassa (zoals een landbouwproduct, een nevenproduct uit de voedingsindustrie of glycerol). Er bestaat een zogenaamde groene lijst met stoffen die toegestaan zijn in vergistingsinstallaties. Door vergisting wordt biogas gevormd. Wat verder overblijft is het digestaat (het natte eindproduct), dat als meststof gebruikt kan worden.

Glyceroldrama[bewerken]

In 1996 overleden 60 kinderen op Haïti door met antivries (etheenglycol) vervuilde glycerol die door het Nederlandse bedrijf Vos uit Alphen aan den Rijn was geleverd. De glycerol was afkomstig uit China en werd in Haïti verwerkt in hoestdrank. Het bedrijf wist dat de glycerol ongeschikt was voor menselijke consumptie. De leiding van het bedrijf werd niet strafrechtelijk vervolgd, maar er volgde een schikking met het Openbaar Ministerie van 200.000 euro.[4]

Op 6 maart 2004 besloot het ministerie van Buitenlandse Zaken om een half miljoen euro aan de nabestaanden van de overleden kinderen te doneren. Zij kregen gedurende twee jaar een bedrag van 200 euro per maand.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) Surface tension values of some common test liquids for surface energy analysis
  2. Maru B.T., Constanti M., Stchigel A.M., Medina F., Sueiras J.E. "Biohydrogen production by dark fermentation of glycerol using Enterobacter and Citrobacter Sp." Biotechnol. Prog. Early View (21 november 2012) DOI:10.1002/btpr.1644
  3. Doris de Guzman: New Glycerine Developments. ICIS Green Chemicals, 4 juni 2010
  4. Dossier Vos BV, www.om.nl
Zoek dit woord op in WikiWoordenboek