Nitroglycerine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Nitroglycerine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van nitroglycerine
Structuurformule van nitroglycerine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C3H5N3O9
IUPAC-naam 1,3-dinitrooxypropan-2-ylnitraat
Andere namen glyceryltrinitraat, 1,2,3-propaantrioltrinitraat, glyceroltrinitraat
Molmassa 227,0865 g/mol
SMILES
C(C(CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-]
InChI
1/C3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H,1-2H2
CAS-nummer 55-63-0
EG-nummer 200-240-8
PubChem 4510
Beschrijving Kleurloze olieachtige vloeistof
Vergelijkbaar met trinitrotolueen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Explosief Toxisch Schadelijk voor de gezondheid Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H201 - H330 - H310 - H300 - H373 - H411
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
Carcinogeen mogelijk (IARC-klasse 3B)
EG-Index-nummer 603-034-00-X
VN-nummer 0143
ADR-klasse Gevarenklasse 1.1D
MAC-waarde 0,005 mL/m³
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,5939 g/cm³
Smeltpunt 13,2 °C
Kookpunt 290 °C
Dampdruk 0,03 Pa
Goed oplosbaar in aceton, methanol, di-ethylether
Slecht oplosbaar in water
log(Pow) 1,62
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Nitroglycerine of glyceryltrinitraat (afkorting: NG) is een kleurloze, explosieve vloeistof. Het is de drievoudige ester van glycerine en salpeterzuur.

De naam nitroglycerine is misleidend: nitro-verbindingen bezitten formeel een NO2-groep, terwijl er hier sprake is van een nitraatgroep: -ONO2. Nitroglycerine behoort tot de groep van organische nitraten.

Synthese[bewerken]

Nitroglycerine kan bereid worden door nitrering van glycerine met salpeterzuur, onder invloed van zwavelzuur (nitreerzuur). Dit is een zeer gevaarlijk reactieproces waarbij veel voorzorgen moeten worden genomen om explosies bij de bereiding te voorkomen, zoals een lage temperatuur en het voorkomen van schokken.

Toepassingen[bewerken]

Nitroglycerine is een van de eerste krachtige springstoffen die werden ontwikkeld. Het werd aanvankelijk gebruikt voor tunnelbouw, wegenaanleg, mijnbouw en dergelijke, maar door de grote gevoeligheid ervan - het kan al exploderen bij een relatief kleine slag, stoot of wrijving - was het vervoer een groot en gevaarlijk probleem en moest het vlak bij de gebruiksplaats worden gefabriceerd. Ondanks allerlei voorzorgsmaatregelen gebeurden er destijds vaak ernstige ongelukken.

Als nitroglycerine detoneert, vindt globaal de volgende brutoreactie plaats:

\mathrm{4\ C_3H_5(NO_3)_3 \longrightarrow\ 12\ CO_2\ +\ 10\ H_2O\ +\ 6\ N_2\ +\ O_2}

Zoals in de reactievergelijking te zien is, ontstaan er alleen maar gassen. Dit is een van de oorzaken waardoor nitroglycerine zo'n krachtige springstof is. Vertaald naar de volumetoename (en de gassen daarbij op kamertemperatuur dus eigenlijk nog wat te laag) gaat 570 mL vloeistof over in 650 liter gas. Het volume neemt dus toe met een factor 1140. Verder zal door de reactietemperatuur stikstof weer reageren tot stikstofoxiden.

Dynamiet[bewerken]

De chemicus Alfred Nobel ontdekte in 1867 dat de fysische gevoeligheid van het materiaal belangrijk kon worden verminderd door het te laten opzuigen in een poreuze stof, zoals zaagsel of diatomeeënaarde (een poreuze grondsoort, opgebouwd uit de skeletjes van eencellige kiezelwieren of diatomeeën.) De zo ontstane substantie noemde hij dynamiet. Het is een zeer krachtig explosief dat nu nog steeds belangrijke toepassingen kent. De uitvinding van dynamiet maakte Nobel zo rijk, dat hij in staat was de Nobelprijzen in te stellen in zijn testament.

Andere explosieven[bewerken]

Nitroglycerine wordt ook gebruikt in mengsels met cellulosenitraat in rookzwak kruit.

Nitroglycerine in de geneeskunde[bewerken]

In de geneeskunde vindt nitroglycerine toepassing als vaatverwijdend middel bij angina pectoris en in zalven bij fissura ani (kloofjes in de anus). Nitroglycerine is bij dit lokale gebruik inmiddels in Nederland vervangen door het stabielere isosorbidedinitraat.[1][2] Het betreft de 1% isosorbidedinitraat-vaselinecreme FNA. Bij Angina pectoris is de gebruikelijke dosis sublinguaal, als een tabletje onder de tong of als spray.[3] Het wordt ook toegepast als transdermale medicijnpleister.[4]

Externe link[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Registratietekst Nederland [1]
  2. Bijsluiter Nederland [2]
  3. Registratietekst Nederland [3]
  4. Registratietekst Nederland [4]