1,2-ethaandiol

1,2-ethaandiol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,2-ethaandiol
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C2H6O2
IUPAC-naam	ethaan-1,2-diol
Andere namen	ethyleenglycol, etheenglycol, glycol
Molmassa	62,07 g/mol
SMILES	OCCO
InChI	1/C2H6O2/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2
CAS-nummer	107-21-1
EG-nummer	203-473-3
PubChem	174
Beschrijving	Viskeuze en licht hygroscopische vloeistof
Vergelijkbaar met	ethanol, glycerol
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	geen
Opslag	Bewaren tussen 15°C en 25°C
EG-Index-nummer	603-027-00-1
MAC-waarde	10 ml/m³ (26 g/m³)
LD50 (ratten)	(oraal) 4700 mg/kg (intraperitoneaal) 5010 mg/kg (subcutaan) 2800 mg/kg (intraveneus) 3260 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,11 g/cm³
Smeltpunt	-13 °C
Kookpunt	197,3 °C
Vlampunt	111 °C
Dampdruk	5,3 Pa
Goed oplosbaar in	water
log(Pow)	-1,21
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHog	-394,4 kJ/mol
ΔfHol	-460 kJ/mol
Sog, 1 bar	311,8 J/mol·K
Sol, 1 bar	166,9 J/mol·K
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal    Scheikunde

1,2-ethaandiol (meestal aangeduid als ethyleenglycol, etheenglycol of kortweg glycol) is een alcohol met als brutoformule C₂H₆O₂. De stof komt voor als een kleurloze en viskeuze vloeistof met een zoete smaak. 1,2-ethaandiol wordt als antivriesmiddel gebruikt in onder andere radiatoren van auto's en in hydraulische remvloeistof.

Het is bij inwendig gebruik giftig omdat bij het metaboliseren ervan oxaalzuur ontstaat. De dodelijke dosis voor een volwassene bedraagt ongeveer 100 mL, maar voor kinderen en dieren kan een veel lagere dosis al dodelijk zijn. Technisch 1,2-ethaandiol bestaat meestal uit een mengsel van de oligomeren mono- (of 1,2-ethaandiol), di- en triethyleenglycol.

Polyethyleenglycol is een polymerisatieproduct van 1,2-ethaandiol. In medische toepassingen (zoals zetpillen) spreekt men meestal van macrogol.

Kroonethers, zoals 18-kroon-6, zijn vaak cyclische penta- en hexameren van 1,2-ethaandiol.

Synthese

1,2-ethaandiol wordt industrieel in grote hoeveelheden bereid door additie van water aan etheenoxide:

$\mathrm{C_2H_4O\ +\ H_2O\longrightarrow\ C_2H_6O_2}$

1,2-ethaandiol in de media

De stof kwam een aantal malen in het nieuws, onder andere in 1985 doordat Oostenrijkse wijnboeren het aan hun witte wijn toevoegden om deze hoger geclassificeerd te krijgen. De wijnboeren wilden het traaneffect bekomen dat zichtbaar is bij het walsen van betere en duurdere wijnen en te danken is aan het visceuze glycerol. Men denkt trouwens onterecht dat het in deze zaak om het toevoegen van ethyleenglycol gaat, want er is gebleken dat de wijnboeren diethyleenglycol toegevoegd hadden. Ook in 1996 kwam 1,2-ethaandiol in de media, doordat een Nederlands bedrijf een lading met 1,2-ethaandiol vervuilde glycerine naar Haïti verkocht waar er hoestdrank van werd gemaakt, met fatale gevolgen voor 60 kinderen.

Externe links

• (en) MSDS van 1,2-ethaandiol

WikiWoordenboek