Boterzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Boterzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van boterzuur
Structuurformule van boterzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H8O2
IUPAC-naam butaanzuur
Andere namen n-boterzuur, butaanzuur, n-butaanzuur, propaancarbonzuur
Molmassa 88,12 g/mol
SMILES
CCCC(O)=O
CAS-nummer 107-92-6
EG-nummer 203-532-3
Beschrijving Kleurloze vloeistof met een doordringende zeer onaangename geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief
Gevaar
H-zinnen H314
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P305+P351+P338 - P310
VN-nummer 2820
LD50 (ratten) (oraal) 2940 mg/kg
LD50 (konijnen) (dermaal) 6083 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,9577 g/cm³
Smeltpunt -4,26 °C
Kookpunt 163,53 °C
Dampdruk 100 Pa
Goed oplosbaar in water, ethanol, di-ethylether
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHol -533,8 kJ/mol
Sol, 1 bar 222,2 J/mol·K
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Boterzuur is een primair carbonzuur met een zeer onaangename geur. Het hoort bij de verzadigde vetzuren met een korte keten. Het bevat 4 koolstofatomen en heeft als brutoformule C4H8O2.

Voorkomen[bewerken]

Boterzuur komt voor in boter, met name in ranzig geworden boter (vandaar de naam boterzuur), zweet, veel sterk ruikende kaassoorten en in kwalitatief slechte kuilen kuilgras. De geur ervan wordt vaak geassocieerd met die van zweetsokken.

Ook in het lichaam komt boterzuur voor, het is bekend dat boterzuur noodzakelijk is voor een gezonde darm. Zo verkrijgen epitheelcellen in vivo ongeveer 70% van hun energie uit boterzuur en gaat boterzuur de vorming van darmkanker tegen. In de darmen wordt boterzuur en andere zogenaamde korte-keten vetzuren (azijnzuur, propionzuur) voornamelijk geproduceerd door fermentatie van koolhydraten.[1]

Volgens de IUPAC wordt boterzuur butaanzuur genoemd, de zouten en esters heten butyraten.

Synthese[bewerken]

De stof kan goedkoop via een biochemische route geproduceerd worden. In vetten en olie ontstaat boterzuur in het afbraakproces. Langere vetzuren worden door enzymen of oxidatie in kleinere moleculen geknipt waarbij butaanzuur als tussenstap ontstaat.

Voor industrieel gebruik wordt boterzuur gemaakt door de gecontroleerde fermentatie van suiker of zetmeel. Hierbij wordt gebruikgemaakt van de Bacillus subtilis.

Toepassingen[bewerken]

Zuiver boterzuur wordt amper gebruikt. Het is echter een belangrijke uitgangsstof voor de synthese van vele andere verbindingen. Hoewel de stof zelf erg onaangenaam ruikt, hebben vele esters van het zuur juist een zeer aangename geur.

Boterzuur wordt in rioolwaterzuiveringen gebruikt om een betere stikstofverwijdering te verkrijgen. Vooral in zuiveringsgebieden met veel verdunning (oppervlakte en/of grondwater) wordt er boterzuur toegevoegd om voldoende vuilvracht binnen te nemen. Dit bevordert de werking van de zuivering.

Speurhonden zijn zeer gevoelig voor boterzuur. Het is een van de belangrijkste stoffen bij het volgen van sporen.

In de tuinbouw wordt een verbinding van boterzuur (3-indolylboterzuur) gebruikt als groeiregulator. Het middel zorgt ervoor dat een stek sneller bewortelt.

Boterzuur wordt o.a. gebruikt door de Sea Shepherd Conservation Society (een organisatie die actie voert tegen de walvisjacht, de jacht op zeehonden en illegale jacht op andere zeedieren). De strategie bestaat erin dat de actievoerders in kleine bootjes langs de jachtschepen varen en boterzuur gooien op het laaddek waar de walvissen worden opgetakeld. Het boterzuur dringt door in de wonden van de walvissen en maakt het vlees onbruikbaar voor consumptie. Daarnaast wordt het door de stank moeilijker voor werklieden om op het dek te werken.

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Darmgezondheid en de invloed van darmbacteriën Zie sectie Productie van microbiële metabolieten
Zoek dit woord op in WikiWoordenboek