Ftaalzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Ftaalzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van ftaalzuur
Structuurformule van ftaalzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C8H6O4
IUPAC-naam benzeen-1,2-dicarbonzuur
Andere namen orthoftaalzuur
Molmassa 166,14 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)C(=O)O
CAS-nummer 88-99-3
EG-nummer 201-873-2
Beschrijving Kristallijne witte stof
Vergelijkbaar met Benzoëzuur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Omgang Contact met de huid vermijden
Opslag In een afgesloten recipiënt
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,59 g/cm³
Smeltpunt (ontleedt) 191 °C
Vlampunt 168 °C
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 5,74 g/L
Goed oplosbaar in basen
Slecht oplosbaar in ethanol
Onoplosbaar in chloroform, di-ethylether, azijnzuur
Evenwichtsconstante(n) pKa1 = 2,89[1]
pKa2 = 5,51
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Ftaalzuur, 1,2-benzeendicarbonzuur of orthoftaalzuur is een aromatische verbinding met 2 carboxylgroepen, waardoor het behoort tot de stofklasse der dicarbonzuren. De stof komt voor als een kleurloos kristallijn poeder, dat goed oplosbaar is in basen.

Isomeren[bewerken]

In de klassieke organische chemie waren isomeren lang niet altijd eenvoudig van elkaar te onderscheiden. Om die reden zijn de isomeren van ftaalzuur als speciale gevallen van ftaalzuur benoemd:

Eigenschappen[bewerken]

Voor ftaalzuur is de eerste ionisatiestap relatief sterk (pKa1 = 2,95). Dit heeft te maken met de interne waterstofbrugvorming die mogelijk is tussen de ontstane carboxylaatgroep en de nog niet gedeprotoneerde carboxylgroep. Het gevolg is dat de tweede stap relatief zwak is (pKa2 = 5,4).

Ftalaten[bewerken]

Zouten en esters van ftaalzuur worden ftalaten genoemd. Zij kennen verschillende toepassingen.

Esters van ftaalzuur[bewerken]

De esters worden gevormd door de reactie van alcoholen met ftaalzuur, gekatalyseerd door een sterk zuur (meestal zwavelzuur of p-tolueensulfonzuur). Ftalaten worden als weekmaker aangewend en gemengd met PVC om het flexibel te maken, onder meer voor gebruik in elektriciteitskabels en in babyspeelgoed.

Voor de verpakking van bloed- en plasmatransfusiemateriaal wordt PVC gecoat met bis(2-ethylhexyl)ftalaat (DEHP). Ftalaten komen verder voor in drukinkten, rubber en lijmen.

De weekmakers lossen ook op in organische oplosmiddelen. Als deze bij een extractie gebruikt worden in de synthetisch organische chemie zijn de weekmakers berucht als verontreiniging van kleine hoeveelheden reactieproduct.

Zouten van ftaalzuur[bewerken]

In de analytische chemie speelt kaliumwaterstofftalaat (bij één van de twee zuurgroepen is het waterstofion vervangen door kalium) een belangrijke rol als oertiterstof bij zuur-basetitraties. Opgelost in water komt de zuurgroep H(C8H4O4)- vrij, die één op één kan reageren met natronloog. Kaliumwaterstofftalaat wordt ook vaak gebruikt als buffer voor het ijken van pH-meters.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Ftaalzuur en de vele afgeleide ftalaten zijn giftig, en kunnen vrijkomen bij de verbranding van PVC. Er bestaat geen eensgezindheid over de vraag hoe groot het schadelijk effect is, zolang verbranding niet plaatsvindt.

De stof is erg schadelijk wanneer ze in contact komt met de ogen. Ook bij inslikken of inhalatie ontstaat irritatie, onder meer aan de keel, de slokdarm, de luchtpijp en het maag-darmstelsel. Ftaalzuur is corrosief voor de ogen en de huid. Het kan blindheid, blaarvorming, ontstekingen en zelfs lichte brandwonden veroorzaken. Langdurige of intense blootstelling kan longschade veroorzaken en leiden tot bewusteloosheid of zelfs de dood.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1.   Handbook of Chemistry and Physics  (64th ed.)  - CRCpress  (1983) 
Zoek dit woord op in WikiWoordenboek