Galluszuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Galluszuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van galluszuur
Structuurformule van galluszuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C7H6O5
IUPAC-naam 3,4,5-trihydroxybenzoëzuur
Andere namen pyrogallol-5-carbonzuur
Molmassa 170,11954 g/mol
SMILES
C1=C(C=C(C(=C1O)O)O)C(=O)O
InChI
1/C7H6O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1-2,8-10H,(H,11,12)/f/h11H
CAS-nummer 149-91-7
EG-nummer 205-749-9
PubChem 370
Beschrijving Kleurloze tot lichtgele kristallen
Vergelijkbaar met benzoëzuur, pyrogallol
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
LD50 (ratten) (peroraal) 5000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos-lichtgeel
Dichtheid 1,69 g/cm³
Smeltpunt (ontleedt) 253 °C
Oplosbaarheid in water 11,9 g/L
Slecht oplosbaar in water
Evenwichtsconstante(n) pKa = 4,5
Nutritionele eigenschappen
Type nutriënt antioxidant
Komt voor in rode wijn, thee, hop
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Galluszuur is een organisch zuur, meer bepaald een geoxideerd polyfenol, dat een wijdverbreid natuurlijk voorkomen heeft. In groene thee komt 10 maal zoveel galluszuur voor als in zwarte thee. Rode wijn bevat 6 maal zoveel galluszuur als witte wijn. Het aangename mondgevoel van wijn ontstaat onder andere door de vorming van esters uit het aanwezige galluszuur. Te veel galluszuur geeft echter een wrange smaak aan de wijn.

Galluszuur komt zowel vrij voor als gebonden in gallotannine (looizuur) en werd voor het eerst beschreven door Carl Wilhelm Scheele. Bij verhitting tot 200 à 250°C ontstaat onder afsplitsing van koolzuur (decarboxylering) de verbinding pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzeen). Bij de industriële productie van galluszuur wordt meestal gebruikgemaakt van schimmels.

Eigenschappen[bewerken]

Galluszuur is een organisch zuur. De carboxylgroep heeft een pKa-waarde van 4,5 en de fenolische hydroxylgroepen een pKa van 10. De zouten en esters van galluszuur worden gallaten genoemd.

Natuurlijk voorkomen[bewerken]

Galluszuur is een bouwsteen voor looizuur (gallotannine). Het wordt onder andere teruggevonden in galappels van eik en sumak, toverhazelaars, theebladeren, hop en in de bast van eiken.

Toepassingen[bewerken]

Galluszuur wordt gebruikt in de farmaceutische industrie in zonnebrandolie, als antioxidant in levensmiddelen en voor het maken van verfstoffen.

Ook voor het maken van de diep blauwzwarte kleurstof in inkt werd galluszuur gebonden met ijzeroxide gebruikt.

Hydrolyseerbare polymeren van galluszuur worden nu vooral voor het leerlooien gebruikt.

Bismutsubgallaat werd gebruikt als een mild ontsmettingsmiddel voor de huid. Propylgallaat is een belangrijke antioxidant in consumeerbare olie en vetten.