Galluszuur
Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
| Galluszuur | |
|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | |
 Structuur van galluszuur |
|
| Algemeen | |
| Molecuulformule | C7H6O5 |
| IUPAC |
3,4,5-trihydroxybenzoëzuur
|
| Andere namen |
gallaat ; pyrogallol-5-carbonzuur
|
| Molmassa | 170,11954 g/mol |
| SMILES |
C1=C(C=C(C(=C1O)O)O)C(=O)O
|
| InChI |
InChI=1/C7H6O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1-2,8-10H,(H,11,12)/f/h11H
|
| CAS-nummer | 149-91-7 |
| EG-nummer | 205-749-9 |
| PubChem | 370 |
| Beschrijving | kleurloze tot lichtgele kristallen |
| Vergelijkbaar met | benzoëzuur, pyrogallol |
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |
 Xi irriterend |
|
| Risico (R) en veiligheid (S) | R-zinnen: R36/37/38 S-zinnen: S24/25 |
| LD50 (ratten) | peroraal : 5000 mg/kg |
| Fysische eigenschappen | |
| Aggregatietoestand | vast |
| Dichtheid | 1,69 g/cm³ |
| Smeltpunt | ontbindt bij 253 °C |
| Oplosbaarheid in water | 11,9 g/L |
| Slecht oplosbaar in | water |
| Thermodynamische eigenschappen | |
| Evenwichtsconstanten | pKa = 4,5 |
| Nutritionele eigenschappen | |
| Type nutriënt | antioxidant |
| Komt voor in | rode wijn, thee, hop |
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | |
Galluszuur is een organisch zuur (geoxideerd polyfenol), ook bekend als 3,4,5-trihydroxybenzoëzuur en wordt onder andere gevonden in galappels van eik en sumak, sumak, toverhazelaars, theebladeren, hop en in de bast van eiken. In groene thee komt 10 maal zoveel galluszuur voor als in zwarte thee. Rode wijn bevat 6 maal zoveel galluszuur als witte wijn. Het aangename mondgevoel van wijn ontstaat o.a. door de vorming van esters uit het aanwezige galluszuur. Te veel galluszuur geeft echter een wrange smaak aan de wijn.
Galluszuur komt zowel vrij voor als gebonden in gallotannine (looizuur) en werd voor het eerst beschreven door Carl Wilhelm Scheele. Bij verhitting tot 200 - 250 °C ontstaat onder afsplitsing van koolzuur (decarboxylering) de verbinding pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzeen).
De COOH-groep heeft een pKa (zuur dissociatie constante) van 4,5 en de fenolische OH's een pKa van 10.
Galluszuur is een bouwsteen voor looizuur (gallotannine).
Bij de industriële productie van galluszuur wordt meestal gebruik gemaakt van schimmels.
[bewerk] Gebruik
Galluszuur wordt gebruikt in de farmaceutische industrie in zonnebrandolie, als antioxidant in levensmiddelen en voor het maken van verfstoffen.
Ook voor het maken van de diep blauwzwarte kleurstof in inkt werd galluszuur gebonden met ijzeroxide gebruikt.
Hydrolyseerbare polymeren van galluszuur worden nu vooral voor het leerlooien gebruikt.
Bismutsubgallaat werd gebruikt als een mild ontsmettingsmiddel voor de huid. Propylgallaat is een belangrijke antioxidant in consumeerbare olie en vetten.
