Erucazuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Erucazuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van erucazuur
Structuurformule van erucazuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C22H42O2
IUPAC-naam cis-13-docoseenzuur
Molmassa 338,56768 g/mol
SMILES
CCCCCCCCC= CCCCCCCCCCCCC(=O)O
InChI
1S/C22H42O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h9-10H,2-8,11-21H2,1H3,(H,23,24)/b10-9-
CAS-nummer 112-86-7
EG-nummer 204-011-3
PubChem 5281116
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Dichtheid 0,853 g/cm³
Smeltpunt 35 °C
Goed oplosbaar in methanol, ethanol
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Erucazuur is een onverzadigd vetzuur dat voorkomt in koolzaadolie, mosterdolie en de olie van steenraket. Erucazuur is een ω-9-vetzuur met een dubbele binding in de cis-configuratie.

Gezondheidseffecten[bewerken]

De effecten van erucazuur op de gezondheid zijn omstreden. Erucazuur zou op den duur tot hartvervetting kunnen leiden. Dit is gebaseerd op studies bij ratten, maar er zijn nooit negatieve effecten gedocumenteerd bij mensen.[1]

Zo werd mosterdolie in de Verenigde Staten, Canada en de Europese Unie ooit beschouwd als ongeschikt voor menselijke consumptie vanwege het hoge gehalte erucazuur. Dit is gebeurd vanwege slecht opgezet onderzoek bij ratten. Ratten zijn minder goed in staat om plantaardige vetten te verteren dan mensen en varkens.[2][3][4] Chariton et al. suggereert dat ratten hartvervetting optreedt door een lage omzetting van erucazuur in erucazuur-CoA en een lage activiteit van lipasen en enzymen nodig voor de beta-oxidatie van erucazuur.[5] Voordat dit proces volledig wetenschappelijk was doorgrond, leidde dit tot de opvatting dat erucazuur en mosterdolie erg toxisch zijn voor mensen.

Een vier-op-één mengsel van erucazuur en oliezuur maakt Lorenzo olie; een experimentele behandelmethode voor adrenoleukodystrofie, een zeldzame stofwisselingsziekte.

Toepassingen[bewerken]

Erucazuur wordt onder andere gebruikt in vochtinbrengende huidcrèmes.

Consumptie[bewerken]

Voor menselijk consumptie mag koolzaadolie praktisch geen erucazuur bevatten. Ook een laag gehalte aan glucosinolaat is wenselijk. Daarom zijn er eerst enkelnul en later zogenaamde dubbelnul koolzaadrassen ontwikkeld die minder dan 0,5% tot 1% erucazuur bevatten. De olie van dubbelnulrassen is geschikt voor menselijke consumptie, omdat ze ook nog een laag gehalte aan glucosinolaat hebben.

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) Food Standards Australia New Zealand (June 2003) Erucic acid in food : A Toxicological Review and Risk Assessment . Technical report series No. 21; Page 4 paragraph 1; ISBN 0 642 34526 0, ISSN 1448-3017
  2. (en) Hulan HW, Kramer JK, Mahadevan S, Sauer FD (January 1976). Relationship between erucic acid and myocardial changes in male rats. Lipids 11 (1): 9–15 . PMID:1250074.
  3. (en) Kramer JK, Farnworth ER, Thompson BK, Corner AH, Trenholm HL (May 1982). Reduction of myocardial necrosis in male albino rats by manipulation of dietary fatty acid levels. Lipids 17 (5): 372–82 . PMID:7098776.
  4. (en) de Wildt DJ, Speijers GJ (June 1984). Influence of dietary rapeseed oil and erucic acid upon myocardial performance and hemodynamics in rats. Toxicol. Appl. Pharmacol. 74 (1): 99–108 . PMID:6729825.
  5. (en) Origineel citaat: “Inefficient activation of erucic acid to erucyl-CoA and a low level of activity of triglyceride lipase and enzymes of betaoxidation for erucic acid probably contribute to the accumulation and retention of cardiac lipid.” Charlton KM, Corner AH, Davey K, Kramer JK, Mahadevan S, Sauer FD (July 1975). Cardiac lesions in rats fed rapeseed oils. Can. J. Comp. Med. 39 (3): 261–9 . PMID:1170010. PMC:1277456.