Isoboterzuur

Isoboterzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van isoboterzuur
Algemeen
Molecuulformule	${\ce {C4H8O2}}$
IUPAC-naam	2-methylpropaanzuur
Andere namen	2-methylpropionzuur, isobutaanzuur, dimethylazijnzuur
Molmassa	88,11 g/mol
CAS-nummer	79-31-2
Wikidata	Q415062
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302 - H312
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,9697 g/cm³
Smeltpunt	−47 °C
Kookpunt	155 °C
Oplosbaarheid in water	210 g/L
Matig oplosbaar in	water
Evenwichtsconstante(n)	pKz = 4,86
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Isoboterzuur, ook wel 2-methylpropionzuur genoemd, is een carbonzuur met als brutoformule C₄H₈O₂. Isoboterzuur is een structuurisomeer van boterzuur. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een onaangename geur, die matig oplosbaar is in water. Isoboterzuur is een relatief sterk organisch zuur, met een pK_a van 4,86.

Synthese

Er bestaan tal van methoden om isoboterzuur te bereiden:

• De hydrolyse van isobutyronitril met een kaliumhydroxide
• De oxidatie van isobutyraldehyde met chroom(VI)oxide in zwavelzuur (Jones-oxidatie)
• De oxidatie van isobutanol met kaliumdichromaat in zwavelzuur
• De reactie van natiumamalgaam met methacrylzuur

Reacties

Wanneer isoboterzuur wordt verhit in chroomzuur (een verhitte oplossing van kaliumchromaat in zwavelzuur), decarboxyleert de verbinding tot aceton. Met een basische oplossing van kaliumpermanganaat wordt α-hydroxyisoboterzuur gevormd.

Toepassingen

Isoboterzuur wordt gebruikt in de cosmetische- en levensmiddelindustrie. Bovendien wordt het gebruikt in de chemische industrie als oplosmiddel of als intermediair bij verdere syntheses tot bijvoorbeeld geneesmiddelen.

Externe links

•  isoboterzuur - International Chemical Safety Card
• (en) MSDS van isoboterzuur

· ·

Carbonzuren