Dicarbonzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie

Dicarbonzuren zijn organische verbindingen met twee zuurgroepen in het molecule. De groep -COOH komt twee maal voor. Voor de zuren met onvertakte ketens is de systematische naamgeving is recht toe, recht aan: tel het aantal koolstofatomen in de keten, inclusief de koolstofatomen in de zuurgroepen, en voeg achter de naam van de keten de uitgang "dizuur" toe. Het kleinste dicarbonzuur heeft twee koolstof-atomen, dus dit is ethaandizuur. Het volgende zuur heet propaandizuur, en zo verder.

Vanuit de systematiek van de naamgeving is het grootste probleem dat vooral de lagere dicarbonzuren, de zuren met de kortere ketens, al heel lang bekend zijn. De meeste zijn al rond 1800 voor het eerst beschreven. Toen was naamgeving op basis van moleculaire structuur niet mogelijk en was de bron waarin het zuur gevonden werd vaak ook de basis voor de naam ervan. Ethaandizuur is daarom veel bekender als oxaalzuur, naar de klaverzuring waaruit het ooit geïsoleerd is. Propaandizuur is veel bekender onder de naam malonzuur.

Het feit dat er twee zuurgroepen in het molecule voorkomen heeft invloed op de fysische eiegenschappen van de stoffen zoals smeltpunt en zuursterkte van de twee groepen. Vooral in de lagere leden van de dicarbonzuurfamilie treedt een duidelijk verschil op in zuurgraad tussen de eerste en de twee stap. Zowel een elektrostatisch effect, na de eerste ionisatiestap is het molecule al negatief geladen en is het moeilijker er een tweede positieve lading vanaf te halen, als de vorming van een interne waterstofbrug liggen hieraan ten grondslag. Pas als de keten langer wordt dan ongeveer 8 koolstofatomen gaan de zuurgroepen zich onafhankelijk van elkaar gedragen en de verschillen in zuursterkte tussen de eerste en de tweede stap te verwaarlozen. Zie verder de tabel voor de verschillende waarden. Met de toename van het aantal koolstofatomen in de keten neemt de oplosbaarheid van de zuren in water af, in organische oplosmiddelen toe.

In onderstaande tabel zijn naast de Nederlandse, ook de Engelse namen van de zuren vermeld, omdat deze namen vaak in de zoutnamen of de namen van esters terugkomen, iets wat voor de Nederlandstalige namen niet altijd het geval is.

IUPAC	Triviale naam	Naam van zout	Engelse Naam	Smeltpunt oC	Kz1*105	Kz2*105
ethaandizuur	oxaalzuur	oxalaat	oxalic acid	189	3500	5.3
propaandizuur	malonzuur	malonaat	malonic acid	136 ontleed	171	0.22
butaandizuur	barnsteenzuur	succinaat	succinic acid	185	6.6	0.25
pentaandizuur	glutaarzuur	glutaraat	glutaric acid	98	4.7	0.29
hexaandizuur	adipinezuur	adipaat	adipic acid	152	3.7	0.24
heptaandizuur	?	?	pimelic acid	105	3.4	0.26
Z-buteendizuur	maleïnezuur	maleaat	maleic acid	130	1170	0.026
E-buteendizuur	fumaarzuur	fumaraat	fumaric acid	200 sublimeert	93	2.9
1,2-benzeendicarbonzuur	ftaalzuur	ftalaat	phtalic acid	231	130	0.39