Linolzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Linolzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van linolzuur
Structuurformule van linolzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH= CH(CH2)7COOH
Andere namen (Z,Z)-octadeca-9,12-diëenzuur; C18:2 n-6
Molmassa 280,45 g/mol
SMILES
OC(=O)CCCCCCC/C=C\C/C=C\CCCCC
CAS-nummer 60-33-3
EG-nummer 200-470-9
Beschrijving olieachtige substantie
Vergelijkbaar met linoleenzuur, oliezuur, stearinezuur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Opslag bewaren bij -20°C onder inerte atmosfeer
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Dichtheid 0,903 g/cm³
Smeltpunt -5 °C
Vlampunt >113 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Linolzuur (van Gr. linon, vlas) is een tweevoudig onverzadigd, essentieel, omega 6-vetzuur en komt voornamelijk voor in zonnebloemolie en maisolie. Er is een type saffloer dat een hoog gehalte aan linolzuur heeft, maar weinig wordt geteeld.

Geschiedenis[bewerken]

Toen linolzuur werd ontdekt (1929) dacht men eerst dat het een vitamine was (en kreeg het zelfs al de naam vitamine F). Het is echter geen vitamine maar een bouwstof.

Chemische eigenschappen[bewerken]

Linolzuur bevat 18 koolstofatomen en twee onverzadigde bindingen tussen het 6-7 en 9-10 koolstofatoom geteld vanaf het koolstofatoom op het einde (CH3-). Vandaar de benaming n-6 vetzuur hoort tot omega 6-vetzuren. Notatie is C18:2 n-6 (zie vetzuur).

Een bijzondere isomeer is geconjugeerd linolzuur welke bijzondere eigenschappen worden toegedicht. Bij een geconjugeerd systeem is er sprake van een organische verbinding met afwisselend een onverzadigde verbinding en een verzadigde verbinding.

Nut en noodzaak[bewerken]

Linolzuur is een essentieel vetzuur voor mensen en zoogdieren, wat betekent dat het lichaam het niet zelf kan maken.

Werking[bewerken]

Uit linolzuur wordt in het lichaam arachidonzuur gemaakt, waaruit weer prostaglandinen, tromboxanen en leukotriënen worden gesynthetiseerd, een verzameling van enige tientallen hormoon-achtige lipiden die onder andere bij de bloedstolling, ontstekings- en immunologische reacties een rol spelen. Linolzuur, arachidonzuur en andere lange-ketenvetzuren die uit arachidonzuur worden gemaakt, zijn tevens belangrijke bouwstenen van celmembranen, met name in de hersenen en de retina.

Cholesterol[bewerken]

Wanneer meer linolzuur in de voeding voorkomt, wordt over het algemeen het cholesterolgehalte in het bloed lager. Dit doet linolzuur beter dan oliezuur en linoleenzuur, beide ook onverzadigde vetzuren. Linolzuur is echter ontstekingsbevorderend, terwijl linoleenzuur juist onstekingsremmend werkt. Dit is een van de weinige gezondheidsclaims op het gebied van ingrediënten in de voeding die wetenschappelijk goed onderbouwd is.[bron?] Vanwege dit effect zijn er margarines op de markt gebracht, die rijk aan linolzuur zijn met de claim van cholesterolverlaging als ze worden gebruikt in plaats van andere vetbronnen. Er zijn recent nog een andere types margarine op de markt gebracht die plantaardige sterolen bevatten, en het cholesterolgehalte ook echt actief kunnen verlagen.) Deze margarines bevatten meestal echter transvetten, welke het voordeel die fytosterolen bieden weer opheft. Deze fytosterolen kunnen echter eenvoudig verkregen worden uit andere plantaardige bronnen, zoals (in volgorde van fytosterol gehalte) : rijstolie, sesamolie en zonnebloemolie [1]

Vergelijkbare stoffen[bewerken]

Er is nog 1 ander essentieel vetzuur, alfa-linoleenzuur, dat behoort tot de omega 3-vetzuren. Van dit vetzuur is in verhouding 2 tot 3 maal zoveel nodig als linolzuur. Dit kan eenvoudig aangevuld worden door inname van chia-zaden of lijnzaadolie.

Dosering[bewerken]

Voor optimale groei en conditie is 1-2 procent van de energie-inname per dag in de vorm van linolzuur nodig. Dit komt bij een volwassene met een energieinname van 2500 kCal per dag neer op ongeveer 2,5 à 5 gram.

Gebrek aan linolzuur leidt tot een rode schilferige huid en verhoogde waterdoorlaatbaarheid van de huid, en potentieel tot een groot aantal andere klachten. Er is in de westerse wereld echter eerder een overconsumptie van linolzuur en andere omega 6 vetten dan een gebrek, vooral ten opzichte van omega 3 consumptie.

Voorkomen[bewerken]

Saffloerolie heeft van alle planten het hoogste gehalte aan linolzuur (ca. 65–70%). Zonnebloemolie bevat afhankelijk van het zonnebloemenras tot 63%. Hennepolie bevat 50-70% en rijstolie 39%. Olijfolie bevat slechts 8% linolzuur.

Er bestaan echter zonnebloem- en saffloerrassen die een hoger oliezuur dan linolzuurgehalte hebben.

Arachidonzuur, eveneens een ontstekingsbevorderend langeketen n-6 vetzuur komt voornamelijk voor in vlees en eieren.

Externe link[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. http://nutritiondata.self.com/foods-000074000000000000000-w.html Nutritiondata Foods highest in Phytosterols