Linolzuur
| Linolzuur | ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 |
||||
| Structuurformule van linolzuur | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) |
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH | |||
| Andere namen | (Z,Z)-octadeca-9,12-diëenzuur; C18:2 n-6 | |||
| Molmassa | 280,45 g/mol | |||
| SMILES |
OC(=O)CCCCCCC/C=C\C/C=C\CCCCC
|
|||
| CAS-nummer | 60-33-3 | |||
| EG-nummer | 200-470-9 | |||
| Beschrijving | olieachtige substantie | |||
| Vergelijkbaar met | linoleenzuur, oliezuur, stearinezuur | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| Opslag | bewaren bij -20°C onder inerte atmosfeer | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Dichtheid | 0,903 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | -5 °C | |||
| Vlampunt | >113 °C | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | ||||
|
||||
Linolzuur (van Gr. linon, vlas) is een tweevoudig onverzadigd omega 6-vetzuur en komt voornamelijk voor in zonnebloemolie en maisolie. Er is een type saffloer dat een hoog gehalte aan linolzuur heeft, maar weinig wordt geteeld.
Linolzuur is een essentieel vetzuur voor mensen en zoogdieren, wat betekent dat het lichaam het niet zelf kan maken. Toen linolzuur werd ontdekt (1929) dacht men eerst dat het een vitamine was (en kreeg het zelfs al de naam vitamine F). Het is echter geen vitamine: voor optimale groei en conditie is 1-2 procent van de energie-inname per dag in de vorm van linolzuur nodig. Dit komt bij een volwassene met een energieinname van 2500 kCal per dag neer op ongeveer 2,5 à 5 gram. Er is nog 1 ander essentieel vetzuur, alfa-linoleenzuur, hoort tot omega 3-vetzuren. Van dit vetzuur is in verhouding 2 tot 3 maal zoveel nodig als linolzuur. Dit kan eenvoudig aangevuld worden door inname van chia-zaden of lijnzaadolie.
Linolzuur bevat 18 koolstofatomen en twee onverzadigde bindingen tussen het 6-7 en 9-10 koolstofatoom geteld vanaf het koolstofatoom op het einde (CH3-). Vandaar de benaming n-6 vetzuur hoort tot omega 6-vetzuren. Notatie is C18:2 n-6 (zie vetzuur). Een bijzondere isomeer is geconjugeerd linolzuur welke bijzondere eigenschappen worden toegedicht. Bij een geconjugeerd systeem is er sprake van een organische verbinding met afwisselend een onverzadigde verbinding en een verzadigde verbinding.
Uit linolzuur wordt in het lichaam arachidonzuur gemaakt, waaruit weer prostaglandinen, tromboxanen en leukotriënen worden gesynthetiseerd, een verzameling van enige tientallen hormoon-achtige lipiden die onder andere bij de bloedstolling, ontstekings- en immunologische reacties een rol spelen. Linolzuur, arachidonzuur en andere lange-ketenvetzuren die uit arachidonzuur worden gemaakt, zijn tevens belangrijke bouwstenen van celmembranen, met name in de hersenen en de retina.
Wanneer meer linolzuur in de voeding voorkomt, wordt over het algemeen het cholesterolgehalte in het bloed lager. Dit doet linolzuur beter dan oliezuur en linoleenzuur, beide ook onverzadigde vetzuren. Linolzuur is echter ontstekingsbevorderend, terwijl linoleenzuur juist onstekingsremmend werkt. Dit is een van de weinige gezondheidsclaims op het gebied van ingrediënten in de voeding die wetenschappelijk goed onderbouwd is. Vanwege dit effect zijn er margarines op de markt gebracht, die rijk aan linolzuur zijn met de claim van cholesterolverlaging als ze worden gebruikt in plaats van andere vetbronnen. (Er is recent nog een ander type margarine op de markt gebracht dat plantaardige sterolen bevat, en dat het cholesterolgehalte ook echt actief kan verlagen.) Gebrek aan linolzuur leidt tot een rode schilferige huid en verhoogde waterdoorlaatbaarheid van de huid, en potentieel tot een groot aantal andere klachten. Lichte gevallen van linolzuurdeficiëntie zijn niet zo zeldzaam.
Saffloerolie heeft van alle planten het hoogste gehalte aan linolzuur (ca. 65–70%). Zonnebloemolie bevat afhankelijk van het zonnebloemenras tot 63%. Hennepolie bevat 50-70% en rijstolie 39%. Olijfolie bevat slechts 8% linolzuur.
Arachidonzuur, eveneens een ontstekingsbevorderend langeketen n-6 vetzuur komt voornamelijk voor in vlees en eieren.
Externe link [bewerken]
| Carbonzuren | ||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
|
