Laurinezuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Laurinezuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van laurinezuur
Structuurformule van laurinezuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C12H24O2
IUPAC-naam n-dodecaanzuur
Molmassa 200,31776 g/mol
SMILES
CCCCCCCCCCCC(=O)O
InChI
1S/C12H24O2/c1-2-3-4-5-6-7-8- 9-10-11-12(13)14/h2-11H2,1H3,(H,13,14)
CAS-nummer 143-07-7
EG-nummer 205-582-1
PubChem 3893
Vergelijkbaar met n-decaanzuur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
[1]
H-zinnen R36[1]
P-zinnen S26[1]
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Dichtheid 0,880[1] g/cm³
Smeltpunt 44[1] °C
Kookpunt 298[1] °C
Vlampunt circa 155-165[1] °C
Zelfontbrandings- temperatuur 340[1] °C
Dampdruk < 15[1] Pa
Oplosbaarheid in water 0,058[1] g/L
Slecht oplosbaar in water
Evenwichtsconstante(n) log Kow: 4,6
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Laurinezuur is een verzadigd vetzuur met 12 koolstof-atomen dat behoort tot de alkaanzuren. Laurinezuur behoort specifieker tot de middellange keten vetzuren (MKVZ, Engels: MCFA), alhoewel het door sommige wetenschappers ook wel ingedeeld wordt onder de langeketen vetzuren (LKVZ, Engels: LCFA)[2].De brutoformule van laurinezuur is C12H24O2 en de systematische naam is dodecaanzuur. Laurinezuur wordt kort weergegeven met C12:0.

Voorkomen[bewerken]

Laurinezuur is rijkelijk vertegenwoordigd in de laurineoliën. Enkele voorbeelden hiervan zijn kokosolie, palmpitolie, babassu-olie, cohune-olie, tucumolie en het genetisch gemanipuleerde laurate canola oil. Ook komt het van nature voor in moedermelk, waar het antibacteriële en antivirale eigenschappen heeft.

Toepassingen[bewerken]

Volgens een meta-analyse van Mensink et al uit 2003 onder 60 klinische onderzoeken heeft laurinezuur het meest gunstige effect op de cholesterol:HDL-ratio [3]. Deze ratio is klinisch meer relevant dan hetzij het totaal cholesterolgehalte, of het LDL-cholesterolgehalte.

Van laurinezuur is vastgesteld dat het bactericide (bacteriedodende) en virucide (virusdodende) eigenschappen heeft. Dat komt door het ontstaan van de mono-ester monolaurine uit laurinezuur in het lichaam. Dit monolaurine is in staat de buitenkant van bepaalde virussen en bacteriën oplosbaar te maken, waardoor het micro-organisme stukgaat en afsterft[4]. Enkele voorbeelden waarbij monolaurine effectief is, zijn hiv, cytomegalovirus (CMV), Herpes simplex (HSV), ringworm, Candida albicans, Helicobacter pylori, Propionibacterium acnes (belangrijk bij acne) , Staphylococcus epidermidis, en Staphylococcus aureus.

Bronnen, noten en/of referenties
  1. a b c d e f g h i j (en) Gegevens van Laurinezuur in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (geraadpleegd op 16 mei 2009) (JavaScript vereist)
  2. zie bijvoorbeeld Charles M. Mansbach, Patrick Tso, Arnis Kuksis, Intestinal lipid metabolism, p. 404
  3. Mensink RP et al. Effects of dietary fatty acids and carbohydrates on the ratio of serum total to HDL cholesterol and on serum lipids and apolipoproteins: a meta-analysis of 60 controlled trials. Am J Clin Nutr 2003;77:1146–55.)
  4. Liebermann S, Enig MG, Preuss HG. A review of monolaurin and lauric acid: natural virucidal and bactericidal agents. Alternative & Complementary Therapies Dec 2006, Vol. 12, No. 6: 310-314.