Waterstofbrug

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie

Waterstofbruggen zijn met zwarte streepjes aangegeven

Een waterstofbrug is een intermoleculaire kracht tussen een elektronenpaar op een sterk elektronegatief atoom (zuurstof, zwavel, stikstof of fluor) en een naburig H-atoom gebonden aan een ander sterk elektronegatief atoom.

Is een waterstofatoom verbonden aan een atoom met een zeer grote elektronegativiteit zoals F, O of N dan wordt de binding sterk polair. De elektronenwolk verschuift dan in de richting van F, O of N en dit atoom wordt overwegend negatief. Het resultaat is dat het aan F, O of N verbonden waterstofatoom overwegend positief wordt. Omdat het waterstofatoom zo klein is, is de lading erop sterk geconcentreerd, zodat het met grote kracht een naburig dipoolmolecuul (of zelfs een dipool in hetzelfde molecuul) zeer dicht aan kan trekken. De waterstofbruggen zijn ongebruikelijk sterk vergeleken met andere dipool-dipool krachten.

Waterstofbruggen komen o.a. voor in water en ammoniak, en ze zorgen er ook voor dat de twee strengen van DNA bijeenblijven door de complementaire baseparen te verbinden. De waterstofbruggen zijn ook de drijvende kracht achter het al dan niet hydrofiel of hydrofoob zijn van (delen van) moleculen.

Waterstofbruggen treden ook op in alcoholen (methanol en ethanol etc...). Zodra het ethanol in water komt (bv. een biertje), vormt het waterstofatoom van hydroxylgroep in ethanol een waterstofbrug met een H₂O-molecule. Hierbij komt energie vrij (het is dus een exotherme reactie), -22 KJ per 1 mol bindingen.

In ijs zijn de waterstofbruggen verantwoordelijk voor het feit dat ijs een groter volume heeft dan water.

Het optreden van waterstofbruggen heeft ook effect op de hoogte van het kookpunt van de verbindingen waarin ze optreden. Water heeft een veel hoger kookpunt dan op grond van zijn plaats in de rij H₂X (met X = S, Se, Te, Po) verwacht kan worden.

Een speciale plaats wordt ingenomen door intra-moleculaire waterstofbruggen: waterstofbruggen binnen hetzelfde molecule. Ze treden onder andere op in α-hydroxyzuren. In tegenstelling tot de intermoleculaire waterstofbruggen zijn intramoleculaire bruggen zeer stabiel.