Ethyn

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
(Doorverwezen vanaf Acetyleen)
Ga naar: navigatie, zoeken
Ethyn
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van ethyn
Structuurformule van ethyn
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C2H2
IUPAC-naam ethyn
Andere namen acetyleen, vinyleen, ethenyleen
Molmassa 26,04 g/mol
SMILES
C#C
CAS-nummer 74-86-2
EG-nummer 200-816-9
PubChem 6326
Beschrijving Zeer brandbaar, kleurloos gas met een knoflookachtige geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar
Gevaar
H-zinnen H220 - H280
EUH-zinnen EUH066
P-zinnen P210
EG-Index-nummer 601-015-00-0
VN-nummer 1001
ADR-klasse Gevarenklasse 2.1
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand gasvormig
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,729 × 10-3[1] g/cm³
Smeltpunt -80,8[1] °C
Zelfontbrandings- temperatuur 305[1] °C
Oplosbaarheid in water 1,185[1] g/L
Goed oplosbaar in aceton
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHog 269,16 kJ/mol
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Ethyn of acetyleen is het eenvoudigste alkyn. Ethyn is een lineair molecuul met een inversiepunt. Het behoort tot puntgroep D∞h.

Ethyn werd in 1836 ontdekt door de Britse scheikundige Edmund Davy, maar is daarna enigszins in vergetelheid geraakt totdat Marcellin Berthelot het herontdekte in 1860 en er toen de naam acetyleen aan gaf.

Ethyn waaraan één waterstofatoom is onttrokken is het eenvoudigste voorbeeld van een alkynylgroep, de benaming voor een functionele groep als de nadruk gelegd moet worden op de interactie tussen de drievoudige binding en de eraan gekoppelde substituent.

Synthese[bewerken]

Het kan in een laboratorium worden bereid door langzaam water op calciumcarbide te druppelen:

\mathrm{CaC_2\ +\ 2\ H_2O\longrightarrow\ C_2H_2\ +\ Ca(OH)_2}

Een tweede mogelijkheid om ethyn te produceren is door de pyrolyse van methaan bij een temperatuur hoger dan 1400°C. Doordat dehydrogenering van alkanen rond 700 - 900°C al gebeurt, wordt uit het geproduceerde ethaan snel etheen gevormd dat bij nog hogere temperatuur waterstof verliest.

\mathrm{CH_4\ \longrightarrow\ CH_3^{\cdot}\ +\ H^{\cdot}}
\mathrm{2\ CH_3^{\cdot}\ \longrightarrow\ C_2 H_6}
\mathrm{C_2H_6\ \longrightarrow\ C_2H_4 \longrightarrow\ C_2H_2}

Eigenschappen[bewerken]

Ethyn is een reactief gas met zeer brede explosiegrenzen in mengsels met lucht, wat wil zeggen dat het in een breed concentratiegebied, van 2,5% - 82%, met lucht een explosief mengsel vormt. Voor autogeen lassen wordt het meestal vervoerd in hogedrukcilinders waarbij het is opgelost in aceton omdat het in zuivere toestand spontaan kan exploderen als het tot meer dan ca. 30 atmosfeer wordt samengeperst. Dit omdat de ontledingsreactie exotherm verloopt, zelfs in afwezigheid van lucht of zuurstof.

Toepassingen[bewerken]

Ethyn wordt samen met zuivere zuurstof gebruikt in apparatuur voor autogeen lassen vanwege de bijzonder hete vlam. Daarnaast wordt het gebruikt als brandergas, onder andere bij een inductief gekoppeld plasma.

Het is een belangrijke grondstof voor de industriële productie van neopreen en kan ook ingezet worden als precursor voor bereiding van vinylchloride en acrylonitril. Al deze stoffen worden gebruikt bij de vervaardiging van kunststoffen.

Voor bloeminductie bij bromelia's wordt meestal gebruikgemaakt van ethyn.[2]

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Door de brede explosiegrenzen is ethyn zeer explosiegevaarlijk. Het kan zeer exotherm reageren met tal van verbindingen, waaronder elektrofielen.

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. a b c d (en) Gegevens van Ethyn in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (geraadpleegd op 11 oktober 2009) (JavaScript vereist)
  2. Teelthandleiding Bromeliaceae
Zoek dit woord op in WikiWoordenboek