Ethyn

Ethyn
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van ethyn
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C2H2
IUPAC-naam	ethyn
Andere namen	acetyleen, vinyleen, ethenyleen
Molmassa	26,04 g/mol
SMILES	C#C
CAS-nummer	74-86-2
EG-nummer	200-816-9
PubChem	6326
Beschrijving	Zeer brandbaar, kleurloos gas met een knoflookachtige geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H220-H280
EUH-zinnen	EUH066
P-zinnen	P210
EG-Index-nummer	601-015-00-0
VN-nummer	1001
ADR-klasse	Gevarenklasse 2.1
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	gasvormig
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,729 × 10-3 g/cm³
Smeltpunt	-80,8 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	305 °C
Oplosbaarheid in water	1,185 g/L
Goed oplosbaar in	aceton
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHog	269,16 kJ/mol
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal    Scheikunde

Ethyn of acetyleen is het eenvoudigste alkyn. Ethyn is een lineaire molecule met een inversiepunt. Het behoort tot puntgroep D_∞h.

Ethyn werd in 1836 ontdekt door de Britse scheikundige Edmund Davy, maar is daarna enigszins in vergetelheid geraakt totdat Marcellin Berthelot het herontdekte in 1860 en er toen de naam acetyleen aan gaf.

Ethyn waaraan één waterstofatoom is onttrokken is het voorbeeld van een alkynylgroep, de benaming voor een functionele groep als de nadruk gelegd moet worden op de interactie tussen de drievoudige binding en de eraan gekoppelde substituent.

Synthese

Het kan in een laboratorium worden bereid door langzaam water op calciumcarbide te druppelen:

$\mathrm{CaC_2\ +\ 2\ H_2O\longrightarrow\ C_2H_2\ +\ Ca(OH)_2}$

Een tweede mogelijkheid om ethyn te produceren is door de pyrolyse van methaan bij een temperatuur hoger dan 1400°C. Doordat dehydrogenering van alkanen rond 700 - 900°C al gebeurt, wordt uit het geproduceerde ethaan snel etheen gevormd dat bij nog hogere temperatuur waterstof verliest.

$\mathrm{CH_4\ \longrightarrow\ CH_3\ \bullet}$

$\mathrm{2\ CH_3\ \bullet \longrightarrow\ C_2 H_6}$

$\mathrm{C_2 H_6\ \longrightarrow\ C_2 H_4 \longrightarrow\ C_2 H_2}$

Eigenschappen

Ethyn is een reactief gas met zeer brede explosiegrenzen in mengsels met lucht, wat wil zeggen dat het in een breed concentratiegebied, van 2,5% - 82%, met lucht een explosief mengsel vormt. Voor autogeen lassen wordt het meestal vervoerd in hogedrukcilinders waarbij het is opgelost in aceton omdat het in zuivere toestand spontaan kan exploderen als het tot meer dan ca. 30 atmosfeer wordt samengeperst. Dit omdat de ontledingsreactie exotherm verloopt, zelfs in afwezigheid van lucht of zuurstof.

Toepassingen

Ethyn wordt samen met zuivere zuurstof gebruikt in apparatuur voor autogeen lassen vanwege de bijzonder hete vlam. Daarnaast wordt het gebruikt als brandergas, onder andere bij een inductief gekoppeld plasma.

Het is een belangrijke grondstof voor een aantal industriële stoffen, waaronder vinylchloride, neopreen en acrylonitril, die worden gebruikt bij de vervaardiging van kunststoffen.

Toxicologie en veiligheid

Door de brede explosiegrenzen is ethyn zeer explosiegevaarlijk. Het kan zeer exotherm reageren met tal van verbindingen, waaronder elektrofielen.

Zie ook

• Ethaan
• Etheen
• Dicyanoacetyleen

Externe links

•  International Chemical Safety Card van Ethyn
• (en) MSDS van ethyn

Referenties