Drievoudige binding

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken

Een drievoudige binding (ook wel driedubbele binding) is in de scheikunde een type binding waarbij twee atomen verbonden zijn door middel van drie elektronenparen (6 bindingselektronen in totaal). De bindingsorde van een drievoudige binding is dus 3. De meest voorkomende drievoudige binding wordt gevonden bij alkynen, waarbij twee koolstofatomen zijn verbonden door middel van drie elektronenparen. Ook functionele groepen (cyaniden en isocyaniden) en diatomaire moleculen (distikstof en koolstofmonoxide) kunnen drievoudige bindingen bevatten.

Acetylene-CRC-IR-dimensions-2D.png
Cyanogen-2D-dimensions.png
Carbon monoxide 2D.svg
Acetyleen (ethyn)
Oxalonitril
Koolstofmonoxide

In structuurformules worden drievoudige bindingen aangeduid met 3 parallelle lijnen. De drie lijnen suggereren dat er sprake is van drie gelijke bindingen, maar dat is in de gebruikelijke beschrijving van deze bindingen niet het geval. Van deze drie bindingen is er namelijk eentje een sigma-binding, de andere twee zijn pi-bindingen. Omdat pi-bindingen zwakker zijn dan sigma-bindingen zijn (als gevolg van minder efficiënte orbitaaloverlap) de drie bindingen niet gelijk in bindingssterkte.