Limoneen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Limoneen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van (R)-(D)-(+)-limoneen
Structuurformule van (R)-(D)-(+)-limoneen
Structuurformule van (S)-(L)-(–)-limoneen
Structuurformule van (S)-(L)-(–)-limoneen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H16
IUPAC-naam (4R)-1-methyl-4-prop-1-een-2-yl-cyclohexeen
Andere namen dipenteen (DL-limoneen), carveen, citreen
Molmassa 136,24 g/mol
SMILES
CC1=CC[C@@H](CC1)C(=C)C
CAS-nummer 5989-27-5 (D-limoneen)
5989-54-8 (L-limoneen)
EG-nummer 205-341-0 (D-Limoneen)
227-815-6 (L-limoneen)
PubChem (D-limoneen) 440917 (D-limoneen)
Beschrijving Kleurloze vloeistof met een kenmerkende geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Schadelijk Milieugevaarlijk
Waarschuwing
H-zinnen H226 - H315 - H317 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273 - P280 - P501
VN-nummer 2052
LD50 (ratten) (oraal) 4400 mg/kg
LD50 (konijnen) (dermaal) > 5000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,8411 g/cm³
Smeltpunt -95 °C
Kookpunt 176 °C
Vlampunt 48 °C
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Limoneen is een terpeen met als brutoformule C10H16. Het is een kleurloze vloeistof met een kenmerkende, citrusachtige geur, die slecht oplosbaar is in water.

Synthese[bewerken]

Limoneen wordt industrieel vrijwel niet gemaakt, omdat het goedkoop beschikbaar is in relatief goedkope sinaasappelolie. In de plant wordt het gevormd uit geranylpyrofosfaat.

In het laboratorium kan limoneen geëxtraheerd worden uit sinaasappel-schillen door middel van eenvoudige stoomdestillatie.

Voorkomen[bewerken]

Limoneen komt in veel planten voor, met name D-limoneen in de etherische olie van citrusvruchten. In mindere mate wordt het aangetroffen in etherische olie van bloemen, zaden en andere plantendelen. Racemisch limoneen (ook wel DL-limoneen of dipenteen genoemd) en L-limoneen komen minder voor.

Toepassingen[bewerken]

Limoneen wordt veel gebruikt als oplosmiddel voor vetten en als verfverwijderaar. Voor sommige stoffen kan het als grondstof dienen.

Daarnaast is limoneen een veel gebruikte geur- en smaakstof. D-limoneen heeft een kenmerkende sinaasappelgeur, L-limoneen heeft een citroenachtige geur.

Door aanwezigheid van een cyclohexeen-ringstructuur, zijn elektrofiele addities met bijvoorbeeld halogenen mogelijk.

Externe links[bewerken]