Terpeen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie

Terpenen zijn een klasse organische moleculen afgeleid van isopreen, die in de veel planten, vooral coniferen, geproduceerd worden, maar ook in enkele zeldzame gevallen van dierlijke oorsprong kunnen zijn.

Isopreen is niet de eigenlijke biochemische precursor van de terpenen. De natuur gebruikt isopentenylpyrofosfaat (IPP). Deze biologische stof wordt gevormd uit azijnzuur. Azijnzuur ondergaat zo conversies via lanosterol (een triterpeen) tot de menselijke steroïdhormonen.

Een voorbeeld van een terpeen is myrceen, dat kan geïsoleerd worden uit laurierbladeren en dat de grondstof is voor de bereiding van verschillende geurstoffen, o.a. geraniol (dat naar rozen ruikt).

Veralgemenend zijn "terpenen" alle verbindingen die bestaan uit een aantal isopreenblokken; zo onderscheidt men:

• hemiterpenen ("halve terpenen", met vijf koolstofatomen, C₅);
• monoterpenen (C₁₀), bijv. sabineen;
• sesquiterpenen ("anderhalve terpenen", C₁₅), bijv. caryofylleen;
• diterpenen (C₂₀), bijv. sclareol;
• triterpenen (C₃₀) (hiertoe behoren de steroïden);
• tetraterpenen (C₄₀), bijv. caroteen;
• polyterpenen (hogere polymeren; bijv. isopreenrubber).

Natuurlijke terpenen kunnen tal van biologische functies hebben.^[1]

In 2006 werd een terpeen ontdekt die in een plant (keizerskroon) voorkomt en waarmee mollen worden afgeschrikt, zie 3-methyl-2-buteen-1-thiol.

Rupsen van pijlstaartvlinders hebben een gevorkt staartorgaan (osmaterium) dat bij gevaar snel wordt uitgestoken en terpenen afscheidt, om zo vijanden te verjagen met de stank.