Lanosterol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Lanosterol
Structuurformule en molecuulmodel
Lanosterol
Algemeen
Molecuulformule
IUPAC-naam Lanosta-8,24-dien-3β-ol
Andere namen * Naam[1]
  • (3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-Pentamethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]fen­anthren-3-ol
  • 4,4,14α-Trimethyl-5α-cholesta-8,24-dien-3β-ol
  • Kryptosterin
Molmassa 426,71 g/mol
SMILES
Smiles[2]
CAS-nummer 79-63-0
PubChem 246983
Wikidata Q414996
Fysische eigenschappen
Smeltpunt 138 - 140 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Lanosterol is een in de natuur voorkomende chemische stof. Chemisch gezien behoort lanosterol tot de Steroïden. Het is bij eukaryoten een tussenprodukt in de biosynthese van cholesterol. De naam is afgeleid van het latijnse lana (wol), omdat de stof in wolvet voorkomt en daaruit kan worden gewonnen.

De moleculaire structuur werd in 1950 door het Zwitserse team rond W. Voser onderzocht en beschreven.

Biosynthese[bewerken | brontekst bewerken]

De biosynthese van lanosterol is opmerkelijk door de meervoudige ringstructuur die ontstaat uit (S)-squaleen-2,3-epoxide onder invloed van het enzym lanosterolsynthase

Functies[bewerken | brontekst bewerken]

Volgens een onderzoek in 2015 kan lanosterol een rol spelen bij de bestrijding van grijze staar.[3]