Glucose

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Glucose
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van α-D-glucose
Structuurformule van α-D-glucose
Molecuulmodel van D-glucose
Molecuulmodel van D-glucose
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H12O6
Andere namen 6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol; druivensuiker; dextrose; cartose; cerelose; dextrosol; glucolin
Molmassa 180,15588 g/mol
SMILES
C(C1C(C(C(C(O1)O)O)O)O)O
CAS-nummer D-glucose: 50-99-7
L-glucose: 921-60-8
EG-nummer 200-075-1 D-glucose: 200-075-1
Beschrijving Veelvoorkomend monosacharide
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
LD50 (ratten) 25.800 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,54 g/cm³
Smeltpunt α-D-glucose: 146 °C
β-D-glucose: 150 °C
Oplosbaarheid in water 910 g/L
Goed oplosbaar in azijnzuur
Slecht oplosbaar in methanol, ethanol
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHos -1273,3 kJ/mol
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Glucose (γλυκος = zoet) of druivensuiker is een van de verbindingen met brutoformule C6H12O6. Het is een van de monosachariden. De natuurlijke vorm (D-glucose) wordt ook wel dextrose genoemd, vooral in de levensmiddelenindustrie. Het is een van de belangrijkste brandstoffen voor het menselijk lichaam. Glucose wordt echter niet als zodanig opgeslagen maar wordt omgezet in glycogeen, een polymeer van glucosemonomeren dat in de spieren en de lever wordt opgeslagen (ongeveer 100 gram). Glucose is zelf niet geschikt voor opslag in het lichaam omdat het in de monomere vorm de osmotische waarde van de cel sterker verhoogt dan in de polymere vorm van glycogeen. Bij een tekort aan glucose in het lichaam kan glucose ook gemaakt worden via de gluconeogenese.

Glucose kan direct uit de dunne darm door het bloed worden opgenomen. Dit geldt niet voor bijvoorbeeld sacharose en zetmeel, die eerst door verteringsenzymen naar glucose moeten worden afgebroken. De opname van en transport naar cellen gaat via glucose-transporters die in de celmembraan liggen (eiwitten van de GLUT en SGLT families).

Andere monosachariden zijn fructose (zelfde brutoformule maar een vijfhoekig cyclomolecuul, ook wel vruchtsuiker genoemd), galactose en ribose.

Glucose wordt door planten tijdens de fotosynthese gemaakt en onder andere verder verwerkt voor opslag tot zetmeel.

Samen met een molecuul fructose vormt α-glucose sacharose, de tafelsuiker (uit suikerbieten).

Isomeren van glucose[bewerken]

D- en L-glucose (let op de omwisseling van de OH-groepen).
Structuurformule van α-D-glucose
Structuurformule van β-D-glucose

Glucose als ringstructuur komt voor onder vier verschillende vormen. Het verschil zit in de hydroxymethylgroep op C5, en in de relatieve positie van de -OH op C4.

Als de indeling gebeurt op basis van de hydroxymethylgroep (-CH2OH) worden de groepen L- of D-glucose genoemd. Als de hydroxymethylgroep links van het O-atoom staat vormt de sacharide een L-glucose (levo). Staat de hydroxymethylgroep rechts, dan wordt de sacharide een D-glucose genoemd (dextra).

Als de indeling gebeurt op basis van de positie van de OH-groep op C1 worden de suikers α of β suikers genoemd. Als glucose in de ringstructuur wordt geschreven, dan kan het onderscheid gemakkelijk gemaakt worden. Als de hydroxylgroep naar boven gericht staat (t.o.v. de hydroxymethylgroep), wordt de glucose β genoemd. Staat de hydroxylgroep naar beneden gericht (t.o.v. de hydroxymethylgroep) α genoemd.

Er bestaan dus 4 mogelijke isomeren van glucose:

  • α-D-glucose
  • β-D-glucose
  • α-L-glucose
  • β-L-glucose

In de natuur komen vooral D-suikers voor. De meest courante verbindingen van glucose voor het menselijk lichaam zijn lineaire ketens van α-D-glucose die een C1-4 binding aangaan met elkaar. Maltose is daarvan het simpelste voorbeeld. Echter, als er bijvoorbeeld amylopectine gevormd wordt, kan ook een C1-6 binding (van α-D-glucose) aangegaan worden. Deze molecule vormt dan uiteindelijk een opeenstapeling van lineaire glucose-ketens.

Met behulp van het enzym glucose oxidase kan de glucoseconcentratie gemeten worden. Het enzym herkent alleen de beta-vorm van glucose, maar toch valt het totale gehalte aan glucose te berekenen. De twee vormen komen namelijk voor in de verhouding β:α = 65:35. Door het beta-gehalte te delen door 65 en te vermenigvuldigen met 100, wordt de totaalconcentratie berekend.

Synthese[bewerken]

Glucose kan door hydrolyse uit zetmeel worden bereid, een procedé dat het eerst werd uitgevoerd door de Duitse chemicus Kirchhoff in 1812. Door een suspensie van zetmeel met verdund zuur onder druk te verhitten ontstaat via dextrine uiteindelijk glucose. Als zuur kan zoutzuur worden gebruikt, maar bijvoorbeeld ook koolzuur. Na neutraliseren van het zuur met loog gevolgd door indampen ontstaat glucosestroop (zetmeelstroop, aardappelstroop, confiseurstroop, blanke stroop, likeurstroop), die bestaat uit ruwweg 40% glucose, 40% dextrinen en 20% water. Daarnaast kan maltose voorkomen en zelfs in flinke hoeveelheden door bij bovenstaand proces diastase toe te voegen. Stroop met een hoog maltosegehalte is belangrijk bij de bereiding van bier.

Menselijk bloed[bewerken]

Menselijk bloed bevat, normaal gesproken, tussen de 4,0 en 7,8 millimol glucose per liter, met uitschieters naar maximaal 10,0 millimol. Deze waarde wordt ook wel de "bloedsuikerspiegel" genoemd. Is de bloedsuikerspiegel hoger, dan is waarschijnlijk sprake van diabetes mellitus.

Zie ook[bewerken]

Externe link[bewerken]

Zoek dit woord op in WikiWoordenboek