Glycolaldehyde

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Glycolaldehyde
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van glycolaldehyde
Structuurformule van glycolaldehyde
Molecuulmodel van glycolaldehyde
Molecuulmodel van glycolaldehyde
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C2H4O2
IUPAC-naam 2-hydroxyaceetaldehyde
Andere namen hydroxyaceetaldehyde, 2-hydroxyethanal
Molmassa 60,052 g/mol
SMILES
O=CCO
CAS-nummer 141-46-8
EG-nummer 205-484-9
LD50 (ratten) 280 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Dichtheid 1,065 g/cm³
Smeltpunt 97 °C
Kookpunt 131,3 °C
Goed oplosbaar in water en ethanol
Geometrie en kristalstructuur
Dipoolmoment 2,73 ± 0,05 D
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Glycolaldehyde is de eenvoudigste hydroxyaldehyde, bestaande uit een aldehyde en een hydroxylgroep, waardoor het formeel een koolhydraat is. Het behoort tot de aldosen en is het enige voorbeeld van een diose (een suiker met slechts 2 koolstofatomen). Het is een kleur- en reukloos poeder.

Glycolaldehyde vormt samen met propanal ribose, een essentieel deel van ribonucleïnezuur.

Glycolaldehyde wordt in het menselijke lichaam gevormd bij de afbraak van ethyleenglycol. Ook komt glycolaldehyde in het heelal voor.[1] Het wordt door de formose-reactie uit formaldehyde gesynthetiseerd en kan daarom al voor de prebiotische fase van de evolutie ontstaan zijn.

Synthese[bewerken]

Glycolaldehyde kan op verschillende manieren gesynthetiseerd worden. Bijvoorbeeld door het behoedzaam oxideren van ethyleenglycol met behulp van waterstofperoxide in aanwezigheid van IJzer(II)sulfaat.[2]

Door katalytische umpolung (inversie van de polarisatie) van formaldehyde kan glycolaldehyde gesynthetiseerd worden uit C1-bouwstenen. Deze reactie is van belang omdat de C1-bouwstoffen in aardgas, steenkool en methaanhydraat uit de diepzee hiervoor gebruikt kunnen worden.[3]

Synthetisering door katalytische umpolung van formaldehyde

Toepassingen[bewerken]

Glycolaldehyde wordt gebruikt voor de productie van polymeren, die vrije hydroxylgroepen bevatten. Ook wordt glycolaldehyde als tussenproduct voor de productie van verscheidene esters en aminoalcoholen gebruikt.

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (de) Pressemitteilung der Max-Planck-Gesellschaft.
  2. (de) Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier und Helmut Alfons Klein: Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II. Springer, Berlin; 6., vollständig überarbeitete Auflage 2008, ISBN 978-3-540-77106-7, S. 217.
  3. (de) DE000004212264A1 (1992) Verfahren zur katalytischen Herstellung von Kondensationsprodukten des Formaldehyds.