Sorbose

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Sorbose
Structuurformule en molecuulmodel
in Fischerprojectie
in Fischerprojectie
L-sorbose
L-sorbose
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H12O6
IUPAC-naam (3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-on
Molmassa 180,16 g/mol
SMILES
C([C@@H]([C@H]([C@@H](C(=O)CO)O)O)O)O
InChI
1S/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3,5-9,11-12H,1-2H2/t3-,5+,6+/m0/s1
CAS-nummer 87-79-6
EG-nummer 201-771-8
PubChem 6904
Beschrijving witte vaste stof
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Smeltpunt 165 °C
Goed oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Sorbose is een monosacharide met zes koolstofatomen (C6H12O6). Het behoort tot de ketohexoses. Zoals de meeste suikers heeft sorbose twee enantiomere vormen, die elkaars spiegelbeeld zijn: D-sorbose en L-sorbose. De L-vorm komt in de natuur voor. Het is een isomeer van D-glucose. Het werd in 1852 ontdekt.

Sorbose wordt niet commercieel gebruikt omdat het mogelijk gezondheidsrisico's inhoudt, hoewel het ooit is voorgesteld als laagcalorische zoetstof geschikt voor diabetici. Bij dierproeven zijn echter nadelige effecten vastgesteld, waaronder verhoging van het gewicht van de lever en andere organen, en verstoring van de samenstelling van bloedcellen.[1]

Sorbose is een tussenproduct in de commerciële bereiding van ascorbinezuur volgens het (verouderde) Reichsteinproces. Dat gaat uit van D-glucose, dat katalytisch gereduceerd wordt met diwaterstof tot D-sorbitol. Dat wordt dan door micro-organismen (Gluconobacter oxydans, vroeger Acetobacter oxydans genoemd) enzymatisch omgezet in L-sorbose. Deze microbiële oxidatie is essentieel omdat het de correcte stereochemie oplevert voor het verdere proces. Sorbose wordt dan chemisch geoxideerd tot 2-keto-L-gulonzuur dat tenslotte omgezet wordt in L-ascorbinezuur.

Tegenwoordig kan ascorbinezuur door bacteriën uit genetisch gemodificeerd gist geproduceerd worden in aanwezigheid van glucose, galactose, 2-keto-L-gulonzuur of een andere precursor van ascorbinezuur.[2]

De gegevens hiernaast hebben betrekking op L-sorbose. Het CAS-nummer van D-sorbose is 3615-56-3.

Bronnen, noten en/of referenties
  1. H. Schiweck en S.C. Ziesenitz, "Physiological properties of polyols in comparison with easily metabolisable saccharides", In: Trevor H Grenby (ed.), "Advances in Sweeteners", Blackie Academic & Professional, 1997 blz. 58. ISBN 0751403318.
  2. Voorbeeld: Voorbeeld: U.S. Patent 6824996, "Production of ascorbic acid" van 30 november 2004 aan Genencor International, Inc.