Sorbitol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
D-Sorbitol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuur van sorbitol
Structuur van sorbitol
Fischerprojectie van D-sorbitol
Fischerprojectie van D-sorbitol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H14O6
IUPAC-naam (2R,3R,4R,5S)-hexaan-1,2,3,4,5,6-hexol
Andere namen D-glucitol; D-gulitol; E420
Molmassa 182,17176 g/mol
SMILES
C([C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](CO)O)O)O)O)O
InChI
1/C6H14O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3-12H,1-2H2/t3-,4+,5-,6-/m1/s1
CAS-nummer 50-70-4
EG-nummer 200-061-5
PubChem 5780
Beschrijving wit poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
LD50 (ratten) (oraal) 15900[1] mg/kg
LD50 (muizen) oraal : 17800[1] mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,49[2] g/cm³
Smeltpunt 94-96[2] °C
Kookpunt 245 °C
Vlampunt > 100[2] °C
Zelfontbrandings- temperatuur 420[2] °C
Oplosbaarheid in water 2350[2] g/L
Goed oplosbaar in water, warme ethanol
Slecht oplosbaar in de meeste organische oplosmiddelen
log(Pow) -2,2[3]
Brekingsindex 1,45831[4] (589 nm, 20 °C)
Nutritionele eigenschappen
Type additief stabilisator, vulmiddel, kunstmatige zoetstof
E-nummer E420
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

D-Sorbitol of D-glucitol (E420) is een suikervervanger, waarbij de aldehydegroep vervangen is door een hydroxylgroep. Het is eigenlijk geen sacharide maar een polyalcohol: de gehydrogeneerde versie van sorbose.

Voorkomen[bewerken]

D-sorbitol komt onder meer voor in de bessen van de wilde lijsterbes, waaruit het voor het eerst geïsoleerd werd[5]. Het komt ook voor in andere bessen (maar niet in druiven), kersen, pruimen, peren, appels, zeewier en algen[4].

Synthese[bewerken]

Sorbitol wordt bereid uit glucose via hydrogenering onder hoge druk[6] of elektrolytische reductie[7] of via katalytische hydrogenering[8].

Toepassingen[bewerken]

Sorbitol wordt veel gebruikt als zoetstof in light-producten, suikervrije diëten en kauwgom. Het heeft een energie-inhoud die een derde minder is dan gewone suiker, terwijl het de helft minder zoet is. Omwille van dit laag zoetend vermogen wordt er relatief veel toegevoegd voor eenzelfde zoetkracht dan 'normaal' (bijvoorbeeld vergeleken met sacharose). Door deze grote hoeveelheden is het niet aangewezen voor diabetici, in tegenstelling tot wat men jarenlang verondersteld heeft. Een alternatief kan xylitol zijn, wat een groter zoetend vermogen heeft, maar in hoge doses aanleiding kan geven tot diarree en winderigheid.

Druiven bevatten geen sorbitol. Dit kenmerk van druiven kan worden gebruikt om wijn te onderscheiden van cider en andere vruchtenwijnen.

Sorbitol wordt ook gebruikt als vochtvasthoudend middel in tandpasta en cosmetica. Sorbitol heeft in bepaalde hoeveelheden een laxerend effect.

Sorbitol wordt beschouwd als een potentieel sleutelintermediair voor de synthese van alkanen[9] uit biomassa. Volledige reductie van sorbitol kan leiden tot alkanen zoals hexaan, die gebruikt kunnen worden als biobrandstof. De waterstof die nodig is voor deze transformatie komt grotendeels van sorbitol zelf, maar er komt dan wel CO2 vrij :

19 C6O6H14 → 13 C6H14 + 36 CO2 + 42 H2O

Deze reactie is exotherm en levert 1 mol hexaan uit 1,5 mol sorbitol. Bij toevoeging van waterstofgas komt geen koolstofdioxide vrij.

De dehydratie van sorbitol levert sorbitaan, waarmee niet-ionische oppervlakte-actieve stoffen gevormd worden door verestering met vetzuren, en emulgatoren zoals Polysorbaat 20, die ook in voedingsmiddelen mogen gebruikt worden.

Bronnen, noten en/of referenties
  1. a b RTECS:LZ4290000 The Registry of Toxic Effects of Chemical Substances | CDC/NIOSH
  2. a b c d e (en) Gegevens van D-sorbitol in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (geraadpleegd op 08 december 2008) (JavaScript vereist)
  3. ICSC:NENG0892 International Chemical Safety Cards (WHO/IPCS/ILO) | CDC/NIOSH
  4. a b Merck 13, 8797
  5. Embden, Griesbach, Z. Physiol. Chem. 91, 268 (1914).
  6. Boye, Chem.-Ztg. 82, 657 (1958)
  7. Fedor et al., Ind. Eng. Chem. 52, 282 (1960)
  8. Faith, Keyes & Clark's Industrial Chemicals, F. A. Lowenheim, M. K. Moran, Eds. (Wiley-Interscience, New York, 4th ed., 1975) pp 774-778
  9. Metzger, Jürgen O. (2005). Production of Liquid Hydrocarbons from Biomass. Angewandte Chemie International Edition 45 (5): 696-698 . DOI:10.1002/anie.200502895.