Sorbitaan

Sorbitaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van sorbitaan
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C6H12O5
IUPAC-naam	(3S)-2-(1,2-Dihydroxyethyl)tetrahydrofuraan-3,4-diol
Andere namen	monoanhydrosorbitol, 1,4-anhydrosorbitol, sorbitaan
Molmassa	164,16 g/mol
SMILES	C1C([C@@H](C(O1)C(CO)O)O)O
CAS-nummer	12441-09-7
EG-nummer	235-671-0
PubChem	103023
Portaal    Scheikunde

Sorbitaan is de anhydridevorm van sorbitol, bekomen door dehydratie van sorbitol. Bij de dehydratie van sorbitol kunnen verschillende isomere anhydridevormen ontstaan, waaronder 1,4-anhydrosorbitol (afgebeeld op de figuur hiernaast) en 1,5-anhydrosorbitol.

Toepassing

Sorbitaan is een tussenproduct voor de synthese van oppervlakte-actieve stoffen. De esters van sorbitaan met vetzuren die lange alkylketens hebben zoals oliezuur of stearinezuur, zijn niet-ionische oppervlakte-actieve stoffen: ze hebben een hydrofiel deel dat afkomstig is van sorbitol en een lipofiel deel afkomstig van de vetzuren. Naargelang de graad van verestering kan men mono-, di- of tri-esters vormen. De tri-esters zoals sorbitaantrioleaat zijn het meest lipofiel (dus hydrofoob) en hebben de laagste HLB-waarde. De HLB-waarde van sorbitaanmono-oleaat bijvoorbeeld is 4,3; die van sorbitaantrioleaat is 1,8. Dergelijke lipofiele sorbitaanesters worden gebruikt voor de bereiding van emulsies, crèmes en zalven voor cosmetische of farmaceutische preparaten.

Geëthoxyleerde esters van sorbitaan (polysorbaten) daarentegen zijn hydrofiel en hebben een hoge HLB-waarde. Ze zijn wateroplosbaar; vooral de mono-esters zoals Polysorbaat 20 (Polyoxyetheen-20-sorbitaan-monolauraat), die ook als emulgator in voedingswaren mogen gebruikt worden. Polysorbaat 20 heeft een HLB-waarde van 16,9.

Bronnen, noten en/of referenties