Fructose

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Fructose
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van β-D-fructose
Structuurformule van β-D-fructose
Fructose in kristallijne vorm
Fructose in kristallijne vorm
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H12O6
Andere namen β-D-fructofuranose, vruchtensuiker, β-levulose, nevulose
Molmassa 180,16 g/mol
SMILES
C([C@H]([C@H]([C@@H](C(=O)CO)O)O)O)O
InChI
1/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10) 2-8/h3,5-9,11-12H,1-2H2/t3-,5-,6-/m1/s1
CAS-nummer 53188-23-1
PubChem 5984
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Smeltpunt 103 °C
Goed oplosbaar in water, ethanol, di-ethylether
Nutritionele eigenschappen
Type nutriënt koolhydraat
Komt voor in fruit, honing, uien, zoete aardappelen
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Fructose, ook levulose (van het Latijnse laevus, links) of vruchtensuiker, is een monosacharide (een enkelvoudige suiker) met als brutoformule C6H12O6 (een ketohexose). Fructose komt onder andere voor in zoete vruchten. In sacharose (riet- en bietsuiker) is fructose gebonden aan glucose (druivensuiker). Twee moleculen fructose kristalliseren met een molecule water. Fructose is linksdraaiend (zie ook invertsuiker).

Zoetigheid[bewerken]

Fructose wordt veel gebruikt als zoetstof. Het is 2,5 maal zo zoet als glucose en circa 1,7 keer zo zoet als sacharose. Het kan niet als vervanger van gewone suiker worden gebruikt in producten voor diabetici omdat fructose ook niet in het dieet van diabetici past. Verder worden in de meeste calorie-arme (light) zoete producten geen fructose gebruikt omdat moderne zoetstoffen als aspartaam en acesulfaam-K honderden malen zo zoet zijn als sacharose en daarom voor dezelfde zoetkracht veel minder calorieën leveren.

Relatieve zoetheid van een aantal suikers en suikerachtige zoetstoffen.

Fructose wordt sneller door het lichaam opgenomen dan sacharose of glucose en de smaaksensatie is sterker en verdwijnt sneller dan bij sacharose. Fructose kan ook andere smaken versterken.

Fructose is jarenlang beschouwd als een veilige suiker voor diabetici, omdat het niet leidt tot een snelle verhoging van de bloedsuikerspiegel. Hoewel fructose inderdaad langzamer in het bloed wordt opgenomen, begint men van dat standpunt terug te komen, omdat er aanwijzingen zijn dat veelvuldig gebruik van fructose juist kan bijdragen aan diabetes en aanverwante aandoeningen.[1]

Fructose in voedsel[bewerken]

Hoewel de naam fructose anders doet vermoeden, bevatten de meeste fruitsoorten in onbewerkte vorm slechts relatief kleine hoeveelheden pure fructose, meestal niet meer dan 5 gram per 100 gram. Abrikozen, pruimen, bessen en grapefruit bevatten niet meer dan 1,5 gram per portie van 100 gram. In de meeste groenten komt nauwelijks (pure) fructose voor.

Verreweg de meeste fructose in de voeding is afkomstig van sacharose, dat in de spijsvertering wordt afgebroken tot gelijke delen glucose en fructose, evenals van glucose-fructosestroop. Veel voedingsmiddelen en frisdranken worden tegenwoordig gezoet met glucose-fructosestroop. Glucose-fructosestroop is een populair zoetmiddel omdat het veel zoeter is dan sacharose of glucose, aanmerkelijk goedkoper is en bovendien langer bewaard kan worden. Het wordt soms als "natuurlijke suikers" gepromoot. In de VS (maar nauwelijks daarbuiten) wordt in plaats van bietsuiker veelal High Fructose Corn Syrup (HCFS) gebruikt. Het fructosegehalte ervan verschilt echter niet of nauwelijks met dat van bietsuiker.[2]

Een rijke natuurlijke bron van fructose is honing, dat ongeveer 40% fructose bevat.

Tabel 1 laat zien hoeveel sacharose in bekende soorten fruit en groenten zit. In suikerriet en suikerbieten zit de hoogste concentratie sacharose. Deze worden gebruikt voor de commerciële productie van suiker.

Tabel 1. Suikergehalte van bekende fruit- en groentensoorten (in procenten)[3]
Voedselsoort hoeveelheid
koolhydraten
hoeveelheid
suikers
Vrije
fructose
Vrije
glucose
Sacharose Verhouding
fructose/
glucose
Sacharose
als % van
totaal aan suikers
Fruit              
Appel 13,8 10,4 5,9 2,4 2,1 2,0 19,9
Abrikoos 11,1 9,2 0,9 2,4 5,9 0,7 63,5
Banaan 22,8 12,2 4,9 5,0 2,4 1,0 20,0
Druiven 18,1 15,5 8,1 7,2 0,2 1,1 1,0
Perzik 9,5 8,4 1,5 2,0 4,8 0,9 56,7
Ananas 13,1 9,9 2,1 1,7 6,0 1,1 60,8
Peer 15,5 9,8 6,2 2,8 0,8 2,1 8,0
Groenten              
Rode biet 9,6 6,8 0,1 0,1 6,5 1,0 96,2
Wortel 9,6 4,7 0,6 0,6 3,6 1,0 70,0
Suikermaïs 19,0 3,2 0,5 0,5 2,1 1,0 64,0
Rode paprika, zoet 6,0 4,2 2,3 1,9 0,0 1,2 0,0
Zoete uien 7,6 5,0 2,0 2,3 0,7 0,9 14,3
Zoete aardappel 20,1 4,2 0,7 1,0 2,5 0,9 60,3
Yam 27,9 0,5 sp sp sp sp
Suikerriet 13 – 18 0,2 – 1,0 0,2 – 1,0 11 – 16 1,0 100
Suikerbiet 17 – 18 0,1 – 0,5 0.1 – 0,5 16 – 17 1,0 100

(Alle gegevens zijn in gram suiker etc. per 100 g product. "sp" = sporen.) De verhouding fructose / glucose is berekend door de vrije fructose bij de helft van sacharose op te tellen, delen door totaal de hoeveelheid vrije glucose en de helft van sacharose.

Effecten[bewerken]

De consumptie van vruchtensappen met een hoog percentage fructose in verhouding tot glucose (zoals appel- en perendiksap) leidt bij baby's en kinderen tot vijf jaar regelmatig tot fructosemalabsorptie. De cellen (enterocyten) die bij kleine kinderen de dunne darm van binnen bekleden, zijn minder in staat fructose op te nemen dan glucose. Fructosemalabsorptie kan leiden tot rusteloosheid, darmkrampjes, winderigheid en buikpijn, evenals tot (osmotische) diarree.[4][5]

Er zijn vermoedens dat langdurige hoge inname van fructose, meestal als gevolg van consumptie van al dan niet "verborgen" suikers, leidt tot metabool syndroom, insulineresistentie, obesitas, leververvetting, diabetes en cardiovasculaire aandoeningen (waaronder hypertensie, hartinfarct, dyslipidemie.[6][7]

Erfelijke fructose-intolerantie[bewerken]

Mensen met een erfelijke fructose-intolerantie kunnen ofwel een defect hebben aan

  • het enzym fructose-1-fosfaataldolase. Door de inactiviteit van dit enzym hoopt fructose-1-fosfaat zich op in de lever. Naast tot ophoping van fructose in het bloed (fructosemie), leidt dit ook tot een afbraak van ATP tot urinezuur. Zelfs bij inname van zeer geringe hoeveelheden fructose kan dit leiden tot een verhoging van het serum-uraat. Dit kan wijzen op familiaire fructose-intolerantie als oorzaak van (erfelijke) jicht.[8]
  • leverenzym fructokinase, waardoor fructose onveranderd in de urine wordt uitgescheiden (fructosurie). Dit is een relatief onschuldige aandoening die meestal zonder veel klachten verloopt.

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Zoetmiddel fructose kan leiden tot diabetes en hartproblemen Diabetesnieuws.be
  2. (en) Sun SZ, Empie MW. Fructose metabolism in humans - what isotopic tracer studies tell us. Nutrition & metabolism. 2012;9(1):89. PMID 23031075. DOI:10.1186/1743-7075-9-89. PMC 3533803. Dit is een open access artikel, beschikbaar onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding (CC-BY; versie 2.0).
  3. Gegevens van USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 23. URL: http://www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/search/
  4. (en) Cole CR, Rising R, Lifshitz F. Consequences of incomplete carbohydrate absorption from fruit juice consumption in infants. (1999) Arch Pediatr Adolesc Med 153:1098-1102. PMID 10520620 gratis volledige artikel.
  5. (en) Duro D, Rising R, Cedillo M, et al. Association between infantile colic and carbohydrate malabsorption from fruit juices in infancy. (2002) Pediatrics 109:797-805. PMID 11986439 gratis volledige artikel.
  6. (en) Lustig RH. - Sugar: The Bitter Truth. University of California Television (UCTV), 2009. Video: 89 minuten.
  7. (en) Lustig RH. Fructose: it's "alcohol without the buzz". Adv Nutr (Bethesda). 2013 Mar;4(2):226–35. DOI:10.3945/an.112.002998. PMID 23493539. Dit is een open access artikel.
  8. (en) Seegmiller JE, Dixon RM, Kemp GJ, et al. Fructose-induced aberration of metabolism in familial gout identified by 31P magnetic resonance spectroscopy. (1990) Proc Natl Acad Sci USA 87:8326-8330. PMID 2236043 gratis volledige artikel.
Zoek dit woord op in WikiWoordenboek