Adenosinetrifosfaat

Adenosinetrifosfaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van adenosinetrifosfaat
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C10H16N5O13P3
IUPAC-naam	[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl(hydroxy-fosfono-oxyfosforyl)waterstoffosfaat
Andere namen	adenosine-5'-trifosfaat, ATP
Molmassa	507,181023 g/mol
SMILES	C1=NC2=C(C(=N1)N)N=CN2[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)O)O)O
InChI	1/C10H16N5O13P3/c11-8-5- 9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4 (26-10)1-25-30(21,22)28-31(23,24)27- 29(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2, (H,21,22)(H,23,24)(H2,11,12,13) (H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10- /m1/s1/f/h18-19,21,23H,11H2
CAS-nummer	56-65-5
EG-nummer	200-283-2
PubChem	238
Vergelijkbaar met	adenosine, AMP, cAMP, ADP
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Opslag	Stevig gesloten houden, bewaren bij 2-8 °C.
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Oplosbaarheid in water	50 g/L
Goed oplosbaar in	water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal    Scheikunde

animatie van het molecuul

Adenosinetrifosfaat of ATP is een ribonucleotide dat in de celstofwisseling een sleutelrol vervult als drager van chemische energie. Het is opgebouwd uit het nucleobase adenine, het monosacharide ribose en drie fosfaatgroepen. Naast adenosinetrifosfaat bestaan er ook van de andere nucleobasen dergelijke energiedragende varianten (CTP, UTP, GTP, TTP) die in werkelijkheid bij specifieke reacties een rol spelen. Om in energie te kunnen rekenen spreekt men meestal alleen over ATP als energiedrager.

Energiedrager

Voor de meeste in de cellen spelende processen is energie nodig. ATP is zo'n energiedrager. Bij de hydrolyse van ATP door het enzym adenosinedehydrogenase, waarbij ADP en fosfaat worden gevormd, komt 29,4 kJ/mol aan energie vrij. De reden waarom deze binding zoveel energie bevat, is de elektostatische afstoting tussen de negatief geladen zuurstofatomen in de fosfaatgroepen. De energie zit dus niet in de anhydride-bindingen tussen de fosfaatgroepen, zoals vroeger aangenomen werd. Bovendien stijgt de entropie na hydrolyse (wegens vorming van meer deeltjes) en kan de negatieve lading op zuurstof gestabiliseerd worden door resonantie. Adenosinedifosfaat kan nog verder gehydrolyseerd worden tot adenosinemonofosfaat (AMP), waarbij wederom 29,4 kJ/mol vrijkomt.

De energie kan aangewend worden voor het katalyseren van andere chemische reacties in het metabolisme die een hoge activeringsenergie hebben, bijvoorbeeld voor de synthese van organische moleculen, of voor actief transport van stoffen over het celmembraan, bijvoorbeeld voor het opbouwen van een celpotentiaal.

ATP-vorming

De ATP-concentratie bedraagt in een cel tussen de 1 en 10 millimolair. Een mens in rust verbruikt ongeveer 45 kilogram ATP per dag, terwijl de hoeveelheid op één moment lager is dan 1 gram. In de cel moet dus steeds ATP gevormd worden. Dit gebeurt door talrijke processen:

• Gedurende de glycolyse
• Door bèta-oxidatie
• Door anaerobe respiratie
• Tijdens de fotosynthese

AMP en ADP worden geregenereerd om opnieuw te dienen als energiedrager. Hiertoe worden fosfaatgroepen gebonden aan AMP of ADP. Dit wordt in de oxidatieve fosforylering gedaan door het enzym ATP-synthetase. Daarbij wordt energie gebruikt die is opgeslagen in de vorm van een waterstofionen gradiënt tussen het dubbele membraan van het mitochondrion. Deze gradiënt is op zijn beurt afkomstig van NADH en FADH₂ uit de glycolyse, de citroenzuurcyclus en bèta-oxidatie. Bij dieren en mensen wordt ATP gemaakt in het mitochondrion, bij planten daarnaast ook in het chloroplast met behulp van zonne-energie.

Zie ook

• Citroenzuurcyclus
• Facultatief anaeroob

Nucleotiden
Ribonucleotiden: Monofosfaten: AMP · CMP · GMP · UMP Difosfaten: ADP · CDP · GDP · UDP Trifosfaten: ATP · CTP · GTP · UTP Deoxyribonucleotiden: Monofosfaten: dAMP · dCMP · dGMP · TMP · dUMP Difosfaten: dADP · dCDP · dGDP · TDP Trifosfaten: dATP · dCTP · dGTP · TTP Cyclische nucleotiden: cAMP · cGMP · c-di-GMP · cADPR

Mediabestanden

Zie de categorie Adenosine triphosphate van Wikimedia Commons voor meer mediabestanden.