Adenosinemonofosfaat

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Adenosinemonofosfaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van adenosinemonofosfaat
Structuurformule van adenosinemonofosfaat
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H14N5O7P
IUPAC-naam [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyldiwaterstoffosfaat
Molmassa 347,221221 g/mol
SMILES
C1=NC2=C(C(=N1)N)N=CN2C3C(C(C(O3)COP(=O)(O)O)O)O
InChI
1S/C10H14N5O7P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(22-10)1-21-23(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
CAS-nummer 61-19-8
EG-nummer 200-500-0
PubChem 6083
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Adenosinemonofosfaat of AMP is een ribonucleotide die is opgebouwd uit het nucleobase adenine, het monosacharide ribose en een fosfaatgroep. Het wordt gevormd door de hydrolyse van adenosinedifosfaat (ADP), dat op zijn beurt is gevormd door hydrolyse van adenosinetrifosfaat (ATP), de belangrijkste energiebron voor biochemische reacties in veel organismen.

Adenosinemonofosfaat kan beschouwd worden als een zwak zuur, met volgende zuurconstanten:

  • pKa1 = 0,9
  • pKa2 = 3,8
  • pKa3 = 6,1

Productie in de cel[bewerken]

Adenosinemonofosfaat wordt in de cel gevormd tijdens de regenerering van ATP. Dit grijpt plaats door 2 moleculen ADP te combineren met elkaar. De reactie wordt gekatalyseerd door het enzym adenylaatkinase.

\mathrm{2\ ADP\longrightarrow\ ATP\ +\ AMP}

Daarnaast wordt het ook gevormd door hydrolyse van ADP. Tijdens deze reactie komt een hoeveelheid energie vrij (29,4 kJ/mol). De hydrolyse van ATP stelt eveneens AMP vrij, maar onder afsplitsing van pyrofosfaat.

Adenosinemonofosfaat is één van de componenten van RNA. Het wordt bijgevolg gevormd bij de afbraak ervan.

Cyclisch adenosinemonofosfaat[bewerken]

Nuvola single chevron right.svg Zie Cyclisch adenosinemonofosfaat voor het hoofdartikel over dit onderwerp.

Adenosinemonofosfaat bestaat ook als een cyclisch nucleotide: cyclisch adenosinemonofosfaat of cAMP. Dit is een molecule die een belangrijke rol speelt in verscheidene biochemische processen, waaronder bij de intracellulaire signaaltransductie.