Acrylamide

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Acrylamide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van acrylamide
Structuurformule van acrylamide
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C3H5NO
IUPAC-naam 2-propeenamide
Andere namen vinylamide, propeenamide, ethyleencarboxamide
Molmassa 71,0779 g/mol
SMILES
C=CC(=O)N
InChI
1/C3H5NO/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H2,4,5)/f/h4H2
CAS-nummer 79-06-1
EG-nummer 201-173-7
PubChem 6579
Vergelijkbaar met aceetamide
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch Schadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H301 - H312 - H315 - H317 - H319 - H332 - H340 - H350 - H361 - H372
EUH-zinnen geen
P-zinnen P201 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P308+P313
Carcinogeen ja (IARC-klasse 2)
Hygroscopisch? ja
EG-Index-nummer 616-003-00-0
VN-nummer 2074
Fysische eigenschappen
Dichtheid 1,13 g/cm³
Smeltpunt 84,5 °C
Vlampunt 138 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 424 °C
Oplosbaarheid in water 2040 g/L
Goed oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Acrylamide is een organische verbinding met als brutoformule C3H5NO. De systematische naam is 2-propeenamide. De stof komt voor als een witte, reukloze kristallijne vaste stof. Acrylamide is goed oplosbaar in water, ethanol, ether en chloroform. Het wordt voornamelijk gebruikt in de bereiding van polyacrylamide die veel gebruikt worden als wateroplosbare verdikkingsmiddelen. Dat betekent het gebruik in de behandeling van afvalwater, gel-elektroforese, papiermaken, ertsbewerking en de fabricage van kreukvrije stoffen. Een deel van de acrylamide wordt gebruikt in de productie van verfstoffen of andere monomeren.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Er zijn aanwijzingen dat hoge doses acrylamide beschadiging kunnen veroorzaken van de mannelijke reproductie-organen. Directe blootstelling aan pure acrylamide door inademen, absorptie door de huid of in de ogen leidt tot irritatie. Ook de slijmvliezen, bijvoorbeeld in de neus, kunnen geïrriteerd worden door contact. Daarnaast kunnen zweten, urineverlies, misselijkheid, spraakverstoring, dufheid, paresthesie (tintelingen) en sufheid in armen en benen optreden.

Acrylamide is als monomeer een sterk neurotoxine. Acrylamide reageert met zuren, basen, oxidatoren, ijzer en zouten van ijzer. Het ontleedt niet-thermisch onder vorming van dimethylamine. Thermische ontleding leidt tot vorming van koolstofmonoxide, koolstofdioxide en stikstofoxiden.

Acrylamide in voeding[bewerken]

Acrylamide ontstaat bij het verhitten van producten zoals het bakken van friet, brood, vlees, en zit in koffie. Acrylamide ontstaat in koffie bij het roosteren van de bonen, niet bij het malen of zetten. Door reactie van reducerende suikers met eiwitten bij hoge temperatuur tijdens de Maillard-reactie wordt uit het aminozuur asparagine het acrylamide gevormd.[1]

In 2002 werd ontdekt dat deze stof ook in voeding voorkomt.[2] Voor 2002 werd aangenomen dat mensen alleen in bepaalde beroepen werden blootgesteld aan acrylamide. De stof komt veel voor in friet en aardappelchips, maar ook in ontbijtkoeken en koffie. Het is nog niet bekend in welke hoeveelheden de stof schadelijk is.

Om een te grote inname van de stof te voorkomen helpt het aardappelen en friet niet te bruin, maar goudgeel te bakken Dit kan gebeuren door het frietvet niet boven 175°C te verwarmen; acrylamide wordt namelijk gevormd bij temperaturen vanaf 120°C, maar vooral boven 170-180°C in grotere hoeveelheden. Frieten die bij 170°C worden gebakken bevatten ongeveer 526 ppb acrylamide. Indien ze bij 190°C worden gebakken bevatten ze 708 ppb acrylamide. Dat impliceert dat de hoeveelheid acrylamide die gevormd wordt, stijgt met de baktemperatuur. Een andere techniek is om de rauwgesneden aardappel enige tijd in heet zout water met een scheut azijn te leggen. De vorming van acrylamide kan zo met 60% verminderen.[3]

Ook het aanpassen van de ingrediënten kan verbetering brengen, bijvoorbeeld het overstappen van ammoniumbicarbonaat naar natriumbicarbonaat in bakpoeder. Het industriële gebruik van glucosestroop in plaats van tafelsuiker (sucrose) als ingrediënt van speculaas bij het bakproces lijkt een verhoging van het acrylamide-gehalte tot gevolg te hebben.[4]

Uit recent wetenschappelijk onderzoek is gebleken dat het verhitten van voedsel in een microgolfoven meer acrylamidevorming geeft dan bij frituren.[5]

Relaties met kanker[bewerken]

Acrylamide is bij proefdieren kankerverwekkend gebleken. In 2005 werd in een samenwerkingsverband tussen de Harvard School of Public Health en het Zweedse Karolinska Institutet het verband tussen borstkanker en blootstelling aan acrylamide onderzocht. Een relatie kon niet worden aangetoond. De carcinogeniciteit bij mensen is inmiddels ook wetenschappelijk aangetoond.[6] Nederlandse onderzoekers vonden een verhoging van het risico op baarmoeder- en eierstokkanker.[7]

De Europese Autoriteit voor voedselveiligheid (EFSA) heeft in 2005 een verklaring doen uitgaan dat acrylamide zowel carcinogeen als mutageen is.[8]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Voedsel en Waren Autoriteit Ontstaan van acrylamide
  2. Voedsel en Waren Autoriteit Advies inzake blootstelling van de Nederlandse bevolking aan acrylamide via voeding (PDF) december 2002
  3. EVMI Dossier acrylamide mei 2007
  4. Voedsel en Waren Autoriteit Acrylamide in levensmiddelen op de Nederlandse markt (PDF), april 2007
  5. Y. Yuan, F. Chen, G.H. Zhao, J. Liu, H.X. Zhang & X.S. Hu - A comparative study of acrylamide formation induced by microwave and conventional heating methods, College of Food Science & Nutritional Engineering, China Agricultural Univ., Peking
  6. Voedsel en Waren Autoriteit Acrylamide inname en kanker bij de mens (PDF) november 2007
  7. Artikel NRC Handelsblad 15 november 2007 Stof in pepernoten kankerverwekkend
  8. EFSA Scientific Panel on Contaminants in the Food Chain - Statement on summary report on Acrylamide in food of the 64th meeting of the joint FAO/WHO expert committee on food additives by the Scientific Panel on contaminants in the food chain (CONTAM). Verklaring d.d. 19 april 2005, aangehaald in EFSA - Overview of acrylamide levels in 2008, 18 mei 2010
Zoek dit woord op in WikiWoordenboek