Acrylamide
| Acrylamide | ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 |
||||
| Structuurformule van acrylamide | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) |
C3H5NO | |||
| IUPAC-naam | 2-propeenamide | |||
| Andere namen | vinylamide, propeenamide, ethyleencarboxamide | |||
| Molmassa | 71,0779 g/mol | |||
| SMILES |
C=CC(=O)N
|
|||
| InChI |
1/C3H5NO/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H2,4,5)/f/h4H2
|
|||
| CAS-nummer | 79-06-1 | |||
| EG-nummer | 201-173-7 | |||
| PubChem | 6579 | |||
| Vergelijkbaar met | aceetamide | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
|
||||
| H-zinnen | H301 - H312 - H315 - H317 - H319 - H332 - H340 - H350 - H361 - H372 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P201 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P308+P313 | |||
| Carcinogeen | ja (IARC-klasse 2) | |||
| Hygroscopisch? | ja | |||
| EG-Index-nummer | 616-003-00-0 | |||
| VN-nummer | 2074 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Dichtheid | 1,13 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 84,5 °C | |||
| Vlampunt | 138 °C | |||
| Zelfontbrandings- temperatuur | 424 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 2040 g/L | |||
| Goed oplosbaar in | water | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | ||||
|
||||
Acrylamide is een organische verbinding met als brutoformule C3H5NO. De systematische naam is 2-propeenamide. De stof komt voor als een witte, reukloze kristallijne vaste stof. Acrylamide is goed oplosbaar in water, ethanol, ether en chloroform. Het wordt voornamelijk gebruikt in de bereiding van polyacrylamide die veel gebruikt worden als wateroplosbare verdikkingsmiddelen. Dat betekent het gebruik in de behandeling van afvalwater, gel-elektroforese, papiermaken, ertsbewerking en de fabricage van kreukvrije stoffen. Een deel van de acrylamide wordt gebruikt in de productie van verfstoffen of andere monomeren.
Inhoud |
Toxicologie en veiligheid [bewerken]
Er zijn aanwijzingen dat hoge doses acrylamide beschadiging kunnen veroorzaken van de mannelijke reproductie-organen. Directe blootstelling aan pure acrylamide door inademen, absorptie door de huid of in de ogen leidt tot irritatie. Ook de slijmvliezen, bijvoorbeeld in de neus, kunnen geïrriteerd worden door contact. Daarnaast kunnen zweten, urineverlies, misselijkheid, spraakverstoring, dufheid, paresthesie (tintelingen) en sufheid in armen en benen optreden.
Acrylamide is als monomeer een sterk neurotoxine. Acrylamide reageert met zuren, basen, oxidatoren, ijzer en zouten van ijzer. Het ontleedt niet-thermisch onder vorming van dimethylamine. Thermische ontleding leidt tot vorming van koolstofmonoxide, koolstofdioxide en stikstofoxiden.
Acrylamide in voeding [bewerken]
Acrylamide ontstaat bij het verhitten van producten zoals het bakken van friet, brood, vlees, en zit in koffie. Acrylamide ontstaat in koffie bij het roosteren van de bonen, niet bij het malen of zetten. Door reactie van reducerende suikers met eiwitten bij hoge temperatuur tijdens de Maillard-reactie wordt uit het aminozuur asparagine het acrylamide gevormd.[1]
In 2002 werd ontdekt dat deze stof ook in voeding voorkomt.[2] Voor 2002 werd aangenomen dat mensen alleen in bepaalde beroepen werden blootgesteld aan acrylamide. De stof komt veel voor in friet en aardappelchips, maar ook in ontbijtkoeken en koffie. Het is nog niet bekend in welke hoeveelheden de stof schadelijk is.
Om een te grote inname van de stof te voorkomen helpt het aardappelen en friet niet te bruin, maar goudgeel te bakken Dit kan gebeuren door het frietvet niet boven 175°C te verwarmen; acrylamide wordt namelijk gevormd bij temperaturen vanaf 120°C, maar vooral boven 170-180°C in grotere hoeveelheden. Frieten die bij 170°C worden gebakken bevatten ongeveer 526 ppb acrylamide. Indien ze bij 190°C worden gebakken bevatten ze 708 ppb acrylamide. Dat impliceert dat de hoeveelheid acrylamide die gevormd wordt, stijgt met de baktemperatuur. Een andere techniek is om de rauwgesneden aardappel enige tijd in heet zout water met een scheut azijn te leggen. De vorming van acrylamide kan zo met 60% verminderen.[3]
Ook het aanpassen van de ingrediënten kan verbetering brengen, bijvoorbeeld het overstappen van ammoniumbicarbonaat naar natriumbicarbonaat in bakpoeder. Het industriële gebruik van glucosestroop in plaats van tafelsuiker (sucrose) als ingrediënt van speculaas bij het bakproces lijkt een verhoging van het acrylamide-gehalte tot gevolg te hebben.[4]
Uit recent wetenschappelijk onderzoek is gebleken dat het verhitten van voedsel in een microgolfoven meer acrylamidevorming geeft dan bij frituren.[5]
Relaties met kanker [bewerken]
Acrylamide is bij proefdieren kankerverwekkend gebleken. In 2005 werd in een samenwerkingsverband tussen de Harvard School of Public Health en het Zweedse Karolinska Institutet het verband tussen borstkanker en blootstelling aan acrylamide onderzocht. Een relatie kon niet worden aangetoond. De carcinogeniciteit bij mensen is inmiddels ook wetenschappelijk aangetoond.[6] Nederlandse onderzoekers vonden een verhoging van het risico op baarmoeder- en eierstokkanker.[7]
De Europese Autoriteit voor voedselveiligheid (EFSA) heeft in 2005 een verklaring doen uitgaan dat acrylamide zowel carcinogeen als mutageen is.[8]
Externe links [bewerken]
International Chemical Safety Card van Acrylamide- (en) Gegevens van Acrylamide in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)
- (en) IARC Monograph "Acrylamide"
- (en) Chemische informatie
- (en) National Pollutant Inventory - Acrylamide
- (en) World Health Organization over acrylamide
- Voedsel- en Warenautoriteit
Bronnen, noten en/of referenties
|
 |
Zie de categorie Acrylamide van Wikimedia Commons voor meer mediabestanden. |
