Asparagine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Asparagine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van L-asparagine
Structuurformule van L-asparagine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H8N2O3
IUPAC-naam (2S)-2,4-diamino-4-oxobutaanzuur
Molmassa 132,11792 g/mol
SMILES
C([C@@H](C(=O)O)N)C(=O)N
InChI
1S/C4H8N2O3/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H2,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1
CAS-nummer 70-47-3
EG-nummer 200-735-9
PubChem 6267
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Smeltpunt 235 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Asparagine (afgekort tot Asn of N) is één van de twintig natuurlijk voorkomende aminozuren. De naam werd afgeleid van asperge. In 1806 werd dit aminozuur door Nicolas-Louis Vauquelin en Jean-Pierre Robiquet voor het eerst uit het sap hiervan geïsoleerd. Het was het eerste aminozuur dat ooit werd geïsoleerd.

De reactie tussen asparaginezuur en reducerende suikers of reactieve carbonylverbindingen leidt tot vorming van acrylamide in voeding, wanneer deze voldoende worden verhit. Zo wordt acrylamide gevormd bij onder meer frieten, aardappelchips en geroosterde koffiebonen.

Asparagine wordt gecodeerd door de codons AAU en AAC.

Biosynthese[bewerken]

De precursor bij de biosynthese van asparagine is oxaloacetaat. Dit wordt omgezet naar het aspartaat door middel van het enzym transaminase. Dit enzym verplaatst de aminogroep van glutamaat naar het oxaloacetaat, waardoor dit glutamaat wordt omgezet in α-ketoglutaraat. Het enzym asparaginesynthetase zet het gevormde aspartaat daarna om naar asparagine, met verbruik van ATP (dat wordt omgezet naar AMP en pyrofosfaat) om het aspartaat te activeren. Hierbij wordt β-aspartyl-AMP gevormd, een tijdelijk complex van dit aspartaat en het gevormde AMP. Tijdens deze reactie wordt ook de ammoniumgroep van glutamine overgeplaatst naar dit complex, waardoor asparagine en vrij AMP ontstaan. Glutamine wordt hierbij omgezet naar glutamaat.

Structuur en voorkomen in een eiwit[bewerken]

Hoewel de stikstofgroep bij neutrale pH niet geladen is, is asparagine wel degelijk polair. Het relatieve gemak waarmee stikstof elektronen afstaat leidt tot een grote bijdrage van de carbonzuuramidegroep aan de structuur van het residu. Om deze reden wordt asparagine vaak in het reactieve centrum van enzymen aangetroffen. Aangezien het residu waterstofbruggen kan vormen met bepaalde andere residuen uit de peptideketen, wordt asparagine vaak aangetroffen aan het begin en op het einde van α-helices en in felle krommingen van de β-sheets. Glutamine, het verwante aminozuur met een extra methyleengroep, is hiervoor minder geschikt wegens de grotere conformationele entropie.

Bij glycosylering van een peptideketen wordt de suikergroep altijd aan het stikstofatoom uit de restgroep van aspargine gebonden. Vandaar de term N-gekoppelde glycosylering.

Chiraliteit[bewerken]

Zoals de meeste natuurproducten is asparagine chiraal. Dit komt doordat het aminozuur wordt geproduceerd door een enzym. Moleculen geproduceerd door enzymen zijn heel vaak stereospecifiek (enzymen zelf zijn ook chiraal). Asparagine heeft twee enantiomeren: L-(S)-asparagine en D-(R)-asparagine. Het grote verschil tussen de twee is de smaak. L-asparagine smaakt bitter, D-asparagine smaakt zoet.

Asparagine komt, zoals de meeste andere aminozuren, in de natuur echter bijna enkel voor in de L-vorm. De D-vorm kan gevormd worden in sommige bacteriën.

Eigenschappen[bewerken]

De zuurconstanten van asparagine zijn:[1]

  • pKa1 (carboxylgroep) = 2,02
  • pKa2 (aminegroep) = 8,80

Het iso-elektrisch punt ligt bij pH 5,41.[1]

Natuurlijk voorkomen[bewerken]

Asparagine komt voor in onder andere asperges, zuivelproducten, vlees, vis, aardappelen, groenten, noten en zaden.

Toepassingen[bewerken]

Asparagine zou een bloedzuiverende werking hebben, en speelt het een belangrijke rol bij de afbraak van gifstoffen uit het lichaam. Asparagine nemen na het drinken van alcohol zou de afbraak van de alcohol versnellen, maar deze claim is twijfelachtig.[2][3][4]

Asparagine kan in cosmetica gebruikt worden in haar- en huidconditioners, of als antistatische stof of als maskerende stof van andere geuren of kleuren.[5]

Externe links[bewerken]

  • (en) Gegevens van Asparagine in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)
Bronnen, noten en/of referenties
  1. a b (en) F.A. Carey (2001) - Organic Chemistry (5th Ed.), The McGraw Companies, p. 1059
  2. Katerpil werkt wel (6 november 2003)
  3. Pil tegen de kater gaat dronkenschap niet tegen (2004)
  4. TNO ontkent positieve werking anti-katerpil (6 november 2003)
  5. CosIng database
Zoek dit woord op in WikiWoordenboek