Alanine
| Alanine | ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 |
||||
| Structuurformule van L-alanine | ||||
 |
||||
| Molecuulmodel van L-alanine | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) |
C3H7NO2 | |||
| IUPAC-naam | 2-aminopropaanzuur | |||
| Molmassa | 89,09318 g/mol | |||
| SMILES |
NC(C)C(O)=O
|
|||
| InChI |
1S/C3H7NO2/c1-2(4)3(5)6/h2H,4H2,1H3,(H,5,6)/t2-/m0/s1
|
|||
| CAS-nummer | 56-41-7 | |||
| EG-nummer | 200-273-8 | |||
| PubChem | 5950 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 1,401 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 314,5 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 166,5 g/L | |||
| Goed oplosbaar in | water | |||
| Thermodynamische eigenschappen | ||||
| ΔfH |
-465,9 kJ/mol | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | ||||
|
||||
Alanine (afgekort tot Ala of A) is één van de twintig natuurlijk voorkomende aminozuren. De stof komt voor als een wit poeder, dat goed oplosbaar is in water.
Alanine wordt gecodeerd door de codons GCU, GCC, GCA en GCG.
Inhoud |
Synthese [bewerken]
Biosynthese [bewerken]
Alanine wordt in het lichaam aangemaakt uit pyruvaat en vertakte apolaire aminozuren, zoals valine, leucine en isoleucine.
De meest biochemisch toegepaste synthese is via een reductieve aminering van pyruvaat. Omdat transamineringen in de regel reversibel zijn, kan alanine zeer gemakkelijk gevormd worden. Bovendien is deze syntheseroute gelinkt aan bepaalde metabolische processen, zoals de glycolyse, de gluconeogenese en de citroenzuurcyclus.
Chemische synthese [bewerken]
Alanine werd voor het eerst geïsoleerd in 1879. Een racemisch mengsel van D- en L-alanine kan bereid worden door de Strecker-aminozuursynthese van aceetaldehyde met ammoniumchloride, in aanwezigheid van natriumcyanide:
Een alternatieve methode is de ammonolyse van 2-broompropaanzuur:
Structuur [bewerken]
Alanine is, na glycine, het meest eenvoudig aminozuur. Het residu is een methylgroep en daarom wordt alanine geclassificeerd als een apolair aminozuur. Desondanks is het goed oplosbaar in water: de reden hiervoor is de aanwezigheid van de polaire amine- en carbonzuurfunctie.
Voorkomen en eigenschappen [bewerken]
Ideale bronnen van alanine zijn vlees, kip, vis en eieren. Ook sommige proteïnerijke planten zoals avocado zijn rijk aan alanine.
Het iso-elektrisch punt van alanine ligt bij pH 6,00.[1] De respectievelijk zuurconstanten zijn:[1]
- pKa1 (carboxylgroep) = 2,34
- pKa2 (aminegroep) = 9,69
Dierproeven hebben voor alanine een cholesterolverlagende werking aangetoond. Bij onderzoek bij mensen met CVS (chronischevermoeidheidssyndroom) werden verhoogde alanine waarden aangetoond en omgekeerd, dus lage, niveaus van tyrosine en fenylalanine.
Het normale alanine is linksdraaiend, en komt dus als L-alanine voor. Bij bacteriën komt D-alanine in de celwand voor. Penicilline grijpt op dit punt aan op de bacterie. Eukaryoten gebruiken D-alanine niet in hun eiwit, en hebben dus geen last van penicilline.
Glucose-alaninecyclus [bewerken]
Bij anaerobe glycolyse wordt door de spieren alanine uitgescheiden. Deze hoeveelheid blijkt echter veel groter te zijn dan verklaard kan worden uit de afbraak van spiereiwitten. In de spier worden aminogroepen van aminozuren overgedragen op pyruvaat via een transaminering. Hierdoor kan stikstof, dat vrijkomt bij de afbraak van spiereiwitten, op een veilige manier worden weggewerkt. De metabole last van de spier wordt dus als het ware op de lever geschoven. In de lever wordt alanine weer omgezet tot glucose en wordt de vrijkomende stikstof afgevoerd onder de vorm van ureum.[2]
Externe links [bewerken]
- (en) Gegevens van Alanine in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)
Bronnen, noten en/of referenties
|
| De 20 proteïnogene aminozuren |
|---|
|
Alanine (Ala) · Arginine (Arg) · Asparagine (Asn) · Asparaginezuur (Asp) · Cysteïne (Cys) · Glutamine (Gln) · Glutaminezuur (Glu) · Glycine (Gly) · Histidine (His) · Isoleucine (Ile) · Leucine (Leu) · Lysine (Lys) · Methionine (Met) · Fenylalanine (Phe) · Proline (Pro) · Serine (Ser) · Threonine (Thr) · Tryptofaan (Trp) · Tyrosine (Tyr) · Valine (Val) |
