Alanine

Alanine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van L-alanine
Molecuulmodel van L-alanine
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C3H7NO2
IUPAC-naam	2-aminopropaanzuur
Molmassa	89,09318 g/mol
SMILES	NC(C)C(O)=O
InChI	1S/C3H7NO2/c1-2(4)3(5)6/h2H,4H2,1H3,(H,5,6)/t2-/m0/s1
CAS-nummer	56-41-7
EG-nummer	200-273-8
PubChem	5950
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,401 g/cm³
Smeltpunt	314,5 °C
Oplosbaarheid in water	166,5 g/L
Goed oplosbaar in	water
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHog	-465,9 kJ/mol
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal    Scheikunde

Alanine (afgekort tot Ala of A) is één van de twintig natuurlijk voorkomende aminozuren. De stof komt voor als een wit poeder, dat goed oplosbaar is in water.

Alanine wordt gecodeerd door de codons GCU, GCC, GCA en GCG.

Synthese

Biosynthese

Alanine wordt in het lichaam aangemaakt uit pyruvaat en vertakte apolaire aminozuren, zoals valine, leucine en isoleucine.

De meest biochemisch toegepaste synthese is via een reductieve aminering van pyruvaat. Omdat transamineringen in de regel reversibel zijn, kan alanine zeer gemakkelijk gevormd worden. Bovendien is deze syntheseroute gelinkt aan bepaalde metabolische processen, zoals de glycolyse, de gluconeogenese en de citroenzuurcyclus.

Chemische synthese

Alanine werd voor het eerst geïsoleerd in 1879. Een racemisch mengsel van D- en L-alanine kan bereid worden door de Strecker-aminozuursynthese van aceetaldehyde met ammoniumchloride, in aanwezigheid van natriumcyanide:

Een alternatieve methode is de ammonolyse van 2-broompropaanzuur:

Structuur

Alanine is, na glycine, het meest eenvoudig aminozuur. Het residu is een methylgroep en daarom wordt alanine geclassificeerd als een apolair aminozuur. Desondanks is het goed oplosbaar in water: de reden hiervoor is de aanwezigheid van de polaire amine- en carbonzuurfunctie.

Voorkomen en eigenschappen

Ideale bronnen van alanine zijn vlees, kip, vis en eieren. Ook sommige proteïnerijke planten zoals avocado zijn rijk aan alanine.

Het iso-elektrisch punt van alanine ligt bij pH 6,00. De respectievelijk zuurconstanten zijn:

• pK_a1 (carboxylgroep) = 2,34
• pK_a2 (aminegroep) = 9,69

Dierproeven hebben voor alanine een cholesterolverlagende werking aangetoond. Bij onderzoek bij mensen met CVS (chronischevermoeidheidssyndroom) werden verhoogde alanine waarden aangetoond en omgekeerd, dus lage, niveaus van tyrosine en fenylalanine.

Het normale alanine is linksdraaiend, en komt dus als L-alanine voor. Bij bacteriën komt D-alanine in de celwand voor. Penicilline grijpt op dit punt aan op de bacterie. Eukaryoten gebruiken D-alanine niet in hun eiwit, en hebben dus geen last van penicilline.

Referenties