Alanine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Alanine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van L-alanine
Structuurformule van L-alanine
Molecuulmodel van L-alanine
Molecuulmodel van L-alanine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C3H7NO2
IUPAC-naam 2-aminopropaanzuur
Molmassa 89,09318 g/mol
SMILES NC(C)C(O)=O
InChI 1S/C3H7NO2/c1-2(4)3(5)6/h2H,4H2,1H3,(H,5,6)/t2-/m0/s1
CAS-nummer 56-41-7
EG-nummer 200-273-8
PubChem 5950
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,401 g/cm³
Smeltpunt 314,5 °C
Oplosbaarheid in water 166,5 g/L
Goed oplosbaar in water
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHog -465,9 kJ/mol
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Alanine (afgekort tot Ala of A) is één van de twintig natuurlijk voorkomende aminozuren. De stof komt voor als een wit poeder, dat goed oplosbaar is in water.

Alanine wordt gecodeerd door de codons GCU, GCC, GCA en GCG.

Inhoud

[bewerken] Synthese

[bewerken] Biosynthese

Alanine wordt in het lichaam aangemaakt uit pyruvaat en vertakte apolaire aminozuren, zoals valine, leucine en isoleucine.

De meest biochemisch toegepaste synthese is via een reductieve aminering van pyruvaat. Omdat transamineringen in de regel reversibel zijn, kan alanine zeer gemakkelijk gevormd worden. Bovendien is deze syntheseroute gelinkt aan bepaalde metabolische processen, zoals de glycolyse, de gluconeogenese en de citroenzuurcyclus.

[bewerken] Chemische synthese

Alanine werd voor het eerst geïsoleerd in 1879. Een racemisch mengsel van D- en L-alanine kan bereid worden door de Strecker-aminozuursynthese van aceetaldehyde met ammoniumchloride, in aanwezigheid van natriumcyanide:

Synthese van alanine

Een alternatieve methode is de ammonolyse van 2-broompropaanzuur:

Synthese van alanine

[bewerken] Structuur

Alanine is, na glycine, het meest eenvoudig aminozuur. Het residu is een methylgroep en daarom wordt alanine geclassificeerd als een apolair aminozuur. Desondanks is het goed oplosbaar in water: de reden hiervoor is de aanwezigheid van de polaire amine- en carbonzuurfunctie.

[bewerken] Voorkomen en eigenschappen

Ideale bronnen van alanine zijn vlees, kip, vis en eieren. Ook sommige proteïnerijke planten zoals avocado zijn rijk aan alanine.

Het iso-elektrisch punt van alanine ligt bij pH 6,00.[1] De respectievelijk zuurconstanten zijn:[1]

  • pKa1 (carboxylgroep) = 2,34
  • pKa2 (aminegroep) = 9,69

Dierproeven hebben voor alanine een cholesterolverlagende werking aangetoond. Bij onderzoek bij mensen met CVS (chronischevermoeidheidssyndroom) werden verhoogde alanine waarden aangetoond en omgekeerd, dus lage, niveaus van tyrosine en fenylalanine.

Het normale alanine is linksdraaiend, en komt dus als L-alanine voor. Bij bacteriën komt D-alanine in de celwand voor. Penicilline grijpt op dit punt aan op de bacterie. Eukaryoten gebruiken D-alanine niet in hun eiwit, en hebben dus geen last van penicilline.

Referenties
  1. a b (en) F.A. Carey (2001) - Organic Chemistry (5th Ed.), The McGraw Companies, p. 1059
Persoonlijke instellingen
Naamruimten

Varianten
Handelingen
Navigatie
Informatie
Hulpmiddelen
Afdrukken/exporteren
In andere talen