Proline

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
L-Proline
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van Proline
Structuurformule van Proline
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C5H9NO2
Andere namen (S)-Pyrrolidine-2-carbonzuur
Molmassa 115,13 g/mol
SMILES
C1CCNC1C(=O)O
CAS-nummer 147-85-3
EG-nummer 205-702-2
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur Wit
Smeltpunt 221 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Proline (afgekort tot Pro of P) is een van de twintig natuurlijk voorkomende aminozuren die fungeren als bouwstenen van eiwitten.

Speciale Eigenschappen[bewerken]

Proline heeft een uitzonderlijke structuur: Het stikstofatoom zit vast in een ring. Hierdoor zijn de phi- en psi-hoeken minder flexibel dan bij andere aminozuren. Tevens bindt het stikstofatoom slechts één waterstofatoom, waar dit er twee zijn bij de andere aminozuren. Als proline bindt aan een ander aminozuur, dan is dit waterstofatoom weg. De resulterende amidegroep kan dan geen H-brug vormen.

Om deze twee redenen verstoort dit aminozuur secundaire structuren in de proteïne zoals alfa-helices en bèta-sheets en komt daarom voornamelijk voor in 'turns' waar secundaire structuren met elkaar verbonden worden.

Tijdens de synthese van eiwitten vindt soms inbouw van azetidine-2-carbonzuur plaats, een aminozuur met één koolstofatoom minder in de ring.

Zijgroep[bewerken]

De zijgroep (R-groep) van proline is gematigd polair.