Lysine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
L-Lysine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van L-lysine
Structuurformule van L-lysine
Molecuulmodel
Molecuulmodel
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H14N2O2
IUPAC-naam (2S)-2,6-diaminohexaanzuur
Andere namen hydrolysine
Molmassa 146,18756 g/mol
SMILES
C(CCN)C[C@@H](C(=O)O)N
InChI
1/C6H14N2O2/c7-4-2-1-3-5(8)6(9)10/h5H,1- 4,7-8H2,(H,9,10)/t5-/m0/s1/f/h9H
CAS-nummer 56-87-1
EG-nummer 200-294-2
PubChem 5962
Beschrijving wit poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Opslag bewaren tussen 2 en 8°C
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Oplosbaarheid in water 300 g/L
Goed oplosbaar in water
Nutritionele eigenschappen
Type nutriënt aminozuur
Essentieel? ja
Komt voor in Onder meer in parmezaanse kaas, tonijn, garnalen, sojabonen, linzen,...
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Lysine (Lys, K) is een van de twintig natuurlijk voorkomende aminozuren.

De algemene formule R-CH(NH2)-COOH waarbij R=-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2.

Essentieel[bewerken]

Lysine is een relatief klein aminozuur met een eenvoudige structuur. Mensen en dieren kunnen het zelf niet maken en moeten het daarom uit hun voeding opnemen. Het behoort daarom tot de essentiële aminozuren. Varkens, kippen en runderen krijgen lysine bijvoorbeeld als voedersupplement. Mensen moeten het via de voeding opnemen. Het zit vooral in vlees, zuivel en peulvruchten.[1]

Toepassingen[bewerken]

Het overgrote deel van het industrieel geproduceerde lysine dient als veevoederadditief, maar daarnaast heeft het ook een aantal andere toepassingen. Zo zit het met andere aminozuren in infuusoplossingen en krachtdrankjes voor bodybuilders. In een hoofdpijntablet helpt het om de bloed-hersenbarrière te slechten en het medicijn dus op de juiste plaats in het lichaam te krijgen. Ook zijn er voedingssupplementen verkrijgbaar die beweren een uitbraak van het herpes simplex-virus te verminderen en voorkomen, maar hier is geen onomstotelijk bewijs voor. Tot slot bevatten een aantal cosmeticaproducten lysine.

Prof. John W. Frost van de Michigan State University heeft een methode ontwikkeld om L-lysine om te zetten in ε-caprolactam, de grondstof van het polyamide nylon-6. De methode bestaat uit de cyclisatie van L-lysine tot α-amino-ε-caprolactam, gevolgd door verwijdering van de aminegroep (deaminering) van deze verbinding. Deze techniek biedt de mogelijkheid om biomassa te gebruiken als grondstof voor nylon-6 in plaats van benzeen of fenol. Cellulose of zetmeel uit biomassa kan door hydrolyse worden omgezet in suikers, waarmee bepaalde bacteriën (meer bepaald Corynebacterium glutamicum) dan L-lysine kunnen produceren.[2]

Poly-L-lysine[bewerken]

Het peptide poly-lysine is een polymeer van verschillende lysines. Omdat de aminogroep een pKa van 10,2 heeft, is deze groep bij (neutrale) pH 7, positief geladen (-NH3+).

Met dit positief geladen polymeer kan DNA gebonden worden (bij de constructie van DNA-microarrays): Een glasoppervlak is bij neutrale (en basische) pH deels negatief geladen door SiO--groepen. Zij kunnen elektrostatisch met polylysine binden, dat op zijn beurt dan weer de negatief geladen fosfaat-groepen van DNA bindt.

Referenties