Lysine

L-Lysine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van L-lysine
Molecuulmodel
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C6H14N2O2
IUPAC-naam	(2S)-2,6-diaminohexaanzuur
Andere namen	hydrolysine
Molmassa	146,18756 g/mol
SMILES	C(CCN)C[C@@H](C(=O)O)N
InChI	InChI=1/C6H14N2O2/c7-4-2-1-3-5(8)6(9)10/h5H,1- 4,7-8H2,(H,9,10)/t5-/m0/s1/f/h9H
CAS-nummer	56-87-1
EG-nummer	200-294-2
PubChem	5962
Beschrijving	wit poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Opslag	bewaren tussen 2 en 8°C
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Oplosbaarheid in water	300 g/L
Goed oplosbaar in	water
Nutritionele eigenschappen
Type nutriënt	aminozuur
Essentieel ?	ja
Komt voor in	Onder meer in parmezaanse kaas, tonijn, garnalen, sojabonen, linzen,...
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal    Scheikunde

Lysine (Lys, K) is een van de twintig natuurlijk voorkomende aminozuren.

De algemene formule R-CH(NH₂)-COOH waarbij R=-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-NH₂.

Essentieel

Lysine is een relatief klein organisch molecuul met een eenvoudige structuur. Toch kunnen mensen en dieren het zelf niet maken en moeten het daarom uit hun voeding opnemen. L-Lysine is daarom een essentieel aminozuur. Varkens, kippen en runderen krijgen lysine bijvoorbeeld als voedersupplement. Mensen moeten het via de voeding opnemen. Het zit vooral in vlees, zuivel en peulvruchten.

Het overgrote deel van het industrieel geproduceerde lysine dient als veevoederadditief, maar daarnaast heeft het ook een aantal andere toepassingen. Zo zit het met andere aminozuren in infuusoplossingen en krachtdrankjes voor bodybuilders. In een hoofdpijntablet helpt het om de bloed-hersenbarrière te slechten en het medicijn dus op de juiste plaats in het lichaam te krijgen. Ook zijn er voedingssupplementen verkrijgbaar die claimen uitbraken van het herpes simplex-virus te verminderen en voorkomen, maar hier is geen onomstotelijk bewijs voor. Tot slot bevatten een aantal cosmeticaproducten lysine.

Poly-L-lysine

Het peptide poly-lysine is een polymeer van verschillende lysines. Omdat de aminogroep een pK_a van 10,2 heeft, is deze groep bij (neutrale) pH 7, positief geladen (-NH₃⁺).

Met dit positief geladen polymeer kan DNA gebonden worden (bij de constructie van DNA-microarrays): Een glasoppervlak is bij neutrale (en basische) pH deels negatief geladen door SiO^--groepen. Zij kunnen elektrostatisch met polylysine binden, dat op zijn beurt dan weer de negatief geladen fosfaat-groepen van DNA bindt.

Referenties