Caprolactam

Caprolactam
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van caprolactam
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C6H11NO
Andere namen	ε-caprolactam, 1-aza-2-cycloheptanon, 2-azacycloheptanon, capron PK4, cyclohexanon iso-oxime, extrom 6N, hexahydro-2-azepinon, hexahydro-2H-azepin-2-on (9CI), hexanolactam, NCI-C50646, stilon
Molmassa	113,16 g/mol
SMILES	C1CC(NCCC1)=O
CAS-nummer	105-60-2
EG-nummer	203-313-2
Beschrijving	Grondstof voor de bereiden van polyamide-polymeren
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	R20/22-R36/37/38
Opslag	Stevig gesloten houden: ε-caprolactam is hygroscopisch
LD50 (ratten)	(oraal) 1210 mg/kg (huid) > 2000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,01 g/cm³
Smeltpunt	68 °C
Kookpunt	270 °C
Vlampunt	125 °C
Oplosbaarheid in water	4560 g/L
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal    Scheikunde

Caprolactam is de bekendste vertegenwoordiger van de lactamen en wordt gebruikt voor de productie van polycaprolactam of nylon 6. De chemische formule van caprolactam is C₆H₁₁NO. Het is een witte hygroscopische stof.

Productie

De uitgangsstoffen van de productie van caprolactam zijn:

• Cyclohexanon (1), dat gemaakt wordt door fenol te hydrogeneren met waterstof.
• Hydroxylamine, dat gemaakt wordt uit ammoniumnitriet en zwaveldioxide.

Door reactie van deze twee stoffen wordt cyclohexanonoxime (2) gevormd. Als bijproduct ontstaat ZA (zwavelzure ammoniak, ookwel ammoniumsulfaat).

Vervolgens wordt het cyclohexanonoxime "omgelegd" tot caprolactam (3). Oleum (100% zwavelzuur met daarin nog eens 28% zwaveltrioxide SO₃ geabsorbeerd) is hierbij de katalysator die de omlegging van de cyclische verbinding mogelijk maakt. Deze reactie heet de Beckmann-omlegging.

De belangrijkste producenten van caprolactam zijn LANXESS, DSM, BASF en AlliedSignal.

Externe links

•  International Chemical Safety Card van Caprolactam