Caprolactam

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Caprolactam
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van caprolactam
Structuurformule van caprolactam
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H11NO
IUPAC-naam azepaan-2-on
Andere namen ε-caprolactam, 1-aza-2-cycloheptanon, 2-azacycloheptanon, capron PK4, cyclohexanon iso-oxime, extrom 6N, hexahydro-2-azepinon, hexahydro-2H-azepin-2-on (9CI), hexanolactam, NCI-C50646, stilon
Molmassa 113,16 g/mol
SMILES
C1CC(NCCC1)=O
CAS-nummer 105-60-2
EG-nummer 203-313-2
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H315 - H319 - H332 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Hygroscopisch? ja
Opslag Stevig gesloten houden
LD50 (ratten) (oraal) 1210 mg/kg
(huid) > 2000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,01 g/cm³
Smeltpunt 68 °C
Kookpunt 270 °C
Vlampunt 125 °C
Oplosbaarheid in water 4560 g/L
Goed oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Caprolactam is een organische verbinding met als brutoformule C6H11NO. De stof komt voor als een witte hygroscopische vaste stof, die zeer goed oplosbaar is in water. Het is de bekendste vertegenwoordiger van de lactamen en wordt onder meer gebruikt voor de productie van nylon 6.

Synthese[bewerken]

De uitgangsstoffen van de productie van caprolactam zijn cyclohexanon (1), dat bereid wordt door fenol te hydrogeneren met waterstofgas, en hydroxylamine, dat bereid wordt uit ammoniumnitriet en zwaveldioxide. De reactie tussen beide stoffen leidt tot vorming van cyclohexanonoxime (2) via een nucleofiele additie. Als nevenproduct ontstaat hierbij ammoniumsulfaat. Vervolgens wordt het cyclohexanonoxime omgelegd tot caprolactam (3). Oleum (100% zwavelzuur met daarin nog eens 28% zwaveltrioxide) is hierbij de katalysator die de omlegging van de cyclische verbinding mogelijk maakt. Deze reactie wordt de Beckmann-omlegging genoemd.

Synthese van caprolactam

De belangrijkste producenten van caprolactam zijn LANXESS, DSM, BASF en AlliedSignal.

Toepassingen[bewerken]

Door toepassing van een ringopeningspolymerisatie wordt caprolactam vlot gepolymeriseerd tot nylon 6 (een polyamide). In eerste instantie wordt de ring geopend door hydrolyse, waardoor het corresponderende ω-carbonzuuramine gevormd wordt. Vervolgens kan deze lineaire verbinding de polymerisatie van het caprolactam induceren:

Polymerisatie van caprolactam

Externe links[bewerken]