Cyclohexanon

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Cyclohexanon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyclohexanon
Structuurformule van cyclohexanon
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H10O
IUPAC-naam cyclohexanon
Andere namen oxocyclohexaan, ketohexamethyleen, cyclohexylketon, pimelineketon
Molmassa 98,143 g/mol
SMILES
C1CCC(=O)CC1
InChI
1/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2
CAS-nummer 108-94-1
EG-nummer 203-631-1
PubChem 7967
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Vergelijkbaar met cyclopentanon, cyclohexanol
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H226 - H332
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
EG-Index-nummer 606-010-00-7
VN-nummer 1915
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,9478 g/cm³
Smeltpunt -16,4 °C
Kookpunt 155,65 °C
Vlampunt 44 °C
Dampdruk 500 Pa
Oplosbaarheid in water 24 g/L
Goed oplosbaar in organische oplosmiddelen
Matig oplosbaar in ethanol
Slecht oplosbaar in water
Viscositeit 8,98 Pa·s
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHol −270,7 kJ/mol
Sol, 1 bar +229,03 J/mol·K
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Cyclohexanon is een organische verbinding met een ketonfunctie, die veelal gebruikt wordt als grondstof voor caprolactam, schoensmeer, verfindustrie, nylon 6 (polycaprolactam) en als oplosmiddel.

Het is een kleurloze, olieachtige vloeistof met een acetongeur. Cyclohexanon is enigszins oplosbaar in water (5 tot 10 g/100 ml) en goed oplosbaar in de normale organische oplosmiddelen.

Synthese[bewerken]

Cyclohexanon wordt gevormd door fenol (hydroxybenzeen) te hydrogeneren tot cyclohexanol, dat daarna geoxideerd wordt met salpeterzuur:

Hydrogenering van fenol

Industrieel wordt cyclohexanon ook bereid door de oxidatie van cyclohexaan. De oxidatie levert een mengsel op van cyclohexanon en cyclohexanol (en verder een aantal onzuiverheden: aldehyden, ketonen en andere alcoholen). Het cyclohexanol kan in een verdere stap geoxideerd worden tot cyclohexanon, bijvoorbeeld met natriumdichromaat in geconcentreerd zwavelzuur:

Oxidatie van cyclohexaan
Oxidatie van cyclohexanol

Externe links[bewerken]