Serine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
L-serine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van L-serine
Structuurformule van L-serine
Molecuulmodel van L-serine
Molecuulmodel van L-serine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C3H7NO3
IUPAC-naam S-2-amino-3-hydroxypropaanzuur
Andere namen β-hydroxyalanine
Molmassa 105,09258 g/mol
SMILES
C(C(C(=O)O)N)O
InChI
1S/C3H7NO3/c4-2(1-5)3(6)7/h2,5H,1,4H2,(H,6,7)/t2-/m0/s1
CAS-nummer 56-45-1
EG-nummer 200-274-3
PubChem 5951
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid (bij 20°C) 1,603 g/cm³
Smeltpunt 222 °C
Oplosbaarheid in water 364 g/L
Goed oplosbaar in water
Onoplosbaar in ethanol, di-ethylether
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Serine (afgekort tot Ser of S) is één van de twintig natuurlijk voorkomende aminozuren. De stof komt voor als wit kristallijn poeder, dat goed oplosbaar is in water. De kristallen zijn naaldvormig en bezitten een zoete smaak.

Serine wordt gecodeerd door de codons UCU, UCC, UCA, UCG, AGU en AGC.

Synthese[bewerken]

Op industriële schaal wordt serine bereid door vergisting. De jaarlijkse hoeveelheid die op deze manier wordt geproduceerd wordt geschat op 100 tot 1000 ton. In het laboratorium kan het als racemaat worden bereid uit methylacrylaat in verschillende stappen:[1]

Synthese van serine

De eerste stap betreft een oxidatie met kwik(II)acetaat in methanol, gevolgd door behandeling met kaliumbromide. De hierdoor ontstane α-broomester wordt vervolgens verzeept met behulp van natriumhydroxide, waarna het bromide met ammoniak wordt omgezet in een amine. De hydrolyse van de methylether leidt vervolgens tot de vorming van serine.

Voorkomen, biosynthese en metabolisme[bewerken]

Serine is een niet-essentieel aminozuur, omdat het in het lichaam wordt gevormd uit andere metabolieten, zoals glycine. Het aminozuur werd voor het eerst geïsoleerd in 1865 uit proteïnen in zijde. De naam is afgeleid van het Latijnse woord voor zijde, namelijk sericum.

De biosynthese van serine start met de oxidatie van 3-fosfoglyceraat tot 3-fosfopyruvaat en NADH. De reductieve aminering van dit keton, gevolgd door hydrolyse, levert serine. Het enzym serine-hydroxymethyltransferase katalyseert de reversibele omzetting van L-serine naar glycine (via een retro-aldol-reactie).[2]

Structuur en eigenschappen[bewerken]

Het residu van serine is een alcoholfunctie die via een methyleengroep verbonden is met het centraal α-koolstofatoom. Serine wordt geclassificeerd als een hydrofiel aminozuur. Het is goed oplosbaar in water, maar niet in di-ethylether en ethanol.

De zuurconstanten van serine zijn:[3]

  • pKa1 (carboxylgroep) = 2,21
  • pKa2 (aminegroep) = 9,15

Het iso-elektrisch punt ligt bij pH 5,68.[3]

Door de aanwezigheid van een hydrofiele hydroxylgroep in het residu kan serine gefosforyleerd worden. In die context speelt het aminozuur een niet onbelangrijke rol bij de activering of inhibitie van enzymen. Wanneer serine addeert aan palmitaldehyde (het aldehyde van palmitinezuur) en dehydrogeneerd worden, dan vormt zich een sfingolipide.

Biologische functies[bewerken]

Serine is een belangrijke verbinding, omdat het deelneemt aan de biosynthese van purines en pyrimidines. Daarnaast is het een precursor voor de synthese van andere aminozuren, zoals glycine, cysteïne en tryptofaan. Zo start de biosynthese van cysteïne in dieren met serine en homocysteïne. Tevens is het aminozuur een precursor voor talloze andere metabolieten, waaronder sfingolipiden en foliumzuur.

Het aminozuur maakt deel uit van het katalytische centrum van verschillende enzymen, waaronder chymotrypsine en trypsine.

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) H.E. Carter & H.D. West (1940) - dl-Serine, Organic Syntheses, Coll. Vol. 20, p. 81
  2. (en) A.L. Lehninger, D.L. Nelson & M.M. Cox (2000) - Principles of Biochemistry (3rd ed.), New York: W.H. Freeman - ISBN 1-57259-153-6
  3. a b (en) F.A. Carey (2001) - Organic Chemistry (5th Ed.), The McGraw Companies, p. 1059