Tryptofaan

L-Tryptofaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van L-Tryptofaan
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C11H12N2O2
IUPAC-naam	(2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propaanzuur
Andere namen	(S)-2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)-propaanzuur
Molmassa	204,22518 g/mol
SMILES	Zie voetnoot
InChI	1/C11H12N2O2/c12- 9(11(14)15)5-7-6-13-10-4- 2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H, 5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1/f/h14H
CAS-nummer	73-22-3
EG-nummer	200-795-6
PubChem	6305
Beschrijving	Wit tot lichtgeel poeder
LD50 (ratten)	16000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Smeltpunt	289 °C
Nutritionele eigenschappen
Type nutriënt	aminozuur
Essentieel?	ja, precursor van serotonine en niacine
Komt voor in	eiwitrijk voedsel
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal    Scheikunde

Tryptofaan (Trp, W) is een van de twintig natuurlijk voorkomende aminozuren en hoort bij de categorie essentiële aminozuren.

De algemene formule R-CH(NH2)-COOH waarbij R=-CH₂-cyclo(Ph-NH-CH=C).

Tryptofaan is een uitgangsstof bij de biosynthese van veel indoolderivaten zoals de neurotransmitter serotonine. Deze stof speelt een rol in ons lichaam en heeft invloed op stemming, zelfvertrouwen, slaap, emotie, seksuele activiteit en eetlust.

Tryptofaan → 5-hydroxytryptofaan (5-HTP) → Serotonine

Tryptofaan komt onder andere voor in kikkererwten, melk, bananen en chocolade. Het menselijk lichaam maakt niacine (vitamine B₃) aan uit tryptofaan. Een groot tekort aan vitamine B3 kan resulteren in een tekort aan Tryptofaan, echter komt dit niet veel voor aangezien vitamine B3 en vooral tryptofaan voldoende in voeding voorkomen.

L-Tryptofaan (de variant welke in de natuur voorkomt) is ook als aanvulling verkrijgbaar bij sommige drogisterijen, apotheken en zelfs smartshops. Het kan slaapbevorderend, angstdempend en als antidepressivum werken. Ook heeft het een positieve invloed op de ontwikkeling van de spieren, bij bijvoorbeeld bodybuilders. L-Tryptofaan werkt nauw samen met vitamine B6 oftewel pyridoxine. In de meeste tryptofaansupplementen is vitamine B6 toegevoegd.

Het kan ook neveneffecten hebben (bijwerkingen). Wazig zien, duizeligheid, vermoeidheid en een licht psychisch onwelzijn (men voelt zich heel vreemd/wazig) kunnen voorkomen. In een aantal landen is L-Tryptofaan verboden of verboden geweest aangezien het in verband werd gebracht met een aantal ziektegevallen en sterfgevallen.

Sommige medicatie, vooral anti-depressiva en MAO-remmers, mogen niet tegelijk met L-Tryptofaan genomen worden.

Een glas warme melk voor het slapen gaan is een oeroude remedie tegen slapeloosheid. Het is echter nooit wetenschappelijk bewezen dat het de tryptofaan in de melk is die voor dit effect zorgt.

Voorkomen in voedsel

Tryptofaan komt in de meeste eiwitrijke voeding voor.

Tryptofaan in voedsel

Voedsel	Eiwit [g / 100 g voedsel]	Tryptofaan [g / 100 g voedsel]	Tryptofaan / Eiwit [%]
sojabonen	36,49	0,59	1,62
parmezaanse kaas	37,90	0,56	1,47
sesamzaad	17,00	0,37	2,17
cheddar kaas	24,90	0,32	1,29
zonnebloempitten	17,20	0,30	1,74
varkensvlees	19,27	0,25	1,27
kalkoen	21,89	0,24	1,11
kip	20,85	0,24	1,14
rundvlees	20,13	0,23	1,12
zalm	19,84	0,22	1,12
lamsbout	18,33	0,21	1,17
baars	18,62	0,21	1,12
ei	12,58	0,17	1,33
witte bloem	10,33	0,13	1,23
melk	3,22	0,08	2,34
witte rijst	7,13	0,08	1,16
aardappel	2,14	0,02	0,84
banaan	1,03	0,009	0,87

Bronnen, noten en/of referenties