Glutaminezuur
| Glutaminezuur | ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 |
||||
| Structuurformule van L-glutaminezuur | ||||
 |
||||
| Molecuulmodel van L-glutaminezuur | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) |
C5H9NO4 | |||
| IUPAC-naam | 2-aminopentaandicarbonzuur | |||
| Molmassa | 147,12926 g/mol | |||
| SMILES | C(CC(=O)O)C(C(=O)O)N | |||
| InChI | 1S/C5H9NO4/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10)/t3-/m0/s1 | |||
| CAS-nummer | 56-86-0 | |||
| EG-nummer | 200-293-7 | |||
| PubChem | 33032 | |||
| LD50 (muizen) | (oraal) 12.961 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit | |||
| Dichtheid | 1,538 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 160 °C | |||
| Kookpunt | (ontleedt) 205 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 11,1 g/L | |||
| Slecht oplosbaar in | water, ethanol | |||
| Onoplosbaar in | diethylether, aceton, azijnzuur | |||
| Nutritionele eigenschappen | ||||
| Type nutriënt | aminozuur | |||
| Komt voor in | gevogelte, vis, eieren, zuivelproducten | |||
| Type additief | smaakversterker | |||
| E-nummer | E620 | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | ||||
|
||||
Glutaminezuur (afgekort tot Glu of E) is één van de twintig natuurlijk voorkomende aminozuren. De stof komt voor als een witte vaste stof, die slecht oplosbaar is in water.
Het behoort niet tot de voor de mens essentiële aminozuren. Het is een toegestaan additief en bezit E-nummer E620. Zouten en esters van glutaminezuur worden glutamaten genoemd. Glutamaat is één van de belangrijkste neurotransmitters in het zenuwstelsel en is vooral in overmaat aanwezig in de hersenschors.
Glutaminezuur wordt gecodeerd door de codons GAA en GAG.
Inhoud |
[bewerken] Biosynthese
Glutaminezuur kan via verschillende biochemische reacties gevormd worden:
- Reactie van glutamine en water, gekatalyseerd door het enzym glutaminase
- Reactie van N-acetylglutaminezuur met water
- Reactie van alfa-ketoglutaarzuur met NADPH en ammonium, gekatalyseerd door het enzym glutamaat-dehydrogenase (GLUD1 en GLUD2)
- Reactie van alfa-ketoglutaarzuur met een alfa-aminozuur, gekatalyseerd door het transaminase
- Reactie van 1-pyrroline-5-carbonzuur met NAD+ en water, gekatalyseerd door aldehyde-dehydrogenase ALDH4A1
- Reactie van N-formiminoglutaminezuur met foliumzuur, gekatalyseerd door het enzym formiminotransferase-cyclodeaminase
[bewerken] Structuur
Het residu van glutaminezuur is een carboxygroep. Daar aanwezigheid van deze carboxygroep bestaat mogelijkheid tot deprotonering, waarbij de carboxylaatgroep ontstaat. Bijgevolg wordt glutaminezuur geclassificeerd als een geladen aminozuur. Desondanks is het slecht oplosbaar in water.
De structuur is vergelijkbaar met asparaginezuur, maar bij glutaminezuur bevat de zijketen een extra koolstofatoom.
[bewerken] Eigenschappen
De zuurconstanten van glutamine zijn:[1]
- pKa1 (carboxylgroep) = 2,19
- pKaR (carboxylgroep in het residu) = 4,25
- pKa2 (aminegroep) = 9,67
Het iso-elektrisch punt ligt bij pH 3,22.[1]
[bewerken] Glutamaat
 Zie Glutamaat voor het hoofdartikel over dit onderwerp. |
Glutamaat is een belangrijk molecuul in het cellulaire metabolisme. Ook is glutamaat één van de belangrijkste neurotransmitters in het zenuwstelsel en is vooral in overmaat aanwezig in de hersenschors.
[bewerken] Voorkomen
Glutaminezuur komt voor in onder andere rundvlees, gevogelte, zalm, eieren, melk, walnoten, mais, tarwe, rijst, tomaten en erwten.
[bewerken] Derivaten
Het natriumzout mononatriumglutamaat wordt gebruikt als een niet onomstreden smaakversterker.
[bewerken] Zie ook
[bewerken] Externe links
Referenties
|
| De 20 proteïnogene aminozuren |
|---|
|
Alanine (Ala) · Arginine (Arg) · Asparagine (Asn) · Asparaginezuur (Asp) · Cysteïne (Cys) · Glutamine (Gln) · Glutaminezuur (Glu) · Glycine (Gly) · Histidine (His) · Isoleucine (Ile) · Leucine (Leu) · Lysine (Lys) · Methionine (Met) · Fenylalanine (Phe) · Proline (Pro) · Serine (Ser) · Threonine (Thr) · Tryptofaan (Trp) · Tyrosine (Tyr) · Valine (Val) |
