Glutaminezuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Glutaminezuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van L-glutaminezuur
Structuurformule van L-glutaminezuur
Molecuulmodel van L-glutaminezuur
Molecuulmodel van L-glutaminezuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C5H9NO4
IUPAC-naam 2-aminopentaandicarbonzuur
Molmassa 147,12926 g/mol
SMILES
C(CC(=O)O)C(C(=O)O)N
InChI
1S/C5H9NO4/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10)/t3-/m0/s1
CAS-nummer 56-86-0
EG-nummer 200-293-7
PubChem 33032
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
LD50 (muizen) (oraal) 12.961 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,538 g/cm³
Smeltpunt 160 °C
Kookpunt (ontleedt) 205 °C
Oplosbaarheid in water 11,1 g/L
Slecht oplosbaar in water, ethanol
Onoplosbaar in di-ethylether, aceton, azijnzuur
Nutritionele eigenschappen
Type nutriënt aminozuur
Komt voor in gevogelte, vis, eieren, zuivelproducten
Type additief smaakversterker
E-nummer E620
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Glutaminezuur (afgekort tot Glu of E) is één van de twintig natuurlijk voorkomende aminozuren. De stof komt voor als een witte vaste stof, die slecht oplosbaar is in water.

Het behoort niet tot de voor de mens essentiële aminozuren. Het is een toegestaan additief en bezit E-nummer E620. Zouten en esters van glutaminezuur worden glutamaten genoemd. Glutamaat is één van de belangrijkste neurotransmitters in het zenuwstelsel en is vooral in overmaat aanwezig in de hersenschors.

Glutaminezuur wordt gecodeerd door de codons GAA en GAG.

Biosynthese[bewerken]

Glutaminezuur kan via verschillende biochemische reacties gevormd worden:

Structuur[bewerken]

Het residu van glutaminezuur is een carboxygroep. Daar aanwezigheid van deze carboxygroep bestaat mogelijkheid tot deprotonering, waarbij de carboxylaatgroep ontstaat. Bijgevolg wordt glutaminezuur geclassificeerd als een geladen aminozuur. Desondanks is het slecht oplosbaar in water.

De structuur is vergelijkbaar met asparaginezuur, maar bij glutaminezuur bevat de zijketen een extra koolstofatoom.

Eigenschappen[bewerken]

De zuurconstanten van glutamine zijn:[1]

  • pKa1 (carboxylgroep) = 2,19
  • pKaR (carboxylgroep in het residu) = 4,25
  • pKa2 (aminegroep) = 9,67

Het iso-elektrisch punt ligt bij pH 3,22.[1]

Glutamaat[bewerken]

Nuvola single chevron right.svg Zie Glutamaat voor het hoofdartikel over dit onderwerp.

Glutamaat is een belangrijk molecuul in het cellulaire metabolisme. Ook is glutamaat één van de belangrijkste neurotransmitters in het zenuwstelsel en is vooral in overmaat aanwezig in de hersenschors.

Voorkomen[bewerken]

Glutaminezuur komt voor in onder andere rundvlees, gevogelte, zalm, eieren, melk, walnoten, mais, tarwe, rijst, tomaten en erwten.

Derivaten[bewerken]

Het natriumzout mononatriumglutamaat wordt gebruikt als een niet onomstreden smaakversterker.

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. a b (en) F.A. Carey (2001) - Organic Chemistry (5th Ed.), The McGraw Companies, p. 1059
Zoek dit woord op in WikiWoordenboek