Anandamide

Anandamide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuur
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C22H37NO2
Andere namen	(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-hydroxyethyl) icosa-5,8,11,14-tetraenamide or arachidonoylethanolamide
Molmassa	347,53 g/mol
SMILES	CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C /C\C=C/CCCC(NCCO)=O
CAS-nummer	94421-68-8
EG-nummer	geen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Omgang	inademing en contact vermijden
Opslag	bewaren in gesloten vat bij -20 °C in aanwezigheid van droogmiddel, product is lichtgevoelig
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal    Scheikunde

Anandamine is een neurotransmitter. Het speelt een rol bij pijn, depressie, geheugen, vruchtbaarheid en het hongergevoel. De naam anandamine is afgeleid van het woord ananda dat in het Sanskriet 'extase' betekent. Anandamine is belangrijk in hersendelen die te maken hebben met het geheugen, hogere denkprocessen en controle over de motoriek.

Farmacie

Er worden farmaca gebruikt tegen geheugenverlies, die de werking van anandamine blokkeren. De werkzame stof in marihuana, THC, bootst de werking van anandamine na. Ook in chocola komen drie stoffen voor die sterk op anandamine lijken. Tevens zitten er stoffen in die de afbraak van anandamine tegengaan (de zogenaamde N-acylethanolamines). De stoffen uit chocola werken anders dan die uit marihuana; het eten van chocola is minder ingrijpend dan het roken van een joint.

Biologisch voorkomen

De hoogste concentraties anandamine worden niet gevonden in de hersenen, maar in de baarmoeder, vlak voor de innestelling van het embryo.

Chemie

Chemisch gezien kan de verbinding beschouwd worden als het N-(2-hydroxyethyl)-derivaat van Arachidonamide, het amide van Arachidonzuur, een omega-6,9,12,15 vetzuur.

Referenties

• Devane W. A., Hanuš L., Breuer A., Pertwee R. G., Stevenson L. A., Griffin G., Gibson D., Mandelbaum A., Etinger A., Mechoulam R.: Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor. Science 258, 1946-1949 (1992)
• Mechoulam R., Fride E.: The unpaved road to the endogenous brain cannabinoid ligands, the anandamides in “Cannabinoid Receptors” (ed. R. Pertwee), Academic Press, London. Pp. 233–258 (1995)