Anandamide

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Anandamide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuur
Structuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C22H37NO2
Andere namen (5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-hydroxyethyl)
icosa-5,8,11,14-tetraenamide
or
arachidonoylethanolamide
Molmassa 347,53 g/mol
SMILES
CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C
/C\C=C/CCCC(NCCO)=O
CAS-nummer 94421-68-8
EG-nummer geen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Omgang inademing en contact vermijden
Opslag bewaren in gesloten vat bij -20 °C in aanwezigheid van droogmiddel, product is lichtgevoelig
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Anandamide is een neurotransmitter. Het speelt een rol bij pijn, depressie, geheugen, vruchtbaarheid en het hongergevoel. De naam anandamide is afgeleid van het woord ananda dat in het Sanskriet 'geluk' of 'gelukkigheid' betekent. Anandamide is belangrijk in hersendelen die te maken hebben met het geheugen, hogere denkprocessen en controle over de motoriek.

Farmacie[bewerken]

Er worden farmaca gebruikt tegen geheugenverlies, die de werking van anandamide blokkeren. De werkzame stof in marihuana, THC, bootst de werking van anandamide na. Ook in chocola komen drie stoffen voor die sterk op anandamide lijken. Tevens zitten er stoffen in die de afbraak van anandamide tegengaan (de zogenaamde N-acylethanolamines). De stoffen uit chocola werken anders dan die uit marihuana; het eten van chocola is minder ingrijpend dan het roken of eten van marihuana.

Farmacologie[bewerken]

Anandamide bindt in de hersenen aan de z.g. cannabinoïde receptoren. Deze receptoren (CB1, CB2) werden ontdekt door studies naar de farmacologie van cannabis (wiet, hasj) in het lichaam. Pas na het ontdekken van deze receptoren kwamen wetenschappers erachter dat de mens ook een lichaamseigen stof produceert, dat aan deze receptoren bindt, en deze stof werd anandamide genoemd. THC, de psychoactieve ingrediënt in cannabis, imiteert de werking van anandamide, zoals bevordering van eetlust en gevoelens van welbevinden.

Biologisch voorkomen[bewerken]

De hoogste concentraties anandamide worden niet gevonden in de hersenen, maar in de baarmoeder, vlak voor de innestelling van het embryo.

Chemie[bewerken]

Chemisch gezien kan de verbinding beschouwd worden als het N-(2-hydroxyethyl)-derivaat van Arachidonamide, het amide van Arachidonzuur, een omega-6,9,12,15 vetzuur.

Referenties[bewerken]

  • Devane W. A., Hanuš L., Breuer A., Pertwee R. G., Stevenson L. A., Griffin G., Gibson D., Mandelbaum A., Etinger A., Mechoulam R.: Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor. Science 258, 1946-1949 (1992)
  • Mechoulam R., Fride E.: The unpaved road to the endogenous brain cannabinoid ligands, the anandamides in “Cannabinoid Receptors” (ed. R. Pertwee), Academic Press, London. Pp. 233–258 (1995)