Dopamine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Dopamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dopamine
Structuurformule van dopamine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C8H11NO2
IUPAC-naam 2-(3,4-dihydroxyfenyl)ethaanamine
Andere namen 4-(2-aminoethyl)benzeen-1,2-diol, 3-hydroxytyramine, DA, Intropin, Revivan
Molmassa 153,18 g/mol
SMILES
C1=CC(=C(C=C1CCN)O)O
CAS-nummer 51-61-6
Beschrijving Wit poeder met karakteristieke geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk Milieugevaarlijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H400
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273
Opslag Bewaren op een koele (< 4°C) en goed verluchte plaats.
LD50 (ratten) 2859 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Goed oplosbaar in water
Slecht oplosbaar in aceton, ethanol
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Dopamine of 2-(3,4-dihydroxyfenyl)ethaanamine is een catecholamine die fungeert als neurotransmitter (en soms als hormoon) op verschillende plaatsen in het lichaam van mensen en dieren.

Dopamine ontstaat door decarboxylatie uit L-DOPA, dat in organismen wordt gevormd door oxidatie van het aminozuur tyrosine. Het komt in het menselijk en dierlijk organisme ook voor als een precursor van de hormonen adrenaline en noradrenaline, dat daaruit door hydroxylering kan ontstaan. Het speelt een grote rol bij het ervaren van genot, blijdschap en welzijn. In de hersenen zijn zenuwbanen aanwezig die gevoelig zijn voor deze transmitter zoals de voorhoofdskwab en de basale ganglia.

Anatomie van dopaminerge circuits[bewerken]

Er zijn in de hersenen acht dopaminerge circuits gevonden. De belangrijkste zijn achtereenvolgens:

De fysiologische effecten van dopamine zijn afhankelijk van binding aan een van vijf verschillende subtypen van dopaminereceptoren, waarvan de D1- en D2-receptoren de meest bekende zijn.[1] Deze hebben verschillende locaties in de hersenen. D1-receptoren worden bijvoorbeeld in het striatum en neocortex aangetroffen en D2-receptoren vooral in het striatum en het limbische systeem.

Drugs als cocaïne en medicatie zoals methylfenidaat vertragen de recyclering van dopamine, waardoor een overstimulatie van de dopaminebanen (vooral het mesolimbische circuit) plaatsvindt. Deze drugs stimuleren eveneens zogeheten opiaatreceptoren. Hun cellen hebben de eigenschap dat zij de inhiberende werking van bepaalde neurotransmitters (zoals GABA) opheffen.

Dopamine, affect en cognitieve prestatie[bewerken]

Positief affect, zoals een prettig gevoel na beloning, blijkt een gunstige uitwerking te hebben op cognitieve prestaties. Volgens de theorie van Ashby[2] speelt hierbij een circuit in de hersenen een rol waarbij dopamine wordt vrijgemaakt in de basale ganglia en vervolgens wordt getransporteerd naar de frontale hersengebieden.

Dopamine en gedragsstoornissen[bewerken]

Esculaap Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht.
Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts.

Mensen met de ziekte van Parkinson hebben een tekort aan dopamine. Hierbij is vooral het nigrostriate circuit betrokken. Omdat dopamine niet rechtstreeks door de hersenen opgenomen kan worden, wordt als medicijn levodopa gebruikt. Daaruit kan het lichaam zelf dan meer dopamine maken. In het boek Awakenings (Oliver Sacks, 1973) en de verfilming daarvan (Penny Marshall, 1990) wordt het effect van levodopa als geneesmiddel bij een zeldzaam ziektebeeld beschreven. Ook bij normale veroudering is er sprake van een verminderde werking van dopamine, zowel in de basale ganglia als in projecties naar het limbische systeem en de cortex praefrontalis.[3] Men vermoedt dat dit gevolgen heeft voor de achteruitgang van complexe motorische en cognitieve functies op hoge leeftijd.

Ook bij ADHD is er waarschijnlijk sprake van een onbalans van dopamine. Dopamine speelt tevens een rol bij schizofrenie. In de hersenen van schizofrenen zijn na autopsie lage concentraties D2-receptoren gevonden in onder andere het striatum.[bron?] Volgens Weinberger spelen vooral over- en onderactivaties van respectievelijk het mesolimbische en het mesocorticale circuit een rol bij twee van de meest kenmerkende aspecten van schizofrenie, namelijk de zogenaamde positieve -en negatieve symptomen.[4] Dopamine is niet de enige neurotransmitter die een rol speelt bij schizofrenie. Acetylcholine en serotonine spelen ook een rol zoals blijkt uit het werkingsmechanisme van het antipsychoticum clozapine.[5] Het belang van de neurotransmitters GABA en glutamaat blijkt uit onderzoek naar de ontwikkeling van nieuwe geneesmiddelen voor de behandeling van schizofrenie.[6]


Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) E.R. Kandel, J.H. Schwartz & T.M. Jessell (1991). Principles of Neural Science. Third Edition. Elsevier, New York. ISBN 0-444-01562-0
  2. (en) Ashby FG, Isen AM, Turken AU. A neuropsychological theory of positive affect and its influence on cognition. (1999) Psychol Rev 106:529-550. PMID 10467897.
  3. (en) L. Backman & L. Farde. (2005). The role of dopamine systems in cognitive aging (p. 58-84). In: R. Cabeza, L. Nyberg & D. Park (Eds). Cognitive Neuroscience of Aging. Oxford University Press
  4. (en) Weinberger, D.R., & Berman, K.F. (2000). Prefrontal function in schizophrenia: cconfounds and controversies. In: A.C. Roberts, T.W.Robbins & L. Weiskrantz (Eds). The Prefrontal Cortex. Executive and cognitive functions (pp. 165-180). Oxford University Press
  5. (en) Freedman R. Schizophrenia. (2003) N Engl J Med 349:1738-1749. PMID 14585943.
  6. (en) Lewis DA, Gonzalez-Burgos G. Pathophysiologically based treatment interventions in schizophrenia. (2006) Nat Med 12:1016-1022. PMID 16960576.