Adrenaline

Adrenaline
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van L-(–)-adrenaline
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C9H13NO3
IUPAC-naam	(R)-4-[1-hydroxy-2-(methylamino)ethyl]benzeen-1,2-diol
Andere namen	(-)-epinephrine, 1-(3,4-dihydroxyfenyl)- 2-(N-methylamino)ethanol, adnephrine, adrenal, l-adrenaline, (-)--adrenaline, adrenamine, adrenan, adrenapax, adrenasol, adrenine, adrenodis, adrenohorma, adrenosan, adrenutol, adrin, balmadren, bernarenin, biorenine, bosmin, brevirenin, bronkaid mist, chelafrin, corisol, 3,4-dihydroxy-α-((methylamino)methyl)benzyl alcohol, l-1-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-methylaminoethanol, drenamist, dylephrin, dyspne-inhal, epifrin, epinefrina, epinephran, l-epirenamine, epirenan, epitrate, exadrin, glaucosan, glycirenan, haemostasin, hektalin, hemisine, hemostasin, hemostatin, hypernephrin, hyporenin, intranefrin, kidoline, levorenin, levorenine, lyophrin, metanephrin, methylarterenol, mucidrina, myosthenine, mytrate, nephridine, nieraline, paranephrin, RCRA P042
Molmassa	183,20 g/mol
SMILES	c1(ccc(c(c1)O)O)C(CNC)O
CAS-nummer	51-43-4
EG-nummer	200-098-7
PubChem	5816
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
Gevaren (H) en voorzorgen (P)	H-zinnen: H301-H310-H331 P-zinnen: P261-P280-P301+P310-P302+P350-P310
Opslag	Bewaren bij 2-8 °C
LD50 (ratten)	(huid) 62 mg/kg (subcutaan) 5 mg/kg
LD50 (konijnen)	(subcutaan) 4 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	licht beige
Smeltpunt	212 °C
Goed oplosbaar in	anorganische zuren
Slecht oplosbaar in	water
Onoplosbaar in	chloroform, ethanol, diethylether, aceton
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal    Scheikunde

Adrenaline (Latijn: ad = bij, ren = nier dus: bijnier) is een hormoon en een neurotransmitter. Het is een catecholamine die wordt geproduceerd in het bijniermerg en in sommige zenuwcellen. Adrenaline komt in grote hoeveelheden vrij bij angst en stress, maar ook bij woede, kou, hitte, pijn en fysieke arbeid. Afgezien van adrenalineverslaving, is het in veel van deze gevallen goed dat de stof wordt aangemaakt omdat het de alertheid verhoogt en meer energie geeft.

Het vrijkomen van adrenaline maakt ook deel uit van de vecht- of vluchtreactie. In geval van gevaar is dat heel nuttig, door te vechten of te vluchten heb je immers meer kans om te overleven, dan als je in plaats daarvan het gevaar zonder weerstand tracht te trotseren. Ook stijgt de bloeddruk door perifere vaatvernauwing en versnelt de hartslag waardoor er meer bloed rondgepompt kan worden. De pupillen worden groter, de ademhaling versnelt, en de handpalmen gaan zweten. De bloedtoevoer naar de darmen wordt verminderd. Ook wordt het gevoel van tijd beïnvloed: gebeurtenissen lijken trager te verlopen waardoor iemand sneller kan reageren.

Bij paniekaanvallen zonder uitwendige oorzaak is het vrijkomen van adrenaline een van de uitlokkende factoren van een aanval van hyperventilatie.

Adrenaline werkt in op de adrenerge α- en β-receptoren van het lichaam, en wordt onder andere gebruikt bij het behandelen van algemene anafylaxis, een type I allergie en bij reanimatie in geval van hartstilstand. Het is een sterk, gevaarlijk en direct werkend geneesmiddel dat alleen door injecties kan worden gegeven (meestal intramusculair of subcutaan; bij intraveneuze injectie kunnen ernstige hartritmestoornissen voorkomen). In grote verdunning (1 op 100.000 of 1 op 200.000) wordt het toegevoegd aan middelen voor plaatselijke verdoving, zoals lidocaïne en articaïne, omdat de hierdoor optredende vaatvernauwing de operatie minder bloedig maakt en het lokaal anestheticum langer in de weefsels blijft zitten. Dit moet om voor de hand liggende redenen met enige voorzichtigheid worden gedaan bij mensen met bepaalde hartziekten, met name ritmestoornissen.

In het Engels wordt het vaak met de term epinephrine aangeduid. Epinefrine is de stofnaam die is vastgelegd in de International Nonproprietary Names (INN, het classificatiesysteem van de WHO voor geneesmiddelstofnamen. Volgens de EU-regel die het gebruik van stofnamen verplicht stelt heeft dit woord de voorkeur. Epinefrine zal het verouderde synoniem adrenaline geleidelijk vervangen; aanvankelijk waren er bezwaren dat epinefrine te veel lijkt op efedrine, een alkaloïd met min of meer dezelfde werking, echter efedrine wordt weinig meer gebruikt (Grieks: epinephros = bij-nier).

Biosynthese van adrenaline

1. L-Fenylalanine wordt gehydroxyleerd.
2. L-Tyrosine wordt gehydroxyleerd.
3. L-DOPA wordt gedecarboxyleerd.
4. L-Dopamine wordt gehydroxyleerd.
5. L-Noradrenaline wordt gemethyleerd.
6. L-Adrenaline

Mediabestanden

Zie de categorie Epinephrine van Wikimedia Commons voor meer mediabestanden.