Adrenaline

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Icoontje doorverwijspagina Zie Adrenaline (doorverwijspagina) voor andere betekenissen van Adrenaline.
Adrenaline
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van L-(–)-adrenaline
Structuurformule van L-(–)-adrenaline
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C9H13NO3
IUPAC-naam (R)-4-[1-hydroxy-2-(methylamino)ethyl]benzeen-1,2-diol
Andere namen (-)-epinephrine, 1-(3,4-dihydroxyfenyl)- 2-(N-methylamino)ethanol, adnephrine, adrenal, l-adrenaline, (-)--adrenaline, adrenamine, adrenan, adrenapax, adrenasol, adrenine, adrenodis, adrenohorma, adrenosan, adrenutol, adrin, balmadren, bernarenin, biorenine, bosmin, brevirenin, bronkaid mist, chelafrin, corisol, 3,4-dihydroxy-α-((methylamino)methyl)benzyl alcohol, l-1-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-methylaminoethanol, drenamist, dylephrin, dyspne-inhal, epifrin, epinefrina, epinephran, l-epirenamine, epirenan, epitrate, exadrin, glaucosan, glycirenan, haemostasin, hektalin, hemisine, hemostasin, hemostatin, hypernephrin, hyporenin, intranefrin, kidoline, levorenin, levorenine, lyophrin, metanephrin, methylarterenol, mucidrina, myosthenine, mytrate, nephridine, nieraline, paranephrin, RCRA P042
Molmassa 183,20 g/mol
SMILES
c1(ccc(c(c1)O)O)C(CNC)O
CAS-nummer 51-43-4
EG-nummer 200-098-7
PubChem 5816
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch
Gevaar
H-zinnen H301 - H310 - H331
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P280 - P301+P310 - P302+P350 - P310
Opslag Bewaren bij 2-8 °C
LD50 (ratten) (huid) 62 mg/kg
(subcutaan) 5 mg/kg
LD50 (konijnen) (subcutaan) 4 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur licht beige
Smeltpunt 212 °C
Goed oplosbaar in anorganische zuren
Slecht oplosbaar in water
Onoplosbaar in chloroform, ethanol, di-ethylether, aceton
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Adrenaline (Latijn: ad = bij, ren = nier dus: bijnier) of epinefrine (Griekse benaming) is een hormoon en een neurotransmitter. Het is een catecholamine die wordt geproduceerd in het bijniermerg en in sommige zenuwcellen. Adrenaline komt in grote hoeveelheden vrij bij angst en stress, maar ook bij woede, kou, hitte, pijn en fysieke arbeid. Adrenaline is schadelijk als het in te grote hoeveelheden of te langdurig vrijkomt en een adrenalineverslaving kan ernstige schade aanrichten, maar in sommige gevallen is het noodzakelijk dat de stof wordt aangemaakt omdat het de alertheid verhoogt en meer energie geeft.

Noodsituaties[bewerken]

Het snel vrijkomen van grote hoeveelheden adrenaline maakt deel uit van de vecht- of vluchtreactie. In geval van gevaar is dat nuttig omdat door te vechten of te vluchten er een grotere kans om te overleven ontstaat. Daarbij stijgt de bloeddruk door perifere vaatvernauwing en versnelt de hartslag waardoor er meer bloed rondgepompt kan worden. De pupillen worden groter, de ademhaling versnelt, en de handpalmen gaan zweten. De bloedtoevoer naar de darmen wordt verminderd. Ook wordt het gevoel van tijd beïnvloed: gebeurtenissen lijken trager te verlopen waardoor iemand sneller kan reageren. Bijvoorbeeld: als een hond achter een persoon aanzit gaat de persoon uit angst rennen. De persoon wil niks anders dan overleven.

Bij paniekaanvallen zonder uitwendige oorzaak is het vrijkomen van adrenaline een van de uitlokkende factoren van een aanval van hyperventilatie.

Biochemie en farmacologie[bewerken]

Adrenaline werkt in op de adrenerge α- en β-receptoren van het lichaam, en wordt onder andere gebruikt bij het behandelen van algemene anafylaxis, een type I allergie en bij reanimatie in geval van hartstilstand. Het is een sterk, gevaarlijk en direct werkend geneesmiddel dat alleen door injecties kan worden gegeven (meestal intramusculair of subcutaan; bij intraveneuze injectie kunnen ernstige hartritmestoornissen voorkomen).[1] In grote verdunning (1 op 100.000 of 1 op 200.000) wordt het toegevoegd aan middelen voor plaatselijke verdoving, zoals lidocaïne en articaïne, omdat de hierdoor optredende vaatvernauwing de operatie minder bloedig maakt en het lokaal anestheticum langer in de weefsels blijft zitten. Dit moet om voor de hand liggende redenen met enige voorzichtigheid worden gedaan bij mensen met bepaalde hartziekten, met name ritmestoornissen.

Adrenerge antagonisten zoals α- en β-blokkers worden in de geneeskunde toegepast bij de behandeling van hart- en vaatziekten.

Metabolisme[bewerken]

Het glucosegehalte in het bloed stijgt onder invloed van adrenaline, adrenaline stimuleert de gluconeogenese in de lever. Glycogeensynthese wordt stopgezet door inactivatie van glycogeensynthase. De incorporatie van aminozuren in de proteïnen worden door adrenaline geïnhibeerd. Ook wordt de lipolyse in het vetweefsel verhoogd door adrenaline (en noradrenaline), het lipase dat zorgt voor de lipolyse wordt geactiveerd door cAMP. ACTH,TSH en gonadotrope hormonen worden door de adenohypofyse afgescheiden, insuline zal deze secretie verwekken. Adrenaline zorgt ook voor een verhoogde zweetafscheiding,traansecretie en speekselsecretie. We zien een opmerkelijk verhoogde concentratie erytrocyten in het bloed en een verkorte stollingstijd na afscheiding van adrenaline.

Nomenclatuur[bewerken]

In het Engels wordt het vaak met de term epinephrine aangeduid. Epinefrine is de stofnaam die is vastgelegd in de International Nonproprietary Names (INN, het classificatiesysteem van de WHO voor geneesmiddelstofnamen). Volgens de EU-regel die het gebruik van stofnamen verplicht stelt heeft dit woord de voorkeur. Epinefrine zal het verouderde synoniem adrenaline geleidelijk vervangen; aanvankelijk waren er bezwaren dat epinefrine te veel lijkt op efedrine, een alkaloïd met min of meer dezelfde werking, echter efedrine wordt weinig meer gebruikt (Grieks: epinephros = bij-nier). In het alledaagse spraakgebruik buiten de geneeskunde is slechts adrenaline een bekend begrip.

Biosynthese van adrenaline[bewerken]

  1. L-fenylalanine wordt gehydroxyleerd
  2. L-tyrosine wordt gehydroxyleerd
  3. L-DOPA wordt gedecarboxyleerd
  4. L-dopamine wordt gehydroxyleerd
  5. L-noradrenaline wordt gemethyleerd
  6. L-adrenaline
Catecholamines biosynthesis.svg

Externe links[bewerken]

  • (en) Gegevens van Adrenaline in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)
Bronnen, noten en/of referenties
  1. [1] Registratietekst Nederland