Testosteron

Testosteron
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van Testosteron
Molecuulmodel van Testosteron
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C19H28O2
IUPAC-naam	(17.beta.)-17-Hydroxyandrost-4-en-3-on
Andere namen	trans-testosteron; orquisteron; Pertutacriine; Primotest; Sustanton; Mertestate; Testoba
Molmassa	288,43 g/mol
SMILES	C[C@]43CCC(=O)\C=C4\CC[C@@H]1[C@@H] 3CC[C@]2(C)[C@@H](O)CC[C@@H]12
CAS-nummer	58-22-0
EG-nummer	200-370-5
Beschrijving	Kristallijne vaste stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaren (H) en voorzorgen (P)	H-zinnen: R40 P-zinnen: S24/25
Omgang	Uitsluitend te gebruiken in een goed geventileerde ruimte. Draag geschikte veiligheidshandschoenen.
Opslag	In een goed afgesloten pot
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Smeltpunt	155-156 °C
Goed oplosbaar in	chloroform, alcohol, aceton, benzeen, dioxaan en plantaardige olie
Slecht oplosbaar in	ether
Onoplosbaar in	water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal    Scheikunde

Testosteron is een geslachtshormoon. Het woord testosteron is een samenstelling van testis (Latijn = zaadbal) en steroïde. De systematische naam is 17bèta-hydroxy-4-androsten-3-on.

Testosteron is het belangrijkste mannelijke geslachtshormoon oftewel androgeen. Testosteronconcentraties in bloed zijn voor de puberteit laag en stijgen tijdens de puberteit naar volwassen waarden. Bij vrouwen zijn de testosteron concentraties veel lager dan bij mannen. Bij hen wordt ongeveer 30% door de ovaria en de rest door de bijnieren geproduceerd.

Functies

1. Bij de ontwikkeling van het embryo zorgt het voor de ontwikkeling van de mannelijke primaire geslachtskenmerken (onder andere externe geslachtsorganen); zonder testosteron ontwikkelt een embryo zich vrouwelijk, zie homologie (anatomie).
2. Tijdens de puberteit zorgt het voor de ontwikkeling van de mannelijke secundaire geslachtskenmerken (onder andere stemhoogte, groei van penis, balzak, lichaamsbeharing en skeletspieren).
3. Na de puberteit zorgt testosteron voor het in stand houden van het mannelijk voortplantingsapparaat, de mannelijke vormen en de productie van sperma.
4. Bij mannen en vrouwen speelt het een rol bij de libido.
5. Testosteron zorgt ook bij vrouwen voor de groei van schaamhaar tijdens de puberteit.
6. Testosteron stimuleert de groei van skeletspieren.
7. Onder invloed van testosteron verandert de talgproductie, een van de oorzaken van acne.
8. Testosteron speelt een rol bij het verlies van hoofdhaar bij mannen.
9. Testosteron heeft invloed op de lateralisatie van de hersenen.

Productie en regulering

Regulatiesysteem voor Testosteron

Testosteron wordt geproduceerd in de bijnieren en (bij mannen) in de teelballen (testes), ongeveer 7 mg/dag bij mannen. Onderdeel van de testes zijn de leydigcellen, waar cholesterol omgezet wordt in testosteron.

Bij vrouwen wordt de testosteron in kleine hoeveelheden aangemaakt in de eierstokken en in de bijnieren. De hoeveelheid geproduceerde testosteron zou bij de vrouw tussen de 1-2 mg per dag liggen.

De regulering van testosteron verloopt door middel van negatieve terugkoppeling; hier volgt een vereenvoudigde samenvatting:

Het begint bij de hypothalamus. Vanaf de puberteit geeft deze (naast zijn andere functies) steeds meer hormoon af aan de hypofyse: (GnRH, Gonadotrofine-stimulerend hormoon) die er voor zorgt dat de hypofyse op zijn beurt weer hormonen afgeeft aan de testes, namelijk FSH (follikel-stimulerend hormoon) en LH (luteïniserend hormoon). GnRH wordt pulsatiel gesecerneerd (interval ongeveer 90 minuten). Bij mannen stimuleert LH de testosteronsecretie door de leydigcellen. FSH in combinatie met hoge intratesticulaire testosteronconcentraties stimuleert de spermatogenese. Dit wordt gereguleerd door de sertolicellen. Er is een negatieve terugkoppeling van testosteron op de acties van GnRH. Indien de testosteron concentraties te hoog zijn, geeft de hypothalamus minder GnRH af aan de hypofyse, zodat de productie van testosteron minder gestimuleerd wordt.

Testosteron wordt in de lever afgebroken tot androsteron.

Testosteron wordt gevormd uit progesteron, het uitgangsproduct van alle hormonale steroïden, met als tussenproduct androsteendion.

Testosteron kan verder reageren tot estradiol.

Bloedonderzoek

De hoeveelheid testosteron in het bloed, de testosteronspiegel, wordt onder meer onderzocht bij

• vrouwen of meisjes met virilisering of hirsutisme
• jongens die te vroeg of te laat in de puberteit komen
• mannen met onvoldoende testisfunctie
• mannen met hypogonadisme
• vrouwen met hyperandrogenisme
• endocriene therapie bij prostaatcarcinoom
• substitutietherapie bij een testosterontekort.

Testosteron en sport

Verlies of winst in sportwedstrijden blijkt gepaard te gaan met een daling en stijging in testosteron niveaus.

Doping

In verschillende sporten wordt testosteron als doping gebruikt vanwege zijn invloed op de spiermassa. Het toedienen van testosteron heeft forse bijwerkingen, zoals een toegenomen agressie en een hypotrofie van de testis. Testosteron staat op de internationale dopinglijst van het World Anti-Doping Agency.

Toediening gebeurt intramusculair, oraal, via de huid als gel, pleisters en middels implanteerbare korrels die onder de huid kunnen worden ingebracht.

Testosteron en agressiviteit

Bij mannen is agressiviteit en antisociaal gedrag gerelateerd aan het testosteronniveau. Deze relatie is in verschillende studies vastgesteld.

Ook blijkt agressief gedrag van gevangenen, zoals het overtreden van gevangenisregels, de betrokkenheid in gevechten en dominantie in de groep aan de testosteronspiegel gerelateerd. Dit geldt voor zowel mannen als vrouwen Eerder was in laboratoriumonderzoek al aangetoond dat een verhoogd testosteronniveau leidt tot meer onderlinge agressiviteit in vrouwtjesdieren. Het is echter nog onduidelijk of het hoge testosteronniveau daadwerkelijk de oorzaak is van het agressieve gedrag, immers de verworven dominantie in de groep kan juist de oorzaak van de stijging van de hormoonspiegel zijn.

Mannen op hoge politieke posities vertonen soms dominant en seksueel agressief machogedrag, Berlusconi, Bill Clinton, Sarkozy en John F. Kennedy. In de Verenigde Staten wordt een testosteron geïnduceerde woedeaanval gebruikt als legitiem rechterlijke verdediging.

Nieuw onderzoek suggereert echter dat verhoogde testosteronspiegels ook gunstig zijn bij menselijk onderhandelingsgedrag. Dit kan betekenen dat de rol van testosteron bij agressiviteit en antisociaal gedrag kleiner is dan voorheen gedacht.

Opmerkingen

Testosteron is in het lichaam doorgaans gebonden aan sex-hormone bindend globuline (SHBG). Bij het vaststellen van de referentiewaarden wordt er vanuit gegaan dat er een normale hoeveelheid SHBG aanwezig is. Daar de SHBG concentraties door oestrogenen gestimuleerd worden, wordt bij zwangerschap en bij het gebruik van oestrogeenbevattende anticonceptiemiddelen een relatief hoge testosteronconcentratie gemeten. Aan de andere kant kan er bij een lage SHBG concentratie toch sprake zijn van een normale “vrije” testosteronconcentratie. Het biologische effect van testosteron wordt met name bepaald door 5-alfa-dihydrotestosteron (DHT). De volgende hormoonbepalingen worden vaak in combinatie met testosteron aangevraagd om tot een algemene uitspraak over het testosteron niveau te komen: LH; 17-hydroxyprogesteron; androsteendion.

Geschiedenis

Ernst Laqueur heeft de kristallijne stof voor het eerst geïsoleerd uit stierentestikels in 1935.

Referenties