Thyroxine

Thyroxine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuur van L-thyroxine
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C15H11I4NO4
IUPAC-naam	(2S)-2-amino-3-[4-(4-hydroxy-3,5-di-joodfenoxy)-3,5-di-joodfenyl]propaanzuur
Andere namen	3,3,5,5-L-tetrajoodthyronine
Molmassa	776,87 g/mol
CAS-nummer	51-48-9
PubChem	5819
Fysische eigenschappen
Smeltpunt	231 - 233 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal    Scheikunde

schematisch overzicht van het regulatiesysteem van T4

Thyroxine is een prohormoon dat geproduceerd en afgescheiden wordt door de schildklier. Het is beter bekend als T₄. In de structuurformule is - door het slingstreepje - aangegeven dat de stereochemie rond het asymmetrische koolstofatoom (het koolstofatoom waar ook de NH₂-groep aan gebonden is, niet belangrijk is. Beide vormen zijn hormonaal actief. Wel geldt dat de D-vorm het natuurlijke protohormoon is, de L-vorm wordt als medicijn gebruikt.

Aanmaak

Thyrosineresiduen van het thyreoglobuline worden gejodeerd. Een thyrosineresidu met één jodide is een MIT (<engels: MonoIodineThyrosine); een thyrosineresidue met twee jodides vormt een DIT (<engels: DiIodineThyrosine). Twee DIT's vormen T₄. Een MIT en een DIT vormen T₃. T₄ en T₃ worden vanuit de schildklier uitgescheiden in het bloed. De schildklier maakt naar verhouding veel meer T₄ dan T₃. T₄ wordt door de lever, maar ook in alle weefsels, omgezet in T₃. T₃ is potenter dan T₄. Bij onvoldoende jodiuminname gaat de schildklier relatief en absoluut meer T₃ produceren.

Functie

Schildklierhormonen zijn essentieel voor normale groei en ontwikkeling en hebben veel effecten op metabole processen. Zo spelen ze een belangrijke rol bij de ontwikkeling van het zenuwstelsel, de synthese, mobilisatie en afbraak van vetten en het verhoogt het aantal catecholamine-receptoren op de celmembraan (effect op hartfrequentie).

Transport

Het grootste deel (99.98%) van het thyroxine in het bloed is gebonden aan transporteiwitten;

• thyroid bindend globuline (TBG)
• pre-albumine
• albumine.

Alleen thyroxine dat niet gebonden is aan transporteiwitten is in staat om biologische effecten tot stand te brengen. Dit is vrij T4 (fT4).

Afbraak

Ongeveer de helft van T₄ wordt afgebroken door middel van deiodinatie en metabolisme in weefsels. De andere helft wordt geconjugeerd in de lever en uitgescheiden via de gal. Ook wordt een beetje schildklierhormoon uitgescheiden via de nieren.

Diagnostiek

Schildklierhormonen kunnen bepaald worden in een klinisch chemisch laboratorium. Meeste worden de vrije T₄ en T₃ bepaald, deze zijn biologisch actief. Een te laag fT₄ wordt een hypothyreoidie genoemd en een te hoog fT₄ wordt een hyperthyreoidie genoemd. Daarnaast zal ook de TSH bepaald worden om te beoordelen wat de oorzaak is van de afwijkende waarde van de fT₄.

Zie ook

• hyperthyreoïdie
• hypothyreoïdie
• tri-joodthyronine
• Schildklierhormonen
• Levothyroxine