Noradrenaline

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Noradrenaline
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van noradrenaline
Structuurformule van noradrenaline
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C8H11NO3
IUPAC-naam (R)​-​4-​(2-​amino-​1-​hydroxyethyl)​-​1,2-​benzeendiol
Andere namen norepinefrine, levarterenol
Molmassa 169,17784 g/mol
SMILES
C1=CC(=C(C=C1C(CN)O)O)O
InChI
1S/C8H11NO3/c9-4-8(12)5-1-2-6(10)7(11)3-5/h1-3,8,10-12H,4,9H2/t8-/m0/s1
CAS-nummer 51-41-2
EG-nummer 200-096-6
PubChem 439260
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch
Gevaar
H-zinnen H300 - H310 - H330
EUH-zinnen geen
P-zinnen P260 - P264 - P280 - P284 - P302+P350 - P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos-wit
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Noradrenaline (ook norepinefrine of levarterenol) is een in het lichaam voorkomende neurotransmitter en een hormoon. Noradrenaline is een catecholamine die vaak verward wordt met adrenaline, die een sterk opwekkende werking geeft. Als neurotransmitter komt hij voor in de hersenen (zie locus caeruleus), en in de zenuwuiteinden van het sympathische of orthosympathische zenuwstelsel. Als hormoon wordt hij in het bijniermerg geproduceerd, waar de werking vergelijkbaar is met adrenaline.

Over het algemeen voelen mensen met te weinig noradrenaline zich depressief en mensen met een teveel aan noradrenaline euforisch, gespannen, angstig of opgewonden. Dit hangt af van de stemming en/of van andere neurotransmitters, zoals onder andere serotonine.

Vorming[bewerken]

  1. Fenylalanine wordt gehydroxyleerd. Hierdoor ontstaat tyrosine.
  2. Tyrosine wordt gehydroxyleerd. Hierdoor ontstaat L-DOPA.
  3. L-DOPA wordt gedecarboxyleerd. Hierdoor ontstaat dopamine.
  4. Dopamine wordt gehydroxyleerd. Hierdoor ontstaat noradrenaline.

Na methylering van noradrenaline kan nog adrenaline ontstaan.

Werking[bewerken]

Er zijn negen typen adrenerge receptoren, α één (A, B en D) en twee (A, B en C), en β één, twee en drie. De α-receptoren werken op de vaten en de inwendige organen, de β-receptoren op het hart, de hersenen, de longen, de alvleesklier en het vetweefsels.[bron?]

DOPA, dopamine, noradrenaline en adrenaline hebben elk verschillende eigenschappen met betrekking tot het stimuleren van de verschillende adrenerge receptoren.

Noradrenaline IV heeft overwegend een α 1+2 (alfa-sympathicomimetisch), en β 1-receptorstimulerend effect. Het stimuleert de ionotropie (pompwerking) van het hart, vernauwt zowel de bloedvaten naar de inwendige organen als naar de periferie (skeletspieren). Nettoresultaat is een bloeddrukverhogende werking. Ook vermindert het de spijsvertering. Bij hogere doseringen ontstaat pupilverwijding (een α 1-effect).

Noradrenaline IV wordt op de intensive-care gebruikt om (met name een septische) shock te behandelen. Het kan niet puur in een gewoon vat gespoten worden en wordt altijd over een centrale lijn gegeven.

Noradrenaline en adrenaline worden door het lichaam erg snel afgebroken (binnen enkele minuten); het lichaam reageert met deze stoffen op stresssituaties. De bloeddruk stijgt en de spijsvertering wordt tijdelijk uitgezet. Het bloed is dan beschikbaar voor de hersenen en voor spieren die worden gebruikt. (De vaten in de spieren gaan pas weer open staan door lokale warmte en CO2-productie; maar zijn in principe door adrenerge stimulatie "geknepen".)

Methylxanthines zoals cafeïne, theobromine, etcetera kunnen de receptoren voor noradrenaline versterken en zorgen voor een krachtiger effect. Drugs zoals cocaïne, MDMA en amfetamine stimuleren (ieder op een verschillende manier) de werking van noradrenaline.

Toepassing[bewerken]

Noradrenaline wordt per infuus [1]toegediend bij hypotensie (lage bloeddruk) ten gevolge van een shock. Het mag echter niet worden geïnjecteerd als een narcose cyclopropaan of halothaan is gebruikt.

Bij depressie kunnen medicijnen gebruikt worden die de werking van noradrenaline stimuleren, zoals monoamino-oxidaseremmers. Bij hyperkinesie, hyperactiviteit, ADHD of ADD wordt soms methylfenidaat of atomoxetine voorgeschreven, dat de heropname van noradrenaline remt.

Klachten bij overdosis[bewerken]

Zie ook[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. [1] Registratietekst Nederland