Histamine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Histamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van histamine
Structuurformule van histamine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C5H9N3
IUPAC-naam 4-(2'-aminoethyl)-imidazool
Molmassa 111,14506 g/mol
SMILES
C1=C(NC=N1)CCN
InChI
1S/C5H9N3/c6-2-1-5-3-7-4-8-5/h3-4H,1-2,6H2,(H,7,8)
CAS-nummer 51-45-6
PubChem 774
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch Schadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H301 - H315 - H317 - H319 - H334 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P342+P311
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Smeltpunt 83,5 °C
Kookpunt 209,5 °C
Nutritionele eigenschappen
Komt voor in vis, vlees, kaas, zuurkool
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Histamine is een organische verbinding, meer bepaald een biogeen amine, die betrokken is bij verscheidene fysiologische processen. De stof speelt een rol in het maag-darmkanaal, fungeert als neurotransmitter in het centrale zenuwstelsel en heeft een functie in het afweersysteem.

Histamine ontstaat door decarboxylering van het aminozuur histidine, een reactie die door het enzym L-histidinedecarboxylase gekatalyseerd wordt. Na synthese van histamine wordt het óf direct opgeslagen in bepaalde weefsels óf direct afgebroken en onwerkzaam gemaakt door methylering tot 1,4-methylhistamine (gekatalyseerd door histamine-N-methyltransferase, HNMT).

Voorkomen[bewerken]

Histamine komt voor in een aantal eiwitrijke, dierlijke voedingsmiddelen (zoals vis en visproducten). Het bevindt zich ook in levensmiddelen die verkregen worden door microbiële en biochemische processen, zoals bepaalde kaassoorten, ham, worst, zuurkool en bepaalde gistextracten. Histamine wordt niet afgebroken tijdens het koken, zodat de stof ook in gekookte levensmiddelen aanwezig kan zijn.

Werking[bewerken]

Histamine komt in het lichaam op een aantal plaatsen voor. De meeste histamine komt niet vrij voor in het cytosol, maar zit in speciale blaasjes in mestcellen (mastocyten) en in basofiele granulocyten. Mestcellen zijn gespecialiseerde cellen die zich bevinden in weefsels die in contact staan met de buitenwereld, dus in de huid, de longen en het maag-darmkanaal. In het lichaam wordt histamine uit de mestcellen en basofiele granulocyten vrijgemaakt in door immunoglobuline (IgE) veroorzaakte allergische reacties. Sommige geneesmiddelen, zoals morfine en succinylcholine, kunnen histamine uit de opslagblaasjes verdringen. Er hoeft daarbij niet altijd sprake van een allergische reactie te zijn.

Daarnaast komt histamine in redelijk grote hoeveelheden in de hersens voor, waar het als neurotransmitter fungeert. Maar de hoogste concentratie van histamine zit in de longen. Histamine reguleert onder andere de slaapprocessen. Het is bekend dat bepaalde antihistaminica (stoffen die de werking van histamine tegengaan) sederend werken. Vernietiging van histamine-producerende neuronen of inhibitie van de histaminesynthese zal er toe leiden dat men niet meer waakzaam is in onbekende situaties. Histamine leidt er juist toe dat men zeer waakzaam en alert is in dergelijke situaties.

In het maag-darmstelsel is histamine betrokken bij een aantal fysiologische processen, zoals de maagzuurproductie.

In het lichaam werkt histamine op vier verschillende receptoren, die onder andere invloed hebben op de diameter van bloedvaten, de doorlaatbaarheid van bloedvaten voor plasma, de maagzuurproductie en indirect verhoging van de adrenalineproductie. De door histamine geïnduceerde effecten zijn met antihistaminica slechts ten dele te bestrijden.

Externe link[bewerken]