Histamine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Histamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van histamine
Structuurformule van histamine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C5H9N3
IUPAC-naam 4-(2'-aminoethyl)-imidazol
Molmassa 111,145 g/mol
CAS-nummer 51-45-6
PubChem 774
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand Vaste stof
Smeltpunt 83,5 °C
Kookpunt 209,5 °C
Nutritionele eigenschappen
Komt voor in Vis, vlees, kaas, zuurkool
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Histamine is een biochemische stof (biogeen amine) die betrokken is bij verscheidene fysiologische processen. De stof speelt een rol in het maag-darmkanaal, fungeert als neurotransmitter in het centrale zenuwstelsel en heeft een functie in het afweersysteem. De chemische naam van histamine is 4-(2'-aminoethyl)-imidazol en de chemische formule is C5H9N3.

Histamine ontstaat door decarboxylering van het aminozuur histidine, een reactie die door het enzym L-histidinedecarboxylase gekatalyseerd wordt. Na synthese van histamine wordt het óf direct opgeslagen in bepaalde weefsels óf direct afgebroken en onwerkzaam gemaakt door Methylering tot 1,4-methylhistamine (gekatalyseerd door histamine-N-methyltransferase, HNMT).

Voorkomen en productie[bewerken]

Histamine komt voor in een aantal eiwitrijke, dierlijke voedingsmiddelen (zoals vis en visproducten). Ook bevindt het zich in levensmiddelen die verkregen worden door microbiële en biochemische processen, zoals bepaalde kaassoorten, ham, worst, zuurkool en bepaalde gistextracten. Histamine wordt niet afgebroken tijdens het koken, zodat de stof ook in gekookte levensmiddelen aanwezig kan zijn.

Werking[bewerken]

Histamine komt in het lichaam op een aantal plaatsen voor. De meeste histamine komt niet vrij voor in het cytosol, maar zit in speciale blaasjes in mestcellen (ook wel mastcellen genoemd) en in basofiele granulocyten. Mestcellen zijn gespecialiseerde cellen die zich bevinden in weefsels die in contact staan met de buitenwereld, dus in de huid, de longen en het maag-darmkanaal. In het lichaam wordt histamine uit de mestcellen en basofiele granulocyten vrijgemaakt in door immunoglobuline (IgE) veroorzaakte allergische reacties. Sommige medicijnen, zoals morfine en succinylcholine, kunnen histamine uit de opslagblaasjes verdringen. Er hoeft daarbij niet altijd sprake van een allergische reactie te zijn.

Daarnaast komt histamine in redelijk grote hoeveelheden in de hersens voor, waar het als neurotransmitter fungeert. Maar de hoogste concentratie van histamine zit in de longen. Histamine reguleert onder andere de slaapprocessen. Het is bekend dat bepaalde antihistaminica (stoffen die de werking van histamine tegengaan) sederend zijn. Vernietiging van histamine-producerende neuronen of inhibitie van de histaminesynthese zal er toe leiden dat men niet meer waakzaam is in onbekende situaties. Histamine leidt er juist toe dat men zeer waakzaam, alert en wakker is in dergelijke situaties.

Ook in het maag-darmkanaal komt histamine voor. Het is daar betrokken bij een aantal fysiologische processen zoals de maagzuurproductie.

In het lichaam werkt histamine op vier verschillende receptoren, die onder andere invloed hebben op de diameter van bloedvaten, de doorlaatbaarheid van bloedvaten voor plasma, de maagzuurproductie en indirect verhoging van de adrenalineproductie. De door histamine geïnduceerde effecten zijn met antihistaminica slechts ten dele te bestrijden.