MDMA

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Esculaap Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht.
Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts.
3,4-methyleendioxymethamfetamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van MDMA
Structuurformule van MDMA
MDMA animation.gif
MDMA wordt het meest verkocht in de vorm van xtc-pillen in verschillende kleuren en voorzien van logo's
MDMA wordt het meest verkocht in de vorm van xtc-pillen in verschillende kleuren en voorzien van logo's
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C11H15NO2
IUPAC-naam (RS)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methylpropaan-2-amine
Andere namen (±)-N-Methyl-3,4-methyleendioxyamfetamine; MDMA
methyleendioxymethamfetamine; ecstasy
Molly
M
Adam
X
XTC
Molmassa 193,2423 g/mol
SMILES
CC(CC1=CC2=C(C=C1)OCO2)NC
InChI
1S/C11H15NO2/c1-8(12-2)5-9-3-4-10-11(6-9)14-7-13-10/h3-4,6,8,12H, 5,7H2,1-2H3
CAS-nummer 42542-10-9
PubChem 1615
Fysische eigenschappen
Smeltpunt afhankelijk van samenstelling: 147-185[1][2] °C
Kookpunt 155[3] °C
Oplosbaarheid in water 100 g/L
Analytische methoden
Klassieke analyse Marquis: paars tot zwart
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

De chemische stofnaam MDMA staat voor 3,4-methyleendioxymethamfetamine, een organische verbinding met als brutoformule C11H15NO2. MDMA en de verwante stoffen MDA, MMDA en MDEA zijn, net als lsd, semisynthetische verbindingen die geclassificeerd worden als psychostimulantia en hallucinogenen. MDMA is één van de meestgebruikte synthetische drugs met name in de subcultuur van elektronische muziek (met name techno, trance, house en hardstyle), maar ook bij psychotherapie.[4] Gebruikers van MDMA ervaren geen lichamelijke verslaving en de psychisch verslavende werking is minder dan cocaine of methamfetamine.

Ecstasy of xtc is de straatnaam voor pillen of poeders die onder meer de stof MDMA bevatten. Deze tabletten bevatten soms ook andere stoffen dan MDMA, bijvoorbeeld mCPP en PMMA. De stof MDMA staat sinds 1988 op Lijst 1 (harddrugs) van de Nederlandse Opiumwet. MDMA wordt in de scheikundig puurst mogelijke vorm verkocht in de vorm van zandkleurige kristallen.

MDMA werd ontdekt en gepatenteerd door Merck in 1912 en in 1967 herontdekt door Alexander Shulgin, een scheikundige van University of California - Berkeley, die veel met het middel experimenteerde en gelijksoortige amfetaminen ontwikkelde.[5]

Naam[bewerken]

MDMA staat ook bekend als "Adam" (vooral onder psychotherapeuten die de stof in de jaren 70 en 80 in hun praktijk toepasten). MDMA wekt met name gevoelens van empathie op en niet zozeer extase. Volgens Bruce Eisner in "Ecstasy, The MDMA Story" heeft de man die de naam ecstasy heeft bedacht hem verteld dat hij die naam had gekozen omdat "het beter zou verkopen dan Empathy."

De populaire benamingen voor MDMA zijn "M" en "Molly". Ecstacy wordt meestal afgekort tot "XTC" of "X".

Gebruiksvormen[bewerken]

MDMA wordt vooral verkocht als ecstasy in tabletvorm, waarbij het MDMA gehalte tussen de 60 en 300 mg ligt. Daarnaast wordt MDMA in "pure" vorm verkocht in de vorm van zandkleurige kristallen. Daarnaast wordt de drug verkocht als poeder dat gesnoven of gerookt[bron?] kan worden.[6] MDMA is ook in gekristalliseerde vorm te vinden, de vorm is afhankelijk van de bereiding van de MDMA. dit kan bijvoorbeeld met behulp van PMK of Safrol zijn. Tabletten die een combinatie van MDMA en andere stoffen als amfetamine bevatten worden ook ecstasy genoemd, maar het euforische effect wordt veroorzaakt door MDMA.

In de jaren negentig kwamen ook wel tabletten op de markt die schadelijke stoffen bevatten, maar tegenwoordig bestaan de meeste tabletten, op slechts enkele maar zeer gevaarlijke uitzonderingen na, die bij de testservices worden getest enkel uit MDMA en bindmiddelen. De hoeveelheid werkzame stof varieert van 50 tot 200 milligram per tablet,[6] met in Nederland uitschieters naar 360 mg.[7] Een gebruikelijke prijs is tussen de 5 en 10 euro per tablet.[6] In Nederland liggen de prijzen doorgaans (aanzienlijk) lager (men betaalt daar nu 3 tot 5 euro per pil[7]) omdat de grondstoffen daar makkelijk te krijgen zijn en er op grote schaal professioneel wordt geproduceerd.[8]

Wanneer MDMA wordt gecombineerd met lsd noemt men dit candy flipping. Hoewel die term bedacht is door de recreatieve gebruikers werd deze combinatie vooral veel toegepast door psychotherapeuten. Meestal wordt eerst de MDMA genomen en zo'n anderhalf tot twee uur later het psychedelicum. De MDMA zorgt hierbij voor een gemoedsgesteldheid waarmee men de psychedelische ervaring prettiger en effectiever kan beleven, waardoor ook meer psychotherapeutisch voordeel behaald kan worden.

Wanneer MDMA wordt gecombineerd met paddo's of psilocybine wordt dit hippie flipping genoemd. Ook stoffen als ketamine, 2C-B, 4-FA en GHB worden op vergelijkbare wijze met MDMA gecombineerd.

Geschiedenis[bewerken]

Percentage van de bevolking (15-64 jaar) van Europese landen dat minimaal één keer xtc gebruikt heeft

Aan het eind van de 19e eeuw werd bij de firma Merck KGaA in Duitsland onderzoek gedaan naar bloedstollingbevorderende middelen. Een van de belangrijkste was hydrastinine. Omdat de plant waaruit hydrastinine werd geïsoleerd steeds zeldzamer werd, en de productiekosten steeds hoger werden, ging men op zoek naar alternatieven. Uit de jaarverslagen van het laboratorium van 1911 en 1912 blijkt dat men de stof 3-methylhydrastinine als vervanger voor hydrastinine wilde gebruiken. Men verwachtte dezelfde werkzaamheid. Bij het synthetiseren van deze stof is MDMA een van de tussenproducten. In 1912 kreeg Dr. Anton Koellisch de opdracht om een patent te laten opstellen voor het proces van het maken van 3-methylhydrastinine. Op 24 december 1912 verkreeg Merck het patent op deze procedure, en wordt MDMA voor het eerst in een officieel document genoemd.[9] In dit stadium was men nog niet geïnteresseerd in MDMA zelf. Het was dr. Max Oberlin, ook van Merck, die in 1927 voor het eerst interesse toonde in de farmacologische eigenschappen van MDMA. Om economische redenen werd het onderzoek gestopt en lag vervolgens enige decennia stil. In de jaren vijftig testten, onder andere, het Amerikaanse en Duitse leger verschillende psychoactieve stoffen waaronder MDMA. Dr. Albert van Schoor beschreef in zijn labjournaal van 1952 hoe MDMA na 30 minuten 6 vliegen doodde. In 1959 deed dr. Fruhstorfer onderzoek naar psychostimulantia. Een van de stoffen waarmee hij werkte, H671, bleek MDMA te zijn. Het eerste wetenschappelijke artikel over MDMA verscheen in 1960. Het beschrijft onder andere de synthese ervan. Het is geschreven in het Pools en vrijwel onbekend. In 1978 beschreef Alexander Shulgin voor het eerst de psychotrope effecten van MDMA bij mensen.[10]

In de jaren zeventig kwam het middel in zwang in de psychiatrie en psychotherapie, waar het gebruikt werd ter ondersteuning van de behandeling van depressieve en neurotische patiënten, en in relatietherapie. Begin jaren tachtig werd de stof ook populair onder jongeren die het voor recreatieve doeleinden gebruikten op acid- en raveparty's. Deze toenemende populariteit, in combinatie met publicaties over vermeende neurotoxiciteit van een aan MDMA gerelateerde stof (MDA), leidden ertoe dat het therapeutische gebruik ervan werd afgeraden en zelfs verboden (in de Verenigde Staten). In Zwitserland werd MDMA tot 1995 nog als therapeutisch middel gebruikt door wetenschappers en psychiaters maar die rage is grotendeels voorbij. In landen als de VS wordt MDMA in uitzondelijke gevallen gebruikt bij soldaten met oorlogstrauma's.

De laatste tijd vinden er steeds meer door de overheid goedgekeurde onderzoeken plaats, zelfs in de Verenigde Staten. Zo kregen op 23 februari en 8 maart 2008 twaalf terminale kankerpatiënten met onbehandelbare angst voor de dood door dr. John Halpern in psychotherapeutische doses MDMA toegediend. Dr. Halpern voert ook een vijf jaar durend onderzoek uit naar de neurocognitieve risico's van intensief MDMA-gebruik.

Werking en bijwerkingen[bewerken]

De chemische structuur van MDMA lijkt zowel op die van mescaline als van methamfetamine. De stimulerende werking op het centrale zenuwstelsel en de psychedelische effecten worden veroorzaakt door de neurotransmitter serotonine en in mindere mate door dopamine.[6] MDMA veroorzaakt een tijdelijk sterk verhoogde vrijgave van serotonine in de synaptische spleet, blokkeert de heropname en blokkeert de aanmaak. De serotoninevoorraden in de neuronen raken uitgeput en de concentratie in de synaptische spleet neemt toe. Dit effect begint meestal binnen een 30 minuten en na 1,5 uur komt men op het hoogste punt van het effect. Geleidelijk aan gaat het effect weg, dit duurt ongeveer 3 tot 6 uur.[6] Daarnaast blokkeert MDMA de heropname van de neurotransmitters noradrenaline en (in mindere mate) dopamine.

De effecten van MDMA zijn onder meer een gevoel van euforie, vergezeld van een ontspannen gevoel, empathie en energie. Het seksuele verlangen neemt toe.[6] Dit kan zich uiten in een sterk verliefd gevoel en een sterke emotionele binding met andere gebruikers. Soms komen ook impulsieve en paranoïde reacties voor.[6] MDMA verhoogt het prestatievermogen en het libido.

De eetlust en de slaapbehoefte worden onderdrukt, terwijl het gevoel van dorst toeneemt, zelfs wanneer het lichaam geen watertekort heeft. Dit kan leiden tot consumptie van te grote hoeveelheden water, leidend tot verlaagde natriumconcentraties in het bloed (hyponatremie), en uiteindelijk hersenoedeem en zelfs de dood.[6] Tevens gaat de lichaamstemperatuur omhoog; afhankelijk van verschillende omstandigheden zoals buitentemperatuur en de mate van activiteit van de gebruiker gaat het dan om een paar tienden tot één of twee graden Celsius.

Na MDMA-gebruik is de serotoninevoorraad in de hersenen behoorlijk geslonken - bij regelmatig gebruik in korte tijd wordt deze zelfs in haar geheel verbruikt, omdat serotonine niet snel aangemaakt wordt. Problemen met de concentratie en het geheugen zijn mogelijk in de week na MDMA-gebruik.[6] Ernstiger psychische problemen zoals depressie, paniekaanvallen, flashbacks en waanvoorstellingen kunnen ook optreden, zelfs na eenmalig MDMA-gebruik.[6] [11]

Overdosering met MDMA kan (in relatief zeldzame gevallen) dodelijk zijn. Stijging van de lichaamstemperatuur als een direct gevolg van MDMA en serotoninestimulatie (soms verschijnselen die overlappen met het serotoninesyndroom), gefaciliteerd door een warme omgeving en langdurige fysieke activiteit (zoals dansen) kan hyperthermie en dehydratie (uitdroging) veroorzaken, gevolgd door het uitvallen van verschillende organen: rabdomyolyse, acuut nierfalen, diffuse intravasale stolling, schade aan lever en hersenen en epileptische insulten.[6] Deze stijging van lichaamstemperatuur is groter wanneer MDMA gecombineerd wordt met cannabis. Om het risico op oververhitting te verminderen is het aan te raden voldoende isotone dranken te drinken en bovendien regelmatig een hete dansvloer te verlaten en te pauzeren in een koelere omgeving. Combinatie met fluoxetine, ritonavir of cannabis wordt afgeraden.[bron?]

Een 53-jarige Amerikaanse psychiater die in de gevangenis zat, pleegde zelfmoord met MDMA. Hij had een afscheidsbrief op zak.[12]

Welke dosis MDMA dodelijk, of omgekeerd welke dosis veilig is, valt niet goed te voorspellen, omdat met MDMA officiële toxiciteit studies nooit zijn uitgevoerd, en gegevens over de giftigheid bij dieren niet goed te vertalen zijn naar de situatie bij de mens. Op basis van onderzoek bij ratten wordt verondersteld dat inname van 2-3 tabletten (tegelijk) al tot schadelijke gevolgen voor de hersenen leidt.[13] Toch is het nemen van meer als 3 tabletten (tegelijk) dodelijk bij de mens door een erg hoog hartslag, uitdroging en hoge lichaamstempratuur.

De langetermijnconsequenties van het chronisch gebruik van MDMA betreffen met name verstoringen van het kortetermijngeheugen, ook bij matige gebruikers.[6]

Lijst effecten en bijwerkingen[bewerken]

Effecten
  • Tintelingen
  • Ontspannend en zweverig gevoel
  • Meer contact met personen
  • Energiek
  • Aantrekking tot andere (onbekende) mensen
  • intensere waarneming
  • Men kan minder goed bewegingen coördineren
  • Speeksel aanmaak verdwijnt, erg droge mond
  • Bloeddruk en lichaamstemperatuur stijgt, hartslag verhoogt
Bijwerkingen
  • Vermoeidheid en slapeloosheid
  • Krampen, misselijkheid en braakneigingen
  • Droge keel en mond
  • Kaken stevig dicht houden met als gevolg pijn aan tanden en kaken, kapotte wangen
  • Hartkloppingen, stijging bloeddruk en lichaamstemperatuur, zweten, hoofdpijn of duizeligheid
  • Bibberen
  • Gevoel van benauwdheid, leegte of depressiviteit.

Na gebruik van XTC kommen de gebruikers meestal in een xtc-dip (afkick). Dit komt omdat de hersenen serotonine aanmaken. Tijdens gebruikt worden er veel meer serotonine aangemaakt waarna de volgende dagen de "serotonine-voorraad" op is. Gebruikers voelen zich zwak en lusteloos. Na een paar dagen is de aanmaak van serotonine weer normaal. Hoe hoger de doseringen hoe meer serotonine de hersenen aanmaken met als gevolg dat de dip veel sterker is. Na een zekere dosis wordt dit effect echter niet meer groter, omdat de hersenen dan geen serotonine meer produceren. De gebruiker merkt op dat moment dat de pillen hem niet meer euforisch maar enkel nog energiek maken, omdat ze alleen nog voor dopamine zorgen.

Productie[bewerken]

De grondstoffen voor MDMA en verwanten kunnen worden geëxtraheerd uit planten zoals sassafras en nootmuskaatolie. Nederland had ten tijde van de Vereenigde Oostindische Compagnie (VOC) al een monopolie op de handel in nootmuskaat, en is tegenwoordig een van de belangrijkste productielanden voor ecstasy. Nederland was zelfs de grootste ecstasy-producent in de wereld, maar Canada heeft die positie overgenomen.[14] Wegens de verhoogde controle wordt er tegenwoordig intensief internationaal samengewerkt met veel landen in en buiten de EU.

Synthese
Synthese

Legale status[bewerken]

MDMA staat op lijst 1 van de Opiumwet en wordt zodoende gedefinieerd als harddrugs. Het produceren van en handelen in harddrugs is in Nederland en België strafbaar. In Canada wordt MDMA legaal door medici gebruikt. In Vancouver werd het middel bij studies toegelaten.[15]

Gebruik in de media[bewerken]

Het tv-programma Spuiten en Slikken, uitgezonden door BNN, behandelde xtc[16] en MDMA[17] in verscheidene uitzendingen. Geraldine Kemper testte MDMA in het Amsterdamse uitgaansleven en Nicolette Kluijver gebruikte xtc in het -onwetende- bijzijn van haar schoonouders.[18][19]

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Oplage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, p. 996.
  2. (en) 3,4 METHYLENEDIOXYMETHAMPHETAMINE Latest Revision: August 18, 2005
  3. (en) Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008
  4. (en) MDMA - Erowid.org
  5. (en) Alexander Shulgin
  6. a b c d e f g h i j k l (en) Favrod-Coune, T. & Broers, B. 2010. The Health Effect of Psychostimulants: A Literature Review. Pharmaceuticals Jul;3(7):2333–61. DOI:10.3390/ph3072333. Dit is een open access artikel, beschikbaar onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding (CC-BY; versie 3.0).
  7. a b XTC-feiten, drugsinfoteam.nl
  8. K. van Keken, Voor 0,75 eurocent aan xtc de hele avond door - De Volkskrant - 31 maart 2003
  9. (en) Eerste vermelding van xtc - PubMed - januari 2006
  10. Bernschneider-Reif S, Oxler F, Freudenmann RW. The origin of MDMA ("ecstasy")--separating the facts from the myth. Pharmazie. 2006;61:966-72.
  11. (nl) Xtc schaadt geheugen op lange termijn - Onderzoek van de Universiteit Utrecht over gebruik van xtc - nu.nl - 11 oktober 2006
  12. (en) Walubo, A. & Seger, D. 1999. Fatal multi-organ failure after suicidal overdose with MDMA, "ecstasy": case report and review of the literature. Hum Exp Toxicol. Feb;18(2):119–25. PMID 10100025.
  13. (en) Green, AR., Mechan, AO., Elliott, JM., O'Shea, E., Colado, MI. 2003. The pharmacology and clinical pharmacology of 3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA, "ecstasy"). Pharmacological Reviews. Jul 17;55(3):463–508. Gratis volledige artikel: http://pharmrev.aspetjournals.org/content/55/3/463.long. DOI:10.1124/pr.55.3.3. PMID 12869661.
  14. (nl) Nederland niet langer grootste xtc-producent - nu.nl - 6 mei 2010
  15. (en) Gebruik van MDMA in medische studie naar post-traumatische stress toegestaan - National Post - 28 december 2012
  16. (nl) XTC - Spuiten en Slikken - BNN
  17. (nl) MDMA - Spuiten en Slikken - BNN
  18. (nl) Geraldine Kemper gebruikt MDMA - Spuiten en Slikken - BNN - 10 mei 2011
  19. (nl) Nicolette Kluijver gebruikt xtc in het bijzijn van haar schoonouders - YouTube