Purine
Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Purine (Latijn: purum (acidum) uricum, zuiver urinezuur) is een heterocyclische verbinding met de chemische formule C5H4N4. De stof is de basis voor de groep derivaten die purines genoemd worden, organische basen die bestaan uit gesubstitueerd purine. Hierbij zijn één of meer waterstof-atomen uit het purine vervangen door bijvoorbeeld een zuurstof-atoom of een NH2-groep.
Met de pyrimidines zijn de purines belangrijke elementen waaruit nucleïnezuren zijn opgebouwd. Dierlijk voedsel bevat veel purines, maar zij kunnen ook door het menselijk lichaam zelf aangemaakt worden. Ze worden bij de mens tot urinezuur afgebroken en door de nieren uitgescheiden. Daarvan komt ook de naam, bedacht in 1884 door Emil Fischer, die in 1898 er in slaagde voor het eerst purine synthetisch te maken.
[bewerk] Structuur
Het purinemolecuul kan opgevat worden als samengesteld uit de beide heterocyclische moleculen pyrimidine en imidazool.
De systematische naam is: 9H-imidazool[4,5-d]pyrimidine. Het staat in tautomeer evenwicht met zijn isomeer 7H-purine.
[bewerk] Purines
Hoewel purine zelf in de natuur niet vrij voorkomt, komen de afgeleide moleculen, de purines, overvloedig voor. De helft van de nucleïne zuren, dus van DNA en RNA, bestaat uit de purines adenine (A) of guanine (G):
In DNA maken het adenine en guanine waterstofbruggen met hun complementen, de pyrimidine-basen thymine (T) en cytosine (C). In RNA is in plaats van thymine uracil (U) het complement van adenine.
Verder is cafeïne een bekend purine.
[bewerk] Functies
Naast in DNA en RNA, zijn purines biochemisch belangrijke componenten in een aantal andere belangrijke biomoleculen, zoals in ATP, GTP, cyclisch adenosinemonofosfaat, NADH, en acetyl-CoA.
