Cytosine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Cytosine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cytosine
Structuurformule van cytosine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H5N3O
IUPAC-naam cytosine
Andere namen 2-oxy-4-aminopyrimidine, 4-amino-2(1H)-pyrimidinon
Molmassa 111,102 g/mol
SMILES
NC1=NC(NC=C1)=O
InChI
1S/C4H5N3O/c5-3-1-2-6-4(8)7-3/h1-2H,(H3,5,6,7,8)
CAS-nummer 71-30-7
EG-nummer 200-749-5
PubChem 597
Vergelijkbaar met adenine, guanine, thymine, uracil
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Smeltpunt (ontleedt) 320 - 325 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Cytosine is één van de nucleobasen in DNA en RNA. De stof komt voor als een wit kristallijn poeder.

Synthese[bewerken]

Cytosine werd in 1894 door Albrecht Kossel ontdekt en geïsoleerd uit weefsel van de thymus van een kalf. In 1903 werd een structuur voorgesteld en in hetzelfde jaar werd cytosine synthetisch in het laboratorium gemaakt.

Biochemische functies[bewerken]

DNA en RNA[bewerken]

Samen met thymine, adenine en guanine wordt deze base in een DNA-keten gebonden. Cytosine kan drie waterstofbruggen vormen met guanine. Door deze drie bruggen is DNA met veel cytosine en guanine naar verhouding stabieler dan DNA met veel adenine en thymine, die slechts twee waterstofbruggen vormen. Cytosine komt ook als nucleobase voor in het RNA.

Cytosine en thymine worden pyrimidines genoemd. Cytosine is erg instabiel en kan door spontane deaminering gemakkelijk overgaan in uracil. In RNA wordt adenine aan uracil gebonden via waterstofbruggen. Uracil vervangt aldus thymine.

Cytosine vormt cytidine bij binding met ribose en deoxycytidine bij binding met deoxyribose.

Overige[bewerken]

Cytosine kan een verbinding vormen met een nucleotide. Als cytosinetrifosfaat (CTP) is het een co-factor voor enzymen en kan een fosforatoom (P) overdragen bij de reactie van adenosinedifosfaat (ADP) naar adenosinetrifosfaat (ATP).

Cytosine kan ook door het enzym DNA-methyltransferase gemethyleerd worden tot 5-methylcytosine.

Externe links[bewerken]