Guanine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Guanine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van guanine
Structuurformule van guanine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C5H5N5O
IUPAC-naam 2-amino-1H-purin-6(9H)-on
Andere namen 2-amino-6-oxo-purine, 2-aminohypoxanthine
Molmassa 151,1261 g/mol
SMILES
C1=NC2=C(N1)C(=O)N=C(N2)N
InChI
1S/C5H5N5O/c6-5-9-3-2(4(11)10-5)7-1-8-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11)
CAS-nummer 73-40-5
EG-nummer 200-799-8
PubChem 764
Beschrijving Witte amorfe stof
Vergelijkbaar met adenine, cytosine, thymine, uracil
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit-beige
Smeltpunt 360 °C
Goed oplosbaar in verdunde zuren en basen
Slecht oplosbaar in ethanol, di-ethylether
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Guanine is één van de nucleobasen in DNA en RNA. De stof komt voor als een witte tot beige amorfe vaste stof, die onoplosbaar is in water.

Synthese[bewerken]

Guanine werd in 1846 gevonden in de guano van vogels. Later (1879-1884) werd ontdekt dat het een belangrijk onderdeel van nucleïnezuren was. In 1875 werd de structuurformule gepubliceerd en in 1900 werd guanine in een laboratorium voor het eerst synthetisch bereid.

Guanine wordt in zeer kleine hoeveelheden gevormd bij de polymerisatie van ammoniumcyanide.

Biochemische functie in DNA en RNA[bewerken]

Samen met adenine, thymine en cytosine wordt deze base in een DNA-keten gebonden. Guanine kan drie waterstofbruggen vormen met cytosine. Door deze drie bruggen is DNA met veel cytosine en guanine naar verhouding stabieler dan DNA met veel adenine en thymine, die slechts twee waterstofbruggen vormen. Guanine komt ook als nucleobase voor in het RNA.

Adenine en guanine worden purines genoemd.

Guanine vormt guanosine bij binding met ribose en deoxyguanosine bij binding met deoxyribose.

Externe links[bewerken]