Guanosine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Guanosine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van guanosine
Structuurformule van guanosine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H13N5O5
IUPAC-naam 2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-purin-6-on
Molmassa 283,24072 g/mol
SMILES
C1=NC2=C(N1C3C(C(C(O3)CO)O)O)NC(=NC2=O)N
InChI
1S/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3(1-16)20-9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
CAS-nummer 118-00-3
EG-nummer 204-227-8
PubChem 6802
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch
Gevaar
H-zinnen H301
EUH-zinnen geen
P-zinnen P301+P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Goed oplosbaar in heet water
Onoplosbaar in alcoholen
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Guanosine is een ribonucleoside die is opgebouwd uit guanine en ribose (een pentose). Het maakt deel uit van het monomeer guanosinemonofosfaat, waaruit DNA en RNA zijn opgebouwd. De binding tussen guanine en ribose wordt een β-N9-glycosidische binding genoemd.

Wanneer guanine vastzit aan deoxyribose in plaats van ribose, wordt het geheel deoxyguanosine genoemd.

De structuur van guanosine is erg vergelijkbaar met die van het geneesmiddel aciclovir, dat gebruikt wordt om herpes te behandelen.

CAP-structuur[bewerken]

De gemethyleerde vorm van guanosine (7-methylguanosine) is een belangrijke protagonist tijdens de RNA-processing. Een groep van enzymen plaatst na de transcriptie aan het 5'-uiteinde van het primair RNA-transcript een zogenaamde CAP-structuur, die is opgebouwd uit 7-methylguanosine. Deze structuur beschermt als het ware het uiteinde van het mRNA, zodat het minder gevoelig is voor RNAsen, enzymen die het RNA afbreken. Verder speelt het 7-methylguanosine een rol bij het transport van mRNA naar het cytoplasma en bij de translatie.