Adenosine

	Adenosine
	Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van adenosine
	Algemeen
Molecuulformule; (uitleg)	C10H13N5O4
IUPAC-naam	(2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
Molmassa	267,24132 g/mol
SMILES	C1=NC2=C(C(=N1)N)N=CN2C3C(C(C(O3)CO)O)O
InChI	1S/C10H13N5O4/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(18)6(17)4(1-16)19-10/h2-4,6-7,10,16-18H,1H2,(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
CAS-nummer	58-61-7
EG-nummer	200-389-9
PubChem	60961
	Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Dichtheid	0,31 g/cm³
Smeltpunt	234–237 °C
Goed oplosbaar in	heet water
Slecht oplosbaar in	water, ethanol
	Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal	Scheikunde

Adenosine is een ribonucleoside die is opgebouwd uit adenine en ribose (een pentose). Het maakt onderdeel uit van het monomeer adenosinemonofosfaat, waaruit DNA en RNA zijn opgebouwd. De binding tussen adenine en ribose wordt een β-N₉-glycosidische binding genoemd.

Wanneer adenine vastzit aan deoxyribose in plaats van ribose, wordt het geheel deoxyadenosine genoemd.

[bewerken] Biochemische functies en eigenschappen

Adenosine is een belangrijke bio-organische verbinding. Het maakt onderdeel uit van de energierijke molecule adenosinetrifosfaat (ATP), adenosinedifosfaat (ADP), adenosinemonofosfaat (AMP) en van talrijke co-enzymen, zoals acetyl-CoA, NADPH en NADH. Adenosine speelt bijgevolg een belangrijke rol in verschillende biochemische processen, zoals energietransfer en signaaltransductie.

Adenosine kan worden afgebroken door het enzym adenosinedeaminase, dat zich onder meer in rode bloedcellen en in bloedvatcellen bevindt. Dipyridamol inhibiteert deze afbraak en zorgt ervoor dat adenosine zich in het bloed kan opstapelen. Dit kan leiden tot coronaire vasodilatatie.

Ribonucleosiden:	Adenosine · Cytidine · Guanosine · Uridine
Deoxyribonucleosiden:	Deoxyadenosine · Deoxycytidine · Deoxyguanosine · Thymidine · Deoxyuridine